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有机化学学案 第一章 烃第一课时 甲烷一、关于有机物：1、有机物：指含 的化合物（除CO、 、碳酸、 、氰化物、金属碳化物等外）。除碳元素外还通常含有 、 、 、 、 、 等几种元素。2、有机物的主要特点：大多数有机物熔沸点较 ， 溶于水、 溶于有机溶剂、 导电、 燃烧。有机反应一般复杂、缓慢，一般需 和使用 ，常伴有 ；所以有机反应中常用“”不用“=”。3、有机物种类繁多的原因：碳原子有 个价电子，可以和其他原子形成 条共价键；碳碳之间可以形成单键、也可以形成 和 ；碳碳之间结合的方式可以是链状，也可以是 状。4、仅由 和 两种元素组成的有机化合物总称为 。 是最简单的烃二、甲烷1、甲烷的物理性质和存在：甲烷是 、 、 、 的主要成分。甲烷是一种 色、 味、 溶于水、通常为 态的有机物，密度比空气 。2、甲烷的分子组成和结构：化学式： 最简式： 电子式： 结构式： 结构简式： _ _模型 _模型分子空间构型： ，碳原子位于正四面体的_，4个氢原子分别位于正四面体的4个_上。4个C-H键的长度和强度相同，夹角相等（键角：_）分子极性： 3、甲烷的化学性质和用途：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，不与 、 等强氧化剂反应，也不与 、 和 反应， 但在一定条件下也会发生某些反应，如：氧化反应、取代反应和高温分解。A（1）、可燃性：甲烷在空气中燃烧发出_色火焰，同时放出大量的热。写出化学方程式： 怎样防止气体爆炸？点燃前必须先 怎样检查其燃烧的生成产物？ 思考：如何区别H2、CO、CH4三种气体？ （2）、取代反应：（教材实验3-3）将一瓶甲烷与一瓶氯气混合，倒立在盛有饱和食盐水，高压汞灯照射，观察到什么现象？化学反应现象：光照时，氯气的黄绿色逐渐 ，瓶壁上有 生成，液面 ，试管中有少量 。、甲烷的氯代反应：（注意反应条件及书写方法）第一步：CH4 + Cl2 + HCl第二步：CH3Cl + Cl2 + HCl第三步：CH2Cl2 + Cl2 + HCl第四步：CHCl3 + Cl2 + HCl名称（俗称）一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷（ ）四氯甲烷（ ）化学式常温下状态_态_态_态_态溶解性_溶于水，_溶于有机溶剂主要用途重要的_、取代反应：有机物分子里的某些 或 被 或 所替代的反应。 、甲烷与氯气在光照条件下能发生取代反应，但和氯水在光照条件下不会反应；甲烷与溴蒸气、碘蒸气也能发生类似的反应。写出的甲烷与溴蒸气第一步化学反应方程式： 甲烷分子中的一个氢原子被取代，需要_个氯分子，其中一个氯原子_，而另一个氯原子_。因此，1 mol CH4需要_mol Cl2才能完全转化为CCl4【典型例题】例1、下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是（ ）A CH3Cl B CCl4 C CH2Cl2 D CH4 （3）、受热分解：、分解条件： 、反应方程式： （4）、用途：甲烷是一种很好的 ，并可用来制取 等。课外延伸甲烷的空间构型历史上，科学家们在测定了甲烷分子组成为CH4后，图5-3对甲烷的分子结构曾提出了两种猜想：正四面体型与平面正方形，科学家如何判断出甲烷分子是哪种空间构型的？为解决甲烷分子的空间结构问题，科学家们提出：通过研究二氯甲烷是否存在不同结构来确定。若甲烷分子呈正四面体型，则其二氯代物只可能有一种：如图5-3。而若甲烷分子呈平面正四边形，则其二氯代物可以有两种：如图5-4所以，只要看一下甲烷的二氯代物的种数，即可判断甲烷分子的空间构图5-4型。另外，通过测量甲烷分子中四个键角相等且等于109028/也能证明甲烷为正四面体结构。课堂小考1、在光照条件下，将等体积的甲烷和氯气混合，得到的产物中物质的量最多的是()A CH3Cl B CH2Cl2 CCCl4 DHCl2、甲烷分子是以C原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）A、CH3Cl只有一种结构 B、CH2Cl2只有一种结构 C、CHCl3只有一种结构 D、CH4中四个价键的键角和键长都相等3、下列物质中不属于有机物的是 A、CO（NH2）2 B、NH4CNO C、CCl4 D、CH3CH2OH4、下列说法正确的是 （ ）A、有机物都不溶于水，易溶于有机溶剂B、有机物只能从有机生命体中取得 C、组成中仅有C、H两种元素的有机物叫烃 D、有机物不具备无机物的性质，都是非电解质5.下列气体的主要成分不是甲烷的是( )A.沼气 B.天然气 C.水煤气 D.坑道所产生的气体6、下列反应属于取代反应的是 A、甲烷燃烧 B、由甲烷制取氯仿 C、由甲烷制炭黑 D、钠与水反应制得H27、由CH4、CO、H2中的一种、两种或三种组成的气体，完全燃烧后，生成的CO2和H2O的物质的量之比是1：2，下列判断中不正确的是 A、原气体中一定含有CH4 B、原气体中可能不含CH4C、原气体中若含有CO，则一定含有H2D气体中若同时含有CH4、CO和H2，则CO与H2的物质的量之比为1：2 课后练习8、有3mL甲烷和一氧化碳的混合气体，完全燃烧恰好用去3mL氧气，则此混合气体中甲烷和一氧化碳的体积比是A、 1：2 B、1：1 C、2：1 D、任意比9下列叙述正确的是A NH3是极性分子，分子中N原子是在3个H原子所组成的三角形的中心B CH4是非极性分子，分子中C原子处在4个Cl原子所组成的正方形的中心C H2O是极性分子，分子中O原子不处在2个H原子所连成的直线的中央D CO2是非极性分子，分子中C原子不处在2个O 原子所连成的直线的中央10、空气中含甲烷5%15(体积分数)点燃就会发生爆炸，发生爆炸最强烈时，甲烷在空气中所占的体积分数是(提示：甲烷与氧气恰好完全反应时爆炸最强烈) A.5% B.9.5% C.10% D.15%11、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的组成与烷烃相似。下列说法错误的是 （ ）A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2B、甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水C、甲硅烷（SiH4）的密度小于甲烷D、甲硅烷的热稳定性强于甲烷12、若要使1mol CH4完全与氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为 A、2.5mol B、2mol C、1.25mol D、0.5mol 13、已知天然气的主要成分CH4是一种会产生温室效应的气体，等物质的量的CH4和CO2产生的温室效应，前者大。下面是有关天然气的几种叙述：天然气与煤、柴油相比是较清洁的能源；等质量的CH4和CO2产生的温室效应也是前者大；燃烧天然气也是酸雨的成因之一。其中正确的( )。 A.是 B.只有C.是和 D.只有14：甲烷与过量氧气混和，用电火花引爆后，气体密度为同温同压下H2密度的15倍，求原混和气体中甲烷与氧气的体积比。第二课时烷烃 一、烷烃的结构和性质1、烷烃：烃分子中的碳原子之间只以_键结合成_，碳原子上剩余价键全部跟_相结合，使每个碳原子的化合价都达到饱和，这样的烃叫做 ，也称为烷烃。2、烷烃的结构特点：烷烃都是立体结构，碳原子_一条直线上（除非只有两个碳原子），直链烷烃的碳原子空间构型是_型。常见烷烃的结构式和结构简式：名称分子式结构式结构简式最简式甲烷乙烷丙烷丁烷练习将下列结构简式恢复成结构式： CH3CH(CH3)CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3C(CH3) 42、烷烃的通式为 。3、烷烃的物理性质：1 物理性质：（1） 状态：一般情况下，14个碳原子烷烃为_，516个碳原子为_，16个碳原子以上为_。（2） 溶解性：烷烃_溶于水，_溶(填“易”、“难”)于有机溶剂。（3） 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐_。当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低如沸点：正丁烷_异丁烷；正戊烷_异戊烷_新戊烷。（4） 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐_。2化学性质：(1)一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都_反应。(2)取代反应：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。_(3)氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧_烷烃都_被酸性高锰酸钾溶液氧化。二、烃基：烃分子失去一个 所剩余的原子团叫做烃基。一般用R表示，若为烷烃，叫做烷烃基，如CH3叫_、CH2CH3叫_。CH3CH2 CH3分子失去一个氢原子后所余的原子团的结构简式为_、_。练习写出甲基、乙基的电子式。 烷基的通式为 。 烃基能否为单独存在的物质?三、烷烃的命名(一)习惯命名法：（1）在分子内所含碳原子的数目后加一个“烷”字，称为“某烷”。主链碳原子数在十以内的，依次用天干_、_、_、_、_、_、_、_、_、_表示，如甲烷、丁烷等。主链碳原子数超过十的，在十一以上的，就用数字来表示，如十三烷，十七烷等。（2）对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称之前再加“正”、“异”、“新”等字加以区别。这种命名法适于简单的烷烃。例如： (二)系统命名法：命名步骤：选主链，称某烷；编位号，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。(1)选主链：选定分子中_作为主链，按数目称作“_” ；若存在两个等长的碳链，应选支链数最多的一个碳链作为主链。如CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3 CH3 CH2CH2CH3(2)编位号：要遵循“近、简、小”的原则。以离支链最近的主链一端为起点编号。如CH3CH3CHCH2CH2CHCCH2CH2CH3 CH3 CH2 CH3CH3若有两个不同支链，且分别处于距主链两端相等的位置，则应从较简单支链的那端开始编号。如CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2 CH3CH3若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端相等的位置，但中间还有其他支链，编号时应遵循支链位号之和最小的原则。如 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 CH2 CH3CH3 (3)写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面用小写阿拉伯数字“1、2、3”表示出支链的位置和名称。相同取代基的数目用中文小写“二、三、四”表示。通常较简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，多个阿拉伯数字之间用“，”相隔，位次号码与取代基之间、不同取代基之间用“”分开。如CH3CHCH2CHCHCHCH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3CH3 练习命名下列烷烃四、同系物： 相似，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互称为同系物。 思考：围绕同系物的概念思考下列问题 同系物_符合同一通式。 同系物_是同一类物质。同系物的化学式_不同。 同系物组成元素_相同。同系物之间相对分子质量相差_。同系物随着碳原子数的增多，相对分子质量逐渐增大，熔沸点逐渐_；因结构相似，同系物之间的化学性质一般_。五、同分异构现象比较正丁烷和异丁烷。它们的熔点 ，密度 。小结化合物具有相同的 ，但具有不同的 的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。_现象是有机物种类繁多的重要原因。同分异构体之间的转化是_变化。在烷烃同系物中，随着碳原子数目的增多，碳原子的结合方式就越趋复杂，同分异构体的数目也越多。CH4、C2H6 、C3H8 _同分异构体，C4H10 有_种同分异构体，C5H12有_种同分异构体，C6H14有_种同分异构体。碳原子数1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，20同分异构体数目1，1，1，2，3，5，9，18，35，75，159，366319到现在为止，我们已学过了四个带同字的概念。同位素、同素异形体、同系物和同分异构体，请同学比较这四个概念。概念内涵比较的对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体练习下列各组物质O2和O3 H2、D2、T212C和14C CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3 乙烷和丁烷 CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 互为同位素的是 ，互为同分异构体的是 ，互为同系物的是 ，互为同素异形体的是 ，是同一物质的是 。六、同分异构体的书写方法：减链法例4以己烷(C6H14)为例，写出所有同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名之。步骤如下：先写出最长的碳链， 主链上减少一个碳原子，减下来的这个碳原子作为支链（一个甲基）连在主链碳原子上依次改变支链的位置主链上再减少一个碳原子，减下来的2个碳原子作为支链（2个甲基或一个乙基）连在主链碳原子上依次改变支链的位置，依此类推。小结烷烃、烃基的同分异构体主要是由侧链的组成和位置不同引起的。书写同分异构体时要避免“重写漏写”。 给出分子式书写可能的同分异构体时应按：主链由长到短，支链碳原子由少到多，由中到边(不到端)，取代基由整到散的方法书写。练习请按正确的顺序写出C6H14的同分异构体，并比较所写同分异构体的沸点的高低。小结：烷烃熔沸点的比较 组成与结构相似的物质， 越大，其熔点越高，如CH4 C2H6 C3H8。分子式相同的烃，支链越多，烃沸点越 。练习比较下列四种物质的熔沸点：正戊烷 异戊烷 新戊烷 正己烷。 例5 试写所有丁基的结构简式 。补充：一卤代物的同分异构体1 方法：找等效氢原子（1）同碳上的H等效（2）同C上甲基上的H等效（3）对称的C原子上的H等效CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 CH2 CH3CH3 2 一卤代物的同分异构体数即等效H原子数 3 一种烃如果有m个氢原子，那么它的n元取代物与（m-n）元取代物种类相等。例6：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此种烃的分子式可以是 ( )ACH4 BC3H8 CC4H10 DC5H12 例7：2甲基丁烷与氯气发生取代反应，可能得到的一氯代物有几种?若某烷烃的蒸气密度是3.214g/L(标准状况)。它进行取代反应后得到的一卤代物只有一种，试推测其结构简式。1：等质量的下列烃完全燃烧，消耗氧气最多的是 ( ) ACH4 BC2H6 CC3H6 DC6H62、判断命名的正误。2乙基丙烷( ) 2，4二乙基戊烷 ( )3甲基丁烷( ) 3甲基5乙基己烷( )2甲基丁烷( ) 3，5二甲基庚烷 ( )3根据下列名称写出结构简式：2甲基丙烷 2，2，3，3四甲基戊烷 2，2二甲基3乙基戊烷4现有一种烃可以表示为：命名该化合物时，应认定它的主链上碳原子数目是 ( ) A8 B9 C10 D115下列名称中不正确的是 ( )A2甲基丁烷 B1，2二甲基戊烷 C3，4二甲基戊烷 D2甲基4乙基庚烷610mL某气态烷烃，在50mLO2完全燃烧，得到液态水和35mL混合气体，所有气体体积都是在同温同压下测定，该气态烃可能是 ( )A甲烷 B乙烷 巳丙烷 D丁烷7两种气态烷烃1L，完全燃烧生成同温、同压下CO2 1.8L，则混合气体中一定含有 (填写物质名称)。81mol丙烷在光照情况下，最多可以 摩尔氯气发生取代反应。 ( ) A4mol B. 6mol C8mol D10mol9在101105Pa、120的条件下，将1L丙烷和若干升O2混合点燃，燃烧后恢复到原温度和压强时，测得混合气体的体积为mL。将燃烧后的气体再通过碱石灰，气体剩余nL，已知m-n=a。请填写下列空白：若a=7，则nL气体只能是 ；若燃烧前后始终保持1.01105Pa和120，则a的最大值为 。10某一定量碳氢化合物燃烧后生成8.8gCO2和4.5g水，已知该气体对氢气的相对密度为29。该化合物的二氯代物有三种，试推断该烃的结构简式。 课后练习：1、判断丙烷、丁烷的沸点高低。前者比后者 。2、下列四组物质中， 互为同位素； 是同素异形体； 是同分异构体； 是同系物。O2和O3 35Cl和37Cl CH3CH3和CH3C