2010年高考有机化学复习策略.doc

2010年高考有机化学复习策略天津中学 王晓薇新课标下的有机化学考什么？怎么考？如何应对？是我们每位化学教师必须研究的三个问题。要明确考什么的问题，就应认识教材、大纲、考试说明之间的关系，应立足教材，依据大纲，研读说明；要明确怎么考的问题，就应研究高考试题；要解决应考问题，就应在此基础上分析学情，制定复习计划。一、研究高考（一） 研究考试说明，明确复习目标高三化学复习中有机化学的复习一般是在一轮的后期，我们手中已经有了新的考试说明，在教材、大纲、考试说明三个文本中考试说明应该是范围最小的文本，因此有机复习应重点研读考试说明，根据说明可将要求分为了解和掌握两大类。 考试说明中的了解内容1.有机化合物中碳的成键特征2.基团、官能团、同分异构、同系物等概念能够识别结构式（结构简式），列举异构体。3.烷烃、烯烃的命名原则。4.确定有机物结构的化学方法和某些物理方法5.有关分子式计算6.列举基团之间的相互影响7. 天然气、石油液化气、汽油成分； 8. 烃类物质在有机合成中的主要作用；9. 关注有机化合物对健康和环境的影响10油脂、糖类(以葡萄糖为例)、氨基酸、蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。11.食品、营养物质、维生素、微量元素、药物食品添加剂、毒品12.化学在生命科学中的作用13合成高分子的主要品种和主要性质、用途、对人类生活的影响；新型高分子材料。14.加聚、缩聚、加成、取代、消去反应15.根据高分子的组成结构找单体考试说明中的掌握内容1以一些典型的烃类化合物为例，各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，2以一些典型的烃的衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、 乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，各主要官能团的性质和主要化学反应 。3 综合应用各类化合物的不同性质， 区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。（二）研究高考试题，总结热点，归纳方法1、 近几年高考题 试题一（2008年天津试卷27）（19分）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：SA第步反应_、BD_、DE第步反应_、AP_。（2）B所含官能团的名称是_。（3）写出A、P、E、S的结构式：A：_、P：_、E：_、S：_。（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：_。（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：_。答案：（1）取代（或水解）反应、加成反应、 消去反应、酯化（或取代）反应（2）碳碳双键羧基【分析】考查知识点：官能团转化，同分异构的书写（多取代），判断反应类型，化学方程式的书写 考查能力：根据反应条件推断反应类型、官能团，根据式量的变化、及性质推断官能团个数，根据成环特点推断碳链，正向思维和逆向思维。试题二（09天津18分）请仔细阅读以下转化关系：时 A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D 中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：（1）B的分子式为_。（2）B不能发生的反应是（填序号）_。a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d.取代反应 e.Br2加成反应（3）写出DE、EF的反应类型：DE_、EF_。（4）F的分子式为_。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_。（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A：_、C：_，F的名称：_。（6）写出ED的化学方程式：_。答案：（1）C10H18O （2）b e （3）取代反应 消去反应 （4）C5H10 CH2=CHCH2CH3 CH2=C(CH3) 2 CH3CH=CHCH3 的顺反结构 ，H2O(5) (CH3)2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 (6) (CH3)2CHCH2CH2Br + NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH+ NaBr【分析】考查知识点：根据结构书写分子式，官能团转化，同分异构的书写（含顺反异构 ），判断反应类型，化学方程式书写，命名，核磁共振。考查能力：根据反应条件推断反应类型、官能团，根据式量的变化推断官能团个数，根据核磁共振推断结构，根据隐含信息推断官能团位置，新信息的灵活应用，正向思维和逆向思维。 试题三（09宁夏39）化学选修有机化学基础（15分）AJ均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：实验表明： D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气： 核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1； G能使溴的四氯化碳溶液褪色； 1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：A的结构简式为_（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是_反应；D的结构简式为_;由E生成F的化学方程式为_,E中官能团有_（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有_（写出结构简式，不考虑立体结构）；4 G的结构简式为_;5 由I生成J的化学方程式_。答案：（1）BrCH2CHCHCH2Br 取代（或水解） （2）（3） 羧基、羟基 （4）（5）【分析】考查知识点：简单计算，同分异构的书写，判断反应类型，核磁共振，化学方程式，官能团名称。考查能力：根据反应条件推断反应类型、官能团，根据性质推断官能团， 根据核磁共振推断结构，根据化学反应推断官能团个数， 根据成键特点推断官能团，正向思维 。2、有机化学试题的特点（1）突出主干 有机试题所涉及的内容绝大多数属于主干知识，仍然关注传统的考试热点和重点，即：有机反应类型的判断（理解），有机物官能团的性质的迁移（掌握），有机物的分子式的确定（简单计算），有机合成和有机物结构的推断（综合应用）有机化学方程式的书写（掌握），同分异构体的书写及种类（掌握），有机实验。 （2）载体新颖有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等有密切联系，分析近几年新课标的高考试题，从实际中取材命制的有机试题俯拾皆是，而且由于有机化学新的理论、生产工艺、材料不断涌现，给命题者提供了很大的选择空间，取材更加新颖、考查更加灵活。（3） 重视表达有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式，使考生能得分，而得满分又不易，有机试题要求考生书写化学用语规范，例如：物质名称、化学式（分子式）、结构简式、化学方程式等。（4）突出推理以能力立意为指导，加大学科内知识相结合的趋势，突出对学科能力的考查，强调考生对学科内知识的融会贯通，坚持对简单计算和推理的考查，以最基础、最典型的有机物为基点，给出信息，超越教材，要求学生对陌生度比较高、结构比较复杂的有机物的相关情景进行推理。突出考查学生的综合能力，检验学生能否在考试的氛围中迅速理解、提取信息，迁移、重组知识。（三） 研究教材与考题的关系 现在的高考强调以“能力立意”命题，更加注重能力和素质的考查， 不过分强调知识的覆盖面，因为综合卷容量有限，无法追求考查知识的覆盖面。理综考查的知识点随机性增大，今年的热点不一定是明年的热点。这就意味着课本上的知识，任何一处主干知识都将会是“热点”，无主次之分。为此，高考复习备考一定要降低复习重心，立足考试说明，回归教材，踏踏实实地完成教学任务，帮助学生形成完整的知识体系。 教材 考题各类物质的通式（陈述性知识）运用不饱和度判断可能的物质类别即可能含有的官能团；（程序性知识）各类官能团的性质同系物或有相同官能团物质的反应方程式的表达（已有知识的迁移）官能团之间的转化、多官能团 代表物的性质书写新的反应方程式同分异构体同分异构体种类的判断 基本反应类型1，3丁二烯的加成新反应的反应类型的判断1，3丁二烯的加成与乙烯的成环反应（知识的迁移）苯的结构根据结构书写分子式二、研究学生因材施教（一）、根据学生的学习能力确定复习难度我校2010届学生在07年录取时全市排在第十八位，学习能力不是很强，难题对大多数学生来说讲明白是没有意义的，因此，备考是一定要降低重心，立足基础，回归教材，抓主干知识；对考试说明规定的每个知识点都要认真落实，重视细节；把握相关知识的内涵和外延，形成坚实的知识体系，最终达到提升能力的目标。（二）、了解学生的学习习惯调整课堂模式 在复习中，根据学生特点采用学案导学（读教材），任何参考资料都不能完全代替课本。基础都出自课本，无论是简单题、还是难题它的“根”都离不开课本，都能从课本上找出解题依据。在复习中要增强对课本的使用意识，以课本为复习过程的支撑点，按照考试说明要求的知识内容，以学案为载体逐条逐项的对照过关， 即将零碎分散而繁杂的知识点串联成知识线，再将各知识线并联成知识网（梳理知识），纳入自己的知识结构之中从而形成一个系统完整的知识体系。 利用形成性测试（落实高考题型）由于复习时间紧任务重，要使学生在有限的时间内复习掌握大量知识并形成知识网络，就必须跳出题海，突出方法，提高复习效率。 找出该题所涉及的知识点(审题)回忆、联想相关的知识(构思)应用知识点解决问题(解答)。课堂上给学生充分的思维时间，不要怕学生思考不出来而代替了他们的思考。 对测试中的错题进行重组，找出测试中错误的知识性的、心理性的、能力性的因素，从根本上防止错误的重复。形成测试-反馈-矫正-达标的教学模式。（三）、教给学生自主复习提升迁移能力 有机推断题中的信息迁移题主要是考查考生敏捷地接受新信息，并将新信息与旧知识相结合，由形似模仿变成神似模仿，以及在分析、评价的基础上应用新信息的自学能力。培养自学能力的途径有两个：一是在学习中养成自我获取知识、独立思考的习惯，利用小组交流经常对同伴、教师的讲解和教材内容提出质疑，不断对所学知识进行自我总结和自我完善。二是结合近几年高考试题中的有机信息迁移题进行训练。懂得怎样审题，怎样从试题给出的信息中寻找与解题有关的主要信息，排除干扰信息；怎样将信息和所学知识相结合，建立新的网络关系进行分析和推理。三、有机化学复习策略（一）遵循考纲，分析学生，制定计划 （1）确定复习目标： 复习规律、训练方法、提高能力。（2）选择复习方法： 设计学案 构建网络 搭建平台 归纳专题 反思错题 迁移信息 落实能力（二）复习规律 1、以知识结构为主线， 突出专题（1）确定有机物结构的方法（2）分类、命名、同系物、同分异构体 （3）代表物结构性质、官能团的性质和应用（4）有机化学反应类型 （5）重要的有机实验 （6）有机计算（有机化合物燃烧问题）（7）有机合成和有机物的推断知识归纳例如：有机实验知识归纳1、有机物的鉴别、鉴定官能团加试剂现象酚羟基Fe3+紫色溶液浓溴水生成白色沉淀苯的同系物、有还原性的物质等酸性KMnO4KMnO4紫色溶液褪色氧化还原反应碳碳双键、碳碳三键 溴水溴水褪色加成反应CHO 醛基银氨溶液银镜（水浴加热）新制Cu(OH)2砖红色沉淀COOH 羧基NaHCO3气泡OH 醇羟基Na气泡2.典型有机物的制取：CH4 CH2=CH2 CHCH C2H5Br CH3COOC2H53. 典型有机实验操作归类：水浴加热：银镜反应、乙酸乙酯水解、糖水解、制硝基苯、制酚醛树脂温度计水银球位置：制乙烯 、石油蒸馏、制硝基苯导管冷凝回流：制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂 防倒吸： 制乙酸乙酯、制溴苯4.有机物分离提纯方法：萃取、分液法 蒸馏法 洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）5. 有机实验现象描述：如：燃烧实验：在空气中点燃乙烯：火焰明亮并伴有黑烟。 在空气中点燃乙炔：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。 苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有浓烈的黑烟。6重要有机实验的操作要点 操作要点 有机实验 催化剂 温度冷凝回流 其 他制Fe常温接收HBr装置注意防止倒吸制浓H2SO460水浴注意液体加入顺序，使用温度计制CH3COOC2H5浓H2SO4加热冷凝不回流加入液体顺序要注意；用饱和Na2CO3溶液接收产物淀粉水解稀H2SO4水浴加热水解产物用银氨溶液及新制Cu（OH）2检验，需先用碱中和酸实验室制乙炔不需要不加热固液反应速率快，饱和食盐水代替水、硫化氢的吸收实验室制乙烯浓H2SO4170使用温度计，浓H2SO4与乙醇体积比为31，注意加碎瓷片 、物理性质 ：常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷易溶于水：低碳的醇、醛、酸微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5OC2H5 、CH3COOC2H5与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C2H5OC2H5 、CH3COOC2H5）与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液态苯酚 有芳香气味：苯 、 甲苯 、 CH3COOC2H5 、CH3CH2OH、有机反应归纳 取代反应：（卤代、硝化、磺化、卤代烃水解）卤代：烷烃、苯及同系物；硝化：苯及同系物；酯化反应、酯的水解、醇的分子间脱水、醇与氢卤酸反应加成反应： 碳碳双键、碳碳三键、羰基（醛、酮）（加H2、加H2O、加X2）消去反应：邻碳失氢（卤代烃的消去、醇的消去）水解反应： （ 卤代烃的水解、酯的水解、酰胺的水解 、糖的水解等）酯化反应：A形成酯的酸不一定是羧酸，也可以是无机酸，如硫酸、硝酸等。B二元酸和二元醇反应形成的酯可以是链状的酯，也可以是环状的酯（如 ），也可以通过缩聚反应形成聚酯类高分子（如C同一物质内若既有羧基又有羟基，在适当条件下可形成内酯或高分子，如： D判断一种物质是否属酯应抓住其结构特征，如羧酸酯应具有COOC 结构，硝酸酯应具有CONO2 结构，要注意区分具有 CNO2结构的物质属硝基化合物，而不是酯。E酯化反应的逆过程即为酯的水解，酯可相应发生醇解、氨解反应 F酯化反应知识的迁移（类比） 其中肽键的形成可概括成：羧基脱羟基，氨基脱氢。 聚合反应： 加成聚合（加聚）反应（乙烯加聚、丙烯加聚、乙炔聚合成苯） 缩合聚合（缩聚）反应（聚酯类高分子、酚醛树脂的合成）（名称不作要求）氧化反应、还原反应：（醇的氧化、醛的氧化、醛的还原等）脱水反应： （分子内脱水、分子间脱水）裂化反应： （石油的催化裂化等） （通常考的有：反应）.有机官能团的相互影响1.链烃基对其他官能团的影响酸性 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。2.苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚提供氢离子的能力 ROHHOHC6H5OH烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色3.羟基对其他官能团的影响羟基对苯环的影响使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代受OH的影响，苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了2. 构建知识网 例如：官能团的转化：（1）、单一官能团（2）、双官能团（3）常见物质（4）芳香族（三）突破难点 1、同分异构2、有机合成及推断3、有机信息给予4、有机化学反应5、有机化学方程式的书写 例如：、同分异构、有机推断有机推断的解题模式、方法和思路有机推断题的解答思维模式：特征反应、条件、现象推知官能团种类断键位置、隐含信息有机推 推知官能团位置 综合分析断题解 简单计算 确定有机物结构题模式 推知官能团数目产物结构推知碳架结构 解答有机推断题的常用的思维方法：顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构等。 夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。有机推断题的解题思路： 此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。 知识归纳官能团的推断和引入1、官能团的推断定性推断：常见的实验现象与相应的结构： (1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：(2) 遇FeCl3溶液显紫色：(3) 遇石蕊试液显红色：(4) 与Na反应产生H2：(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：（7）与NaOH溶液反应：（8）发生银镜反应、新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：（9）常温下能溶解Cu(OH)2：（10）能氧化成羧酸的醇：能氧化成酮的醇，能发生消去反应的醇：（11）能水解：（12）既能氧化成羧酸又能还原成醇：定量推断：(1)与X2、HX、H2的反应： 取代（H 1X2） 加成（CC1X2 或 HX或H2； CC2X2 2HX或2 H2； 苯环 3H2）(2)银镜反应：CHO2Ag；（注意： HCHO4Ag）(3)与新制的Cu(OH)2反应： CHO2Cu(OH)2；COOH1/2Cu(OH)2(4)与钠反应：OH1/2H2(5)与NaOH反应： 一个酚羟基1NaOH； 一个羧基1NaOH； 一个醇酯1NaOH； 一个酚酯2NaOH； RX1NaOH； C6H5X2NaOH。 (6)与NaHCO3：一个羧基1CO2； 2、官能团的引入（1）、引入CC：（2）、引入CC或CC：（3)、苯环上引入 (4)、引入X： (5)、引入OH (6)、引入CHO或酮： (7)、引入COOH： (8)、引入COOR (9)、引入高分子： 3、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（COO）二元酸和二元醇分子间的酯化成环分子内酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸分子内或分子间脱水成环不饱和烃单烯和二烯加成 乙炔低度聚合一元醛分子间如乙醛聚合为六元环4、官能团间的转换（1）不同官能团间的转换 R-X -C=C- R-OH RCHO RCOOH（2）通过某种途径使一个官能团变为两个如CH3CH2OHHOCH2CH2OH。（3）通过某种手段，改变官能团的位置。 5、官能团的保护如：（1）氧化羟基时同时存在双键，需先加成（HX）氧化消去。（2）有氧化反应时酚羟基在转化中也需要保护，先将酚羟基转化为醚，然后氧化，最后再设法消除（信息给予）。6. 碳骨架的增减（信息给予）（1）增长：有机合成中碳链的增长 如信息： 2CH3CH2Br +2Na CH3CH2CH2CH3 +2NaBr 另：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。（2）变短：如烃的裂化，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸盐脱羧反应等。 O如 R1CH=CR2 Zn / H2O R1CHO + R2 C R3 R3 O3有机物推断的突破点1. 从物质的特征性质突破 物质类别特性双键和三键溴水褪色、高锰酸钾褪色醇羟基与金属钠反应产生氢气、铜催化与氧气反应、浓硫酸加热（消去、酯化）醛基银镜反应、新制氢氧化铜反应、催化加氢羧基与碳酸钠、碳酸氢钠反应；浓硫酸（酯化反应）酯类稀硫酸、氢氧化钠条件下水解酚类浓溴水（白色沉淀）；氯化铁溶液