苯酚教案.doc

第四节 苯酚扬中第二高级中学 王永华教学目的1、使学生了解苯酚的结构、性质和用途。2、培养学生的观察能力和分析能力。教学重点苯酚的化学性质教学难点 酚羟基与醇羟基的区别教学用品苯酚晶体、蒸馏水、50%NaOH溶液、1%FeCl3溶液、试管、胶头滴管、玻璃导管。教学方法 提出问题实验探究归纳总结巩固提高教学课时 一课时教学过程（练习导入） 某有机物A中C、H、O三种元素的质量比为3638，该有机物可以看作是某烃B的一元含氧衍生物，烃B的蒸气密度是相同状况下氢气密度的39倍，且烃B不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色。试确定有机物A可能的结构简式。学生解答 得出结论 A的结构简式为 OH 设疑很明显，该物质是一种含有羟基官能团的烃的衍生物，我们在前面已经学习了一类含有羟基的衍生物醇类，那么该物质是不是一种醇呢？请比较下列几种物质并总结其结构特点。 CH2OH OHCH3CH2OH（乙醇） （苯甲醇） 结构特点： 链烃基与羟基 羟基与芳香烃侧链 羟基与苯环直接相连 相连 的碳原子相连讲述通过比较我们可以看出，它们的结构中虽然都有羟基，但连接方式不同，因此，我们在练习中推导出的物质A不属于醇类，而是属于另一类烃的衍生物酚类。上面的物质A可看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物，这是最简单的酚，叫做苯酚。今天我们就一起来学习苯酚的分子结构特点、相关性质及用途。 第四节 苯酚酚：羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚。练习 判断下列化合物，哪些是酚，哪些是醇？（1）CH3 （2） （3）OH CH2CH2OH Cl O OH（4）OH （5） OH COH讲述属于酚类的是（1）、（3）、（4）一、苯酚的分子结构 展示苯及苯酚的比例模型 引导学生得出苯酚的分子式、结构式和结构简式展示 学生写出的苯酚的分子式、结构式和结构简式苯酚的分子式：C6H6O 结构式： OH 结构简式： OH C HC CH 或C6H5OH HC CH C H讲述苯酚分子中具有苯环结构和羟基官能团，由于苯酚分子中羟基与苯环会相互影响，这就决定了苯酚具有特殊的性质。下面我们就先来看看苯酚的物理性质。展示苯酚样品，引导学生观察其色、态，嗅其味二、苯酚的物理性质 色态：无色晶体 气味：具有特殊气味讲述指出：纯净的苯酚是无色晶体。（但刚才我们看到的苯酚中部分呈现粉红色，这是部分被氧化的结果）演示苯酚的溶解性（演示苯酚在水和乙醇中）溶解性：常温下，苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65时，能与水混溶，且易溶于乙醇等有机溶剂。 熔点：43说明平时家用的药皂和医院里使用的消毒液“来苏水”中都含有少量的酚类，起杀菌消毒作用。需要指出的是，苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（为什么？）设问根据苯酚的分子结构分析，苯酚可能会发生哪些化学反应呢？三、化学性质演示实验63引导学生观察现象并分析1、苯酚的酸性实验63现象：试管中液体由浑浊澄清反应： C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O反应过程：计算机动画模拟讨论发生上面反应的原因动画模拟苯酚在水中的电离 OH+H2O O-+H3O+讲述由此可见，苯酚再水中可发生电离，具有酸性，但由于苯酚的酸性很弱，所以不能使紫色石蕊试液变红。它的酸性可以由上述的与强碱的反应来证明。那么其酸性到底有多弱呢？演示实验64 ，并引导学生观察现象提问上面的现象说明了什么？试写出反应方程式。小结苯酚的酸性比碳酸还弱，且此反应的产物为NaHCO3而不是Na2CO3。 ONa+CO2+H2O OH+NaHCO3设疑苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，但性质为什么却不同？讨论（引导学生）对比二者性质，从结构入手，得出不同烃基对同一官能团有不同影响。讲述苯酚分子中由于苯环对烃基的影响，使羟基中的H原子部分电离出来，因此显示弱酸性。由于乙基（CH3CH2）和苯环对羟基的影响不同，使得乙醇分子发生化学反应时，CO键和OH键均可发生断裂，而苯酚分子发生反应时CO键难以发生断裂，主要是OH键断裂。过渡那么羟基对苯环有无影响呢？演示实验65，引导学生观察现象。提问实验中我们看到了什么现象？通过现象，分析反应的实质是什么？2、苯酚的取代反应 现象：有白色沉淀生成 反应式： OH OH +3Br2 Br Br+3HBr Br 三溴苯酚（白色）说明强调三溴苯酚中三个溴原子的位置，并指出该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。设疑苯酚与苯发生卤代反应有何异同？讨论结合填写下表并分析。物质条件几元取代试剂结论苯催化剂一元取代液溴苯酚比苯易取代苯酚常温无催化剂三元取代溴水讲述这是由于羟基对苯环的影响，在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立存在的，而是相互影响的。由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身的化学性质。苯酚除可发生卤代外，还可以发生磺化反应、硝化反应。苯酚的消化反应 OH OH +3HONO2O2N NO2 NO2设问苯酚还有无其它特性呢？演示实验663、显色反应 现象：溶液颜色变为紫色 反应实质：6C6H5OH+Fe3+ Fe（C6H5O）63（紫色） 指出：利用这一反应也可检验苯酚的存在。讲述此外，苯酚还可发生氧化反应。4、氧化反应 常温下，可在空气中被氧化 可使KMnO4溶液褪色 可以燃烧讲述除以上这些性质外，还可发生如缩聚反应等，这里就不再介绍了。阅读引导学生阅读课后阅读，结合苯酚的性质归纳其用途。四、苯酚的用途苯酚是重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂、医药、染料、农药、消毒剂等。小结1、酚的定义2、苯酚的结构及性质练习1、关于苯酚的叙述正确的是 （ ）A、苯酚的水溶液能使石蕊试液变红；B、苯酚的浓溶液对皮肤有腐蚀