烃的衍生物.doc

2012届高三化学一轮复习资料 第 14 页 共 14 页化 学 学 案 组编人：李常红 刘杰 使用日期： 审核：选修5-1:考点高考考查情况有机物的分类、结构、命名及研究方法天津3题、8题，上海3题，全国卷8题、9题学习目标掌握按碳的骨架和按官能团这两种有机物分类的方法。掌握有机物的主要类别、官能团和典型代表物。有机化合物从结构上有两种分类方法：其一，是基于有机物分子结构的基本骨架特征；其二，是有机物分子结构中的官能团或特定原子团分类。一、按碳的骨架分类：1、链状化合物（可带支链）分子中碳和碳之间的连接呈链状。2、环状化合物 脂环化合物分子中含有碳环的化合物。 芳香化合物分子中含有一个或多个苯环的一类化合物。二、按官能团分类官能团：有机物分子中决定化合物特殊性质的原子或原子团。烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代后得到的物质，常含C、H、O、N、P、X等元素。注意：1、一种物质按不同的分类方法，可以属于不同的类别。2、一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可以认为属于不同的类别。3、醇和酚的区别4、一些官能团的写法5、OH（羟基）与OH-的区别羟基不带电，只能存在在有机物中，不能单独存在氢氧根带一个单位的负电荷，存在无机物中，可以单独存在有机物的主要类别、官能团和典型代表物三、随堂练习：1、按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。CH3CH2CH2COOH _；_；_； _； _；_； ；2、下列物质的类别与所含官能团都正确的是 酚类 -OH 羧酸-COOH醛类CHO CH3-O-CH3 醚类 羧酸COOH 醇类 -OH选修5-2:分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式。1分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏：适用对象：常用于分离提 态有机物要求：a该有机物热稳定性较强。b有机物与杂质的沸点相差较大(一般约30 )(2)重结晶:适用对象：常用于提 态有机物。要求：a杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。b被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小。(3)萃取液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。2有机物分子式的确定(1)元素分析定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C ，H ，S ，N 。具体测定方法为：定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。李比希氧化产物吸收法：用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用 吸收，CO2用 吸收，计算出分子中碳、氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。3有机物分子式、结构式确定的流程4分子结构的鉴定有机化合物结构式的确定：可以根据有机化合物的性质或结构特点来确定其结构式；也可以通过现代化学分析方法来测得有机化合物的结构。由核磁共振氢谱和红外光谱确定有机物的结构(以乙醇为例)在乙醇的核磁共振氢谱图(图)中出现了三个不同的峰，且峰的面积之比是123，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为123。由乙醇的红外光谱图(图)可知，乙醇分子中含有的化学键为OH键、CH键和CO键。 根据乙醇的核磁共振氢谱图和红外光谱图得到乙醇的结构：CHHHCHHOH某些有机化合物，由于其组成较特殊，已知实验式便可确定其分子式，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O等。随堂练习：(2010年海南化学)AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_；(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_；(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_；(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_；(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_(填结构简式)。选修5-3:一、溴乙烷1 分子结构:分子式 结构简式 官能团。2物理性质：纯净的溴乙烷是 色 （状态），沸点 ，密度比水 ， 溶于水3化学性质：（1）水解反应：（方程式） （2）消去反应： 消去反应定义：_将溴乙烷与_溶液共热，可以发生消去反应。方程式： 思考：写出1-氯-2，2-二甲基丙烷的结构简式，它能发生消去反应吗？为什么？讨论：烃发生消去反应的条件：卤代烷C5H11Cl的结构有8种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（ ）A、2种 B、3种 C、4种 D、8种根据消去反应的定义，分析实验室制备乙烯的反应，是否属于消去反应？ 乙醇分子间脱水生成乙醚呢？ 二、卤代烃1. 定义： 物理性质：（1）都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。（2）卤代烃（含相同的卤素原子）的沸点随碳原子数的增加而 ，（这是由于卤代烃属于分子晶体，而组成、结构相似的分子随相对分子质量增加，分子间作用力增强，沸点则 。）（3）卤代烃绝大多数为液态或固态，一氯甲烷、一溴甲烷、和一氯乙烷通常情况下为气体。液态的卤代烃一般都是优良的有机溶剂。（4）随着碳原子数的增加，一般卤代烃的密度减小，一氯代烃的密度小于1g/cm3,一溴代烃、一碘代烃基多卤代烃密度都大于1g/cm3。2、卤代烃的制备（1）烷烃与卤素单质的取代反应（2）不饱和烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应（3）醇与HX反应： 讨论：要制取卤代烃，上述哪种方法好？原因是什么？3、卤代烃的命名（同烯烃相似）最长碳链要含卤原子所连的碳原子从离卤原子最近的一端开始编号命名时，卤原子写在前，取代基写在后练习：CH3CHClCH2CH（CH3）2的命名是_4、卤代烃对环境的污染：氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。三、要点拓展与知识总结：1、卤代烃的结构与性质：卤代烃的断键方式如图：有两个位置可断键：处断键，如Cl被OH取代(NaOH的水溶液、加热)，发生取代反应生成醇；两处共同断键，发生消去反应(NaOH的醇溶液、加热)，生成烯烃。2卤代烃在有机合成中的作用卤代烃是连接烷、烯、炔和醇、醛、酸、酯的纽带，可以转化为各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，是有机合成中引进官能团的“中转站”(如图)。四、随堂练习：1、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 ()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色B滴加硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成2、粘合剂M的合成路线如下图所示：完成下列填空：(1)写出A和B的结构简式。A_，B_。(2)写出反应类型。反应_，反应_。(3)写出反应类型：反应_；反应_。(4)反应和的目的是_。(5)C的具有相同官能团的同分异构体共有_种。3、化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使溴水褪色。回答下列问题：(1)指出反应类型：_；_。(2)E的结构简式为：_。(3)写出、转化的化学方程式：_；_。选修5-4: 一、醇的介绍：1、醇类的结构特点：2、醇类分类：3、饱和一元醇：（1）定义： （2）通式： （3）同分异构体和命名：(相同碳原子数目的醇和醚互为同分异构体。)4、常见几种醇的性质及应用名称结构简式性质应用乙二醇丙三醇5、醇类物理性质的变化规律：(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇 溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般 1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 ；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。二、乙醇的结构和物理性质1、乙醇的分子式_，式量为_，电子式为_结构式为_，结构简式为_或_。官能团为： 2、乙醇俗称_，无水乙醇_色、透明而具有_味的液体。其密度比水_，_挥发，溶解性_。3、如何检验乙醇中是否含有水？如何除去乙醇中的水？三、醇的化学性质1、取代反应：（1）跟金属反应（如 ）写出乙醇与钠反应的化学方程式_实验现象_ _ _思考：将此反应与钠与水反应做对比？（2）跟氢卤酸反应：乙醇与HBr反应的化学方程式为：_ _ 【思考】以上反应与溴乙烷的水解是互为可逆反应吗？（3）分子间脱水：乙醇分子间脱水的方程式 【思考】乙二醇分子间脱水的情况？ 2、消去反应:实验室制备乙烯的方程式:_3、氧化反应A、 写出乙醇在空气中燃烧的化学方程式_ B写出乙醇被催化氧化生成乙醛的化学方程式：_ 剂。醇类发生催化氧化的条件及氧化产物的总结： C资料卡片：用于检验酒后驾车的装置，含有橙色的酸性 ，遇到 时橙色变成绿色，由此判定司机是否酒后驾车。选修5-5: 一、酚类：1、酚类的定义_下列有机物属于酚类的是 ，属于醇类的是 ，能发生消去反应的是 。2、同分异构体：写出符合化学式为8H10O的芳香族化合物的同分异构体的结构简式：二、苯酚的结构分子式为_ ，结构简式为_，其结构中至少有 个原子共平面。三、苯酚的物理性质：苯酚俗名 ，通常纯净的苯酚为 色 体，有 气味，熔点为 。但放置时间较长的苯酚是 色，是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。溶解性：常温在水中 ，当温度高于65oC时，_，苯酚易溶于 【实验】向一只盛有苯酚的试管中加入2mL水，振荡，现象：_ _，说明什么？_取所得混合物加热，现象：_ _，说明什么？ 冷却后现象：_ _。四、苯酚的化学性质1、弱酸性（1）苯酚的电离方程式： ,向苯酚溶液中滴入石蕊试液，现象如何？说明？ （2）向刚才变混浊的试管中加入氢氧化钠溶液，振荡，现象：_写出化学方程式： 将加入氢氧化钠溶液后的溶液（即_溶液）分成两份，一份中加入稀盐酸，现象为_，化学方程式为_ 离子方程式为_另一份中通入纯净的二氧化碳气体现象为：_，完成有关化学方程式及离子方程式。 ， ,（2）向刚才变混浊的试管中加入碳酸钠溶液，振荡，现象：_写出化学方程式： 练习:相同温度,相同物质的量浓度的7种溶液：CH3COONa NaHSO4 NaCl C6H5ONaNa2CO3 NaHCO3 NaAlO2 按pH由大到小的顺序排列,正确的是 2、苯酚分子中苯环上的取代苯酚能跟 、 、 发生苯环上的取代 向苯酚的稀溶液中加入过量的浓溴水，现象为 ，方程式为 该反应常用于 3、显色反应： 4、苯酚的氧化反应(1)常温下露置在空气中 (2)遇到高锰酸钾溶液 (3)燃烧的化学方程式_练习：1如何将沾有苯酚的试管洗净？_ 2.苯酚沾到皮肤上如何处理？ 3.如何除去苯酚中的苯？ 4.苯酚能否和金属钠反应？ 5、苯酚的用途_ 五、脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较选修5-6: 一、醛类1、饱和一元醛的通式 ，与同碳数的 构成同分异构体。练习：写出分子式为C3H6O、C4H8O、C5H10O属于醛的同分异构体、属于酮的同分异构体。还可能有其它异构情况吗？C3H6O：C4H8O：C5H10O：2、甲醛的性质：（1）分子式 ，结构式 ，结构简式 电子式：_（2）物理性质： （3）用途：_ 3、醛的概念：由烃基与醛基相连而构成的化合物。二、乙醛的物理性质_色， 气味，_态，沸点_( 挥发)，溶解性 。三、乙醛的分子结构分子式 ，结构式 ，结构简式 电子式： 。四、乙醛的化学性质：主要由_决定。(既能被氧化又能被还原)在有机化学中，通常把_叫做还原反应,把_叫做氧化反应。1还原反应：能跟 反应，化学方程式： 此反应断裂 _键，反应中乙醛做 _剂，与氢气的反应也属于 反应。2氧化反应 与氧气的反应：点燃时方程式： 催化剂存在下： 跟弱氧化剂的反应：A与银氨溶液反应溶液的配制：将_溶液逐滴加入到_溶液中，直到_为止，这时得到的溶液叫做_。配制银氨溶液时的注意事项：(1)_ _ (2)_ _(3)_ _(4)_ _滴入几滴乙醛，振荡并放于 加热，现象为 化学方程式： 离子方程式：_可用于检验有机物中是否含 。 工业上可用于 。B.与新制氢氧化铜悬浊液反应：溶液的配制： 反应的化学方程式及离子方程式：滴入几滴乙醛，振荡并加热，现象： 反应化学方程式为： 可用于检验有机物是否含 注意事项：（1） （2） 思考：乙醛能否被KMnO4溶液氧化？选修5-7:一、羧酸的介绍：1、 羧酸的简单分类：2、饱和一元羧酸通式： 例题：甲酸、丙烯酸、丁酸、苯甲酸。哪些是乙酸的同系物？3其它羧酸简介甲酸：分子式 结构式 结构简式 电子式_甲酸的化学特性(1)甲酸与银氨溶液： (2)与新制氢氧化铜反应： 不加热,甲酸过量：现象 方程式 甲酸少量，加热：现象 方程式 (3)与浓硫酸加热 4、高级脂肪酸常见的常温下呈固态有： 呈液态的有 二、乙酸1、乙酸的分子结构：分子式 结构式 ；结构简式 _ 电子式：_ _2、乙酸的物理性质通常，乙酸是一种 色 体，有 气味，当温度低于16.6时，乙酸凝成像冰一样的晶体，无水乙酸又叫 。乙酸易溶于_和 。3、乙酸的化学性质酸性：乙酸具有明显的酸性，在水溶液中能部分电离，产生氢离子。电离方程式 或 其酸性比较弱，但具有酸的通性（写出有关的化学反应方程式）：A 滴入紫色石蕊试液变 。B加入Mg: C加入碳酸钠粉末 D加入到氢氧化铜悬浊液中 例题：对CH3CHO，CH3COOH，CH3CH2OH的各自的水溶液，用一种化学药品鉴别它们，该试剂是 （2）酯化反应：方程式为 具体操作应注意：试剂的加入顺序是：乙醇、乙酸，浓硫酸、加入浓硫酸时，边加边振荡的目的 乙醇过量的目的 为防止加热过程中发生暴沸，也可向混合液中加入 为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯： 浓硫酸的作用： 练习：有如图所示转化关系，A是一种常见的氧化物，D是非金属气体单质，其余是几种常见的有机物，其中G是“限塑令”禁用塑料袋的主要成分，F具有香味。请回答下列问题：(1)反应、的反应类型分别是_、_。(2)写出有机物E的结构简式_。(3)实验室制取F的实验装置如图所示，该实验中加热试管的目的是：_、_。提高产率采取的措施（1） （2） （3） 三、酯1、酯的物理性质：酯一般密度比水 ， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， _溶于水。低级酯是具有 气味的 体。2、酯的化学性质酯的水解反应方程式：酸性条件： 碱性条件： 酯的水解反应是 的逆反应，酯水解时，加稀硫酸起 作用，加强碱不仅起 作用，还能中和酸，有利于平衡向 方向移动。3、酯的分类及结构特点（1）羧酸和醇生成的酯均含有酯基.（2）饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯的通式为： 。故同C数的羧酸和酯可能互为同分异构体。写出下列分子式属于羧酸和酯的同分异构体的结构简式。还有其它类型的同分异构体吗？C2H4O2:C3H6O2:C4H8O2:练习：贝诺酯是由阿斯匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：错误的是（ ） AFeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑热息痛B1 mol阿斯匹林最多可消耗2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物参考答案：选修5-1:三、随堂练习：1、羧酸 酚 苯的同系物 酯 羧酸 卤代烃 烯烃 醛2、选修5-2:1、纯液 纯固2、CO2 H2O SO2 N2 无水氯化钙 KOH浓溶液随堂练习：选修5-3:一、无色 液体 低 大 难 思考：不能 和卤原子相连的碳的邻位碳原子上没有氢原子讨论：和卤原子相连的碳的邻位碳原子上有氢原子 强碱的醇溶液、加热 B 是 取代二、升高 升高第二中方法好，原因是所得产品纯净、产率较高2-氯-4-甲基戊烷四、随堂练习：1、C2、3、选修5-4:一、羟基不和苯环直接相连 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 名称结构简式性质应用乙二醇无色黏稠有甜味的液体，凝固点低，易溶于水和乙醇用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料丙三醇无色黏稠有甜味的液体，俗称甘油，吸湿性强，与水和乙醇以任意比互溶作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料易溶 二、C2H6O 46 CH3CH2OH C2H5OH 羟基酒精 无色 特殊 小 易 与水互溶用无水硫酸铜粉末 加氧化，蒸馏三、K、Ca、Na、Ba 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+ H2缓慢 钠沉在底部 有气泡产生CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O催化剂 重铬酸钾 乙醇选修5-5一、羟基与苯环直接相连 BDEG ACFH CFH 酚类有9种 醇类有5种 醚类有5种二、C6H6O 12三、石炭酸 无色 晶体 特殊 43度 粉红溶解性不大 与水互溶 乙醇等有机溶剂液体澄清 溶解性不大 液体变澄清 温度升高溶解度增大 液体浑浊四、显紫色 苯酚的酸性比碳酸弱，不能使紫色石蕊试液变红溶液变澄清苯酚钠 溶液变澄清，静止分层HCl+