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选修5有机化学基础 第十二章 第50讲烃的含氧衍生物 栏目导航 1 醛 1 概念由 与 相连而构成的化合物 可表示为rcho 甲醛是最简单的醛 饱和一元醛的通式为cnh2no n 1 考点二醛 羧酸 酯 烃基 醛基 2 甲醛 乙醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 无色 刺激性气味 液体 与水互溶 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式 2 羧酸 1 羧酸 由 相连构成的有机化合物 官能团为 cooh 饱和一元羧酸分子的通式为 2 甲酸和乙酸的分子组成和结构 烃基或氢原子与羧基 cnh2no2 n 1 3 羧酸的化学性质 酸的通性乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸 在水溶液里的电离方程式为 强 3 酯 cnh2no2 n 2 3 化学性质酯的水解反应原理 无机酸只起 作用 碱除起 作用外 还能中和水解生成的酸 使水解程度增大 催化 催化 检验醛基的两种方法 说明 除醛类物质外 甲酸及甲酸盐 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖等物质均含有醛基 均能发生银镜反应或能与新制的cu oh 2悬浊液反应 d 解析a项 酯基和氢气不能发生加成反应 故最多消耗4molh2 b项 与溴水取代时只能在羟基的邻 对位反应 再加上参加加成反应的1molbr2 共消耗3molbr2 c项 酚羟基 酯基 酚酯会多消耗1molnaoh 氯原子均能与氢氧化钠反应 故共消耗4molnaoh 1 官能团的拆分将大的官能团 含两种或两种以上元素的官能团 拆分为小的原子或官能团 1 碳碳双键可以拉开成环 即同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体 从缺氢效果看 一个双键相当于一个环 2 羟基 oh 可以拆分为 o 和 h 即同碳原子数的醇和醚互为同分异构体 例如 ch3 ch2 oh与ch3 o ch3互为同分异构体 一官能团异构的同分异构体数目的判断方法 2 官能团的定位组合 1 酯r1coor2 根据r1和r2对应的种类数进行重新组合 以c5h10o2为例 r1coor2对应的羧酸共有甲酸 乙酸 丙酸 正丁酸 异丁酸5种 而对应的醇有8种 因此共有40种同分异构体 2 以c4h8o2为例书写羟基醛 可以先写主链 ch3ch2ch2cho ch3 2chcho 然后将 oh定位在其他3个碳上 共有5种同分异构体 例1 有机物x只含c h o三种元素 其相对分子质量不超过100 若x中所含氧元素的质量分数为36 36 则能与naoh溶液发生反应的x共有 不考虑立体异构 a 5种b 6种c 7种d 8种解析能与naoh溶液反应 一是酚类 二是羧酸类 三是酯类 若只有1个氧原子 则mr 44 不可能有苯环 也就不可能是酚类 错误 若有2个氧原子 则mr 88 若为羧酸 去除 cooh式量还有43 为c3h7 cooh 有2种 若为酯 则有甲酸正丙酯 甲酸异丙酯 乙酸乙酯 丙酸甲酯4种 故共6种 b 二酯的类别 形成和水解规律 例2 芳香化合物a可进行如下转化 回答下列问题 1 b的化学名称为 2 由c合成涤纶的化学方程式为 乙酸钠 3 e的苯环上一氯代物仅有两种 e的结构简式为 4 写出a所有可能的结构简式 5 写出符合下列条件的e的同分异构体的结构简式 核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 可发生银镜反应和水解反应 例1 化合物x是一种香料 可采用乙烯与甲苯为主要原料 按下列路线合成 答题送检 来自阅卷名师报告 b项 苯环能与浓硝酸发生取代反应 错误 c项 碳碳双键能使br2 ccl4溶液褪色 正确 d项 分子中没有醛基 故不能发生银镜反应 错误 5 a项 碳原子数比f多1个 错误 d项 碳原子数比f多1个 错误 丙酮 2 b的结构简式为 其核磁共振氢谱显示为 个峰 峰面积之比为 3 由c生成d的反应类型为 4 由d生成e的化学方程式为 5 g中
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