卤代烃课件(上课用).ppt

第二章烃的衍生物 复习 写出下列化学方程式 1 乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2 乙烯和水的反应3 苯与液溴在催化条件下的反应4 苯与浓硝酸反应 烃的衍生物 1 定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物 2 分类 常见有卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯等 除烃基外 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些 思考 官能团 X OH CHO COOH 卤素原子 羟基 醛基 羧基 酯基 NO2 SO3H NH2 硝基 磺酸基 氨基 决定化合物特殊性质的原子或原子团 第一节卤代烃 学习目标 1 能说出卤代烃的组成和结构特点 2 知道卤代烃的水解反应和消去反应的反应条件 并会书写相应的化学方程式 3 知道卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响 烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代生成的化合物 R X 含一个卤原子 常见氯 溴和碘 官能团 X 一 卤代烃的定义 通式 饱和一卤代烃 CnH2n 1X 有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 七氟丙烷灭火器 身边的化学 聚氯乙烯 PVC 雨衣 在激烈的体育比赛中 运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事 队员受轻伤时 队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂 进行局部冷冻麻醉应急处理 马上就能参加比赛 氯乙烷喷剂 沸点12 27 从组成看 它们都应该属于哪类有机物 卤代烃 应急处理 1 按烃基的结构分类 2 按卤素的种类分类 卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃 氟代烷氯代烷溴代烷碘代烷 二 卤代烃的分类 3 按卤素的数目分类 4 按卤素连接的碳原子种类分类 伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃 三 卤代烃的物质性质 1 状态 常温下除 等少数为气体外 其余为液体或固体 2 沸点 互为同系物的卤代烃 它们的沸点随碳原子数的增多而 3 密度 除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外 液态卤代烃密度一般比水 4 溶解性 溶于水中 溶有机溶剂中 某些卤代烃是很好的有机溶剂 如二氯甲烷 氯仿 化学式为 和四氯化碳等 一 卤代烃的熔沸点高低规律 卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高 二 卤代烃的溶解性规律 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小 但能溶于很多有机溶剂 三 卤代烃的密度 密度随碳原子数增加而降低 一氟代烃和一氯代烃一般比水轻 溴代烃 碘代烃及多卤代烃比水重 针对练习1 1 下列物质中不属于卤代烃的是 A CH2 CHClB CCl4C CH3COClD 2 下列有机物中沸点最高的是 密度最大的是 A 乙烷B 氯乙烷C 一氯丙烷D 一氯丁烷 C D B 典型物质 同类 溴乙烷 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢 研究有机物的一般思路 2 分子组成和结构 溴乙烷核磁共振氢谱 1 分子式 2 电子式 3 结构式 4 结构简式 C2H5Br HH H C C Br HH C2H5Br CH3CH2Br 四种表示形式 思考与讨论1 分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团 Br 对乙基的影响 推断可能的断键情况 通过分析溴乙烷结构 推测可能发生哪种类型的化学反应 HH H C C Br HH 结构分析 C Br键为极性键 由于溴原子吸引电子能力强 C Br键易断裂 由于官能团 Br 的作用 乙基被活化 化学性质 推断 水解反应 消去反应 卤代烃的活泼性 卤代烃强于烃 原因 卤素原子的引入 官能团决定有机物的化学性质 主要的化学性质 溴乙烷的化学性质 探究一卤代烃的化学性质 1 消去反应阅读课本P62实验1 请回答 1 化学方程式 2 实验装置图 如右图 3 实验现象 溴乙烷 C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项 1 反应物 2 反应条件 3 产物检验 溴乙烷 氢氧化钠的醇溶液 共热 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2BrKMnO4褪色 CH2 CH2 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中 二者均褪色 实验的注意事项 CH2 CH2 NaOH HBr NaBr H2O AgNO3 NaBr AgBr NaNO3 HBr 醇 条件 NaOH KOH的醇溶液 加热 有机化合物在一定条件下 从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子 HX H2O等 而生成不饱和化合物 含双键或三键 的反应 上述反应的实质是 从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子 消去反应的定义 思考与交流 2 除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯 此时还有必要将气体先通入水中吗 因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 干扰乙烯气体的检验 先通水除去反应时挥发出的乙醇 1 检验乙烯气体时 气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用是 思考 1 是否每种卤代烃都能发消去反应 请讲出你的理由 2 能发生消去反应的卤代烃 其消去产物仅为一种吗 如 CH3 CHBr CH2 CH3消去反应产物有多少种 不是 要 邻碳有氢 不一定 可能有多种 是否所有卤代烃都能发生消去反应 试判断以下卤代烃能否发生消去反应 填 能 或 不能 A CH3BrB CH3CH2CH2BrC CH CH3 2CH2BrD C CH3 3CH2Br 归纳小结 卤代烃分子中 连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子 能发生消去反应 针对练习2 1 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是 A B C 全部D A 当有不同的消除取向时 氢从含氢较少的碳上消除为主 反马氏规则 升华与反馈 实例 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 设计意图 引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义 培养学生逻辑推理的能力 1 取代反应 水解反应 二 溴乙烷化学性质 与氢氧化钠溶液共热 溴乙烷中不存在溴离子 溴乙烷是非电解质 不能电离 实验1 取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液 观察有无浅黄色沉淀析出 实验2 取溴乙烷加入氢氧化钠溶液 共热 加热完毕 取上层清液 加入硝酸酸化的硝酸银溶液 观察有无浅黄色沉淀析出 现象描述 有浅黄色沉淀析出 1 反应物 2 反应条件 3 产物检验步骤4 此反应 溴乙烷 氢氧化钠水溶液 共热 叫做水解反应 属于取代反应 取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸银溶液 因为Ag OH AgOH 白色 2AgOH Ag2O 褐色 H2O 褐色掩蔽AgBr的浅黄色 使产物检验实验失败 所以必须用硝酸酸化 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项 溴乙烷沸点 38 4 C 思考 溴乙烷水解需要加热 是直接加热还是水浴加热更好 水解反应 针对练习3 1 下列反应不属于取代反应的是 A 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B 溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C 甲烷与氯气D 乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯2 试写出1 2 二氯丙烷发生水解反应的化学方程式 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液 加热或常温 NaOH醇溶液 加热 C Br C Br 邻碳C H CH3CH2OHNaBr CH2 CH2NaBrH2O 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 下列化合物在一定条件下 既能发生水解反应 又能发生消去反应的是 1 CH3Cl 2 CH3CHBrCH3 3 CH3 3CCl CH2Br CH2Br 结论 所有的卤代烃都能发生水解反应 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 思考与练习 4 5 6 针对练习4 1 双选 下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃 又可以发生水解反应的是 A CH3Cl B C D 2 写出下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热发生反应可能得到的有机生成物 3 以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br 4 怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH 乙二醇 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 知识回顾 卤代烃 活泼性 卤代烃强于烃 原因 卤素原子的引入 主要的化学性质 1 取代反应 水解 卤代烷烃水解成醇 2 消去反应 发生消去反应的条件 烃中碳原子数 2 邻碳有氢才消去 即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子 反应条件 强碱和醇溶液中加热 3 饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化 方案I 方案II 无明显现象 褐色沉淀 浅黄色沉淀 2 Br 的检验 有沉淀产生 说明有卤素原子 中和过量的NaOH溶液 防止生成Ag2O棕黑色沉淀 影响X 检验 R X中卤原子的检验 思考 为何不直接加AgNO3 为何要加硝酸 中和过量的NaOH 思考 1 这反应属于哪一反应类型 2 该反应较缓慢 若既要加快反应速率又要提高乙醇产量 可采取什么措施 3 为什么要加入稀硝酸酸化溶液 取代反应 采取加热和NaOH的方法 原因是水解吸热 NaOH与HBr反应 减小HBr的浓度 使水解正向移动 中和过量的NaOH溶液 防止生成Ag2O暗褐色沉淀 影响Br 检验 有沉淀产生 1 为了检验某氯代烃中的氯元素 有如下操作 其中合理的是 A 取氯代烃少许 加硝酸银溶液 看是否有白色沉淀B 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液 看是否有白色沉淀C 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化 然后加硝酸银溶液 看是否有白色沉淀D 取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化 然后加硝酸银溶液 看是否有白色沉淀 D 思考与练习 针对练习5 能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 A 在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B 加蒸馏水 充分搅拌后 加入AgNO3溶液C 加入NaOH溶液 加热后加入稀硝酸酸化 然后加入AgNO3溶液D 加入NaOH的乙醇溶液 加热后加入AgNO3溶液 当堂检测 1 由2 氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应 A 加成 消去 取代B 消去 加成 水解C 取代 消去 加成D 消去 加成 消去2 下列化合物中 既能发生消去反应生成烯烃 又能发生水解反应的是 A CH3ClB CH3CHBr CH2CH3 C CH3 3CCH2BrD CH3CH2CH2Br 2 在工农业生产中的应用 一只老鼠带来的发明 1966年 美国科学家克拉克发现 在含碳氟化合物的容器里有只老鼠 当他捞出老鼠时 本应淹死的老鼠却抖抖身子 一溜烟地逃之夭夭 出于好奇心 克拉克有意在这类液体时放入老鼠 几小时后再取出 结果大出他意料之外 这些老鼠都奇迹般地复活了 进一步的研究表明 氟碳溶液具有很强含氧能力 其含氧量比水大10倍 是血液的2倍多 克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料 这个发现是轰动性的 拨正了人造血液的科研方向 前沿科学 人造血 碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气 像鱼在水中一样游动 另有实验显示 把狗身上的血液的70 换成由25 的多氟碳化物和75 的水的乳液后 仍可存活 有关人体的实验正在进行中 化学家将有可能合成出新的多氟碳化物 作为血液的替代品 卤代烃应用 1 喷雾推进器 使油漆 杀虫剂或化妆品加压易液化 减压易汽化 2 冷冻剂 氟利昂加压易液化 无味无臭 对金属无腐蚀性 当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却 3 起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡 氟氯烃 氟里昂 CF2Cl2等 全面了解和正确使用卤代烃 紫外光 环保制冷剂R600a 异丁烷 性质 无色无味气体 化学性质稳定 无毒 易挥发 易液化 不燃烧 氟氯烃随大气流上升 在平流层中受紫外线照射 发生分解 产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的反应 起催化剂的作用 数量虽少 危害却大 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 氟氯烃 氟里昂 CF2Cl2等 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 DDT 1 1 二 对氯苯基 2 2 2 三氯乙烷 杀虫性能强 有触杀和胃毒杀虫作用 对温血动物毒性低 过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用 P H