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第31讲芳香烃 一 苯及其同系物的结构和性质1 苯的结构分子式 C6H6 结构式 结构简式 或 苯分子具有 平面正六边形结构 键角都是120 虽然苯的结构式写成单 双键交替的环状结构 但苯分子里6个碳原子之间的键完全相同 苯分子中碳 碳间的键是一种 介于单键和双键之间的独特的键 2 苯的化学性质 1 取代反应1 卤代 Br2 HBr 条件 液溴 不能用溴水 FeBr3作催化剂 2 硝化反应 HNO3 H2O 2 加成反应 一般较难 说明a 在苯与溴的取代反应中 影响反应发生的外部因素一是要使用液溴而非溴水 因为苯与溴水不反应 二是要使用催化剂 苯分子里有6个化学环境相同的氢原子 但在上述反应条件下 一般是苯分子中的1个氢原子被取代 b 苯分子里的氢原子被 NO2所取代的反应叫硝化反应 硝酸分子中的 NO2 原子团叫做硝基 要注意硝基 NO2 与亚硝酸根离子 N 在化学式及电子总数上的区别 c 苯的化学性质比烯烃 炔烃要稳定 苯不能跟KMnO4反应 一般情况下也不能与溴发生加成反应 但其稳定性是相对的 在一定条件下 苯也能 发生某些化学反应 如苯易燃烧 由于苯分子里的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 所以苯既有与烷烃相似的化学性质 能发生取代反应 又有与烯烃相似的化学性质 能发生加成反应 3 苯的同系物 1 苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物 如甲苯 C7H8 二甲苯 C8H10 等 故苯的同系物的通式为 CnH2n 6 n 7 2 简单的苯的同系物的物理性质甲苯 二甲苯 乙苯等简单的苯的同系物 在通常状况下都是无色液体 有特殊的气味 密度小于1g cm 3 不溶于水 易溶于有机溶剂 本身也是有机溶剂 3 苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响 1 苯的同系物的氧化反应 有些苯的同系物 如甲苯 能使 酸性KMnO4溶液褪色 如 说明a 甲苯 二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化 被氧化的是侧链 R代表烷基 但有结构的苯的同系物则不能被酸性KMnO4溶液氧化 侧链上的氧化反应是苯环对侧链 烷基 影响的结果 说明了苯环上的烷基比 烷烃性质活泼 b 可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和某些苯的同系物 c 苯的同系物易燃烧 其燃烧现象与苯燃烧的现象相似 2 苯的同系物的硝化反应 甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应 苯环上的氢原子被硝基取代 可以发生一硝基取代 三硝基取代等 注意a 2 4 6 三硝基甲苯简称三硝基甲苯 又叫梯恩梯 TNT 是一种淡黄色的晶体 不溶于水 它是一种烈性炸药 广泛用于国防 开矿 筑路 兴修水利等 b 甲苯比苯更易发生硝化反应 这说明受烷基的影响 苯环上烷基的邻 对位上的H原子更活泼 3 苯的同系物的加成反应 苯的同系物还能在苯环上发生加成反应 如 3H2 发生加成反应时苯 苯的同系物比烯烃 炔烃困难 自测1下列有关苯的叙述中错误的是 A 苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B 在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C 在苯中加入酸性高锰酸钾溶液 振荡并静置后下层液体为紫红色D 在苯中加入溴水 振荡并静置后下层液体为橙红色 答案D苯能萃取溴水中的溴 由于苯的密度比水小 所以振荡并静置后上层液体为橙红色 D 自测2判断正误 正确的划 错误的划 1 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色原理相同 2 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 因此苯不能发生氧化反应 3 可用溴水鉴别苯和戊烷 二 自然资源的开发和利用 一 煤1 煤的干馏 1 原理 将煤 隔绝空气加强热使其分解 煤的干馏是一个复杂的 物理变化和 化学变化过程 2 煤的干馏产物1 固态物质 焦炭 2 液态物质 煤焦油 粗氨水 粗苯 3 气态物质 焦炉气等 2 煤的气化煤的气化是将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程 目前采用的主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气 3 煤的液化煤的液化是将煤转化成液体燃料的过程 1 直接液化煤 氢气液体燃料 2 间接液化煤 水CO H2 甲醇等 二 石油1 石油的分馏利用石油中各种烃的 沸点不同 逐步升温使烃汽化 再经冷凝后将烃分离成不同沸点范围的产物的过程叫做分馏 其主要目的是得到 汽油 煤油 柴油等轻质油 2 石油的裂化在一定条件下 将相对分子质量较大 沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小 沸点较低的烃的过程 叫裂化 C16H34C8H18 C8H16裂化的主要目的是 提高轻质燃料油的产量 裂化所得轻质油和直接分馏所得轻质油的区别是前者含有烯烃 因此裂化汽油可使溴水 酸性KMnO4溶液褪色 3 石油的裂解石油在更高的温度下发生的深度裂化 石油中的烃分子断裂成以乙烯等为主的小分子的过程叫裂解 C4H10CH4 C3H6或C4H10C2H4 C2H6裂解的目的是获得重要化工原料乙烯等气态不饱和烯烃 自测3 1 煤的干馏与石油分馏有何不同 2 为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴 答案 1 煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生的复杂的物理和化学变化过程 而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程 是物理变化 2 由于裂化汽油中含有烯烃 能与溴水中的溴发生加成反应 所以不能用裂化汽油萃取溴水中的溴 自测4下列说法错误的是 A 汽油是含有5 11个碳原子的烷烃 可以通过石油的分馏得到汽油B 含18个以上碳原子的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C 煤是由多种碳氢化合物组成的混合物D 天然气是一种清洁的化石燃料 C 考点突破 考点苯及其同系物的结构与性质 1 相同点 1 分子里都含有一个苯环 2 燃烧时都能产生带浓烟的火焰 苯和苯的同系物燃烧反应的通式为CnH2n 6 O2nCO2 n 3 H2O 3 都能发生取代反应 4 均能发生加成反应 且1mol苯和苯的同系物均能与3molH2加成 考点苯及其同系物的结构与性质 2 不同点 1 烷基对苯环的影响a 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应 苯主要发生一元取代 而苯的同系物能发生邻 对位取代 如苯与浓H2SO4 浓HNO3混合加热 主要生成 甲苯与浓HNO3 浓H2SO4混合加热在30 时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物 在一定条件下易生成2 4 6 三硝基甲苯 TNT b 苯的同系物发生卤代反应时 在光照和催化剂条件下 卤素原子取代氢的位置不同 如 2 苯环对烷基的影响烷烃不易被氧化 但苯环上的烷基易被氧化 特别提醒苯的化学性质可概括为 易取代 难氧化 能加成 苯的同系物的化学性质可概括为 易取代 易氧化 能加成 苯的同系物比苯更容易发生反应 是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果 典例1 2016北京理综 9 在一定条件下 甲苯可生成二甲苯混合物和苯 有关物质的沸点 熔点如下 下列说法不正确的是 A 该反应属于取代反应B 甲苯的沸点高于144 C 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D 从二甲苯混合物中 用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 B 答案BB项 甲苯的沸点应比苯的高 比对二甲苯的低 D项 由于对二甲苯的熔点最高 冷却时对二甲苯先结晶析出 1 1下列有关甲苯的实验事实中 能说明侧链对苯环性质有影响的是 A 甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C 甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D 1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应 A 答案AA项 甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 而苯通过硝化反应生成一硝基苯 说明甲基的存在使苯环上与甲基处于邻 对位的氢原子变得更活泼 B项 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是苯环对甲基的影响 C项 甲苯燃烧产生黑烟是甲苯中碳的含量高造成的 D项 甲苯能与H2发生加成反应与基团间的相