有机化合物命名规则ppt课件.ppt

有机物的官能团结构和名称 酰基 RCO 羧酸衍生物 1 开链化合物系统命名的基本方法是 有机化合物的命名 定母体 根据所含官能团确定化合物类别找主链 主链选三多连续链定编号 近官能团或取代基 最低系列原则写名称 取代基的位置 数目 名称 官能团的位置 母体名称 2 多官能团化合物的命名 当分子中含有两种或两种以上官能团时 其命名遵循官能团优先次序 最低系列和次序规则 官能团标准优先次序 有机化合物的命名 不能作为母体 只能作为取代基命名 注意 3 CH3 2CH CH3 2CHCH2 CH3 3C CH3 3CCH2 甲基 新戊基 叔丁基 仲丁基 异丁基 正 丁基 异丙基 正 丙基 乙基 常见烃基的结构和名称 烃RH烃基R 4 CH2 CH CH2 CHCH2 CH CHCH3 乙烯基 烯丙基 丙烯基 乙炔基 常见的不饱和烃基 异丙烯基 5 苯甲基 苄基 Bz 常见的芳基Ar 苯基 Ph 甲苯基 邻甲苯基 间甲苯基 对甲苯基 常见的不饱和烃基 6 苯甲基 苄基 Bz 常见的芳基Ar 苯基 Ph 甲苯基 邻甲苯基 间甲苯基 对甲苯基 常见的不饱和烃基 甲氧基 其他基团 OCH3 CH2OH 羟甲基 CH2Cl 氯甲基 7 要点 1 最低系列 当碳链以不同方向编号 得到两种或两种以上不同的编号序列时 则顺次逐项比较各序列的不同位次 首先遇到位次最小者 定为 最低系列 有机化合物的命名 2 7 8 三甲基癸烷 不叫3 4 9 三甲基癸烷 8 2 优先基团后列出 当主碳链上有多个取代基 在命名时这些基团的列出顺序遵循 较优基团后列出 的原则 较优基团的确定依据 次序规则 有机化合物的命名 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链 异丙基优先于正丁基 5 正 丁基 4 异丙基癸烷 9 分子中同时含双 叁键化合物 1 双 叁键处于不同位次 取双 叁键具有最小位次的编号 2 双 叁键处于相同编号 选择双键以最低编号 3 甲基 1 戊烯 4 炔 3 异丁基 4 己烯 1 炔 有机化合物的命名 10 环状化合物的命名 只有取代基 无官能团 以环烃为母体 有官能团或烷基复杂时 以链烃为母体 甲基环己烷 氯代环己烷 环己基乙炔 环己基甲酸 环己醇 甲苯 苯酚 苯甲醛 苯磺酸 硝基苯 11 编号总是从桥头碳开始 经最长桥 次长桥 最短桥 1 8 8 三甲基二环 3 2 1 6 辛烯 桥环与螺环化合物 有机化合物的命名 桥环化合物 12 最长桥与次长桥等长 从靠近官能团的桥头碳开始编号 5 6 二甲基二环 2 2 2 2 辛烯 最短桥上没有桥原子时应以 0 计 二环 3 3 0 辛烷 有机化合物的命名 13 编号总是从与螺原子邻接的小环开始 1 异丙基螺 3 5 5 壬烯 螺环化合物 有机化合物的命名 14 编号总是从与螺原子邻接的小环开始 1 异丙基螺 3 5 5 壬烯 螺环化合物 有机化合物的命名 15 2 甲基 4 苯基戊烷 苯乙炔 苯乙烯 16 萘 菲 蒽 17 立体异构体的命名 1 Z E法 适用于所有顺反异构体 按 次序规则 两个 优先 基团在双键同侧的构型为Z型 反之 为E型 有机化合物的命名 9Z 12Z 9 12 十八碳二烯酸 18 顺 反和Z E这两种标记方法 在大多数情况下是一致的 即顺式即为Z式 反式即为E式 但两者有时是不一致的 如 有机化合物的命名 19 对于多烯烃的标记要注意 在遵守 双键的位次尽可能小 的原则下 若还有选择的话 编号由Z型双键一端开始 即Z优先于E 3 E 2 氯乙烯基 1Z 3Z 1 氯 1 3 己二烯 有机化合物的命名 20 2 R S法 该法是将最小基团放在远离观察者的位置 再看其它三个基团 按次序规则由大到小的顺序 若为顺时针为R 反之为S R 氯化甲基烯丙基苄基苯基铵 有机化合物的命名 21 若最小基团位于竖线上 从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针 其构型仍为 R 反之 其构型 S 若最小基团位于横线上 从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针 其构型为 S 反之 其构型 R 如果给出的是Fischer投影式 其构型的判断 有机化合物的命名 22 2R 3Z 3 戊烯 2 醇 有机化合物的命名 S 型 R 型 两个相同手性碳 R优先于S Z 1 R 4S 4 甲基 3 1 甲基丙基 2 己烯 23 3 桥环化合物内 外型的标记 桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型 exo 在异侧为内型 endo 主桥的确定 此外 桥所带的取代基数目少 桥所带的取代基按 次序规则 排序较小 有机化合物的命名 24 外 二环 2 2 2 5 辛烯 2 醇 外 2 内 3 二氯 2 2 1 庚烷 例 有机化合物的命名 25 正 己烷 异己烷 新己烷 叔己烷 命名练习 己烷 2 2 二甲基丁烷 3 甲基戊烷 2 甲基戊烷 26 2 3 3 5 四甲基己烷 3 3 二甲基 5 乙基庚烷 3 乙基己烷 3 甲基 5 乙基庚烷 27 4 4 二甲基 1 己烯 123456 28 2 3 5 三甲基 4 丙基庚烷 4 6 二甲基 3 丙基 1 庚烯 29 5 甲基 3 庚烯 2 十四炔 3 4 二丙基 1 3 5 己三烯 1 3 戊二炔 4 6 二甲基 3 丙基 1 5 庚二烯 4 乙烯基 1 5 庚二烯 30 烯炔的命名 1 母体名 某烯炔2 编号 双键 叁键位次相同时 以双键编号 叁键编号双键 叁键位次不同时 靠近双键或叁键一端编号 1 戊烯 3 炔 3 戊烯 1 炔 4 甲基 1 己烯 5 炔 2 甲基 1 己烯 5 炔 3 4 二丙基 1 3 己二烯 5 炔 31 环己烷 1 甲基 3 乙基环己烷 甲基环戊烷 环戊烯 3 甲基环戊烯 1 3 环己二烯 4 甲基环己烯 环十二炔 1 3 5 7 环辛四烯 32 二环 4 2 0 辛烷 二环 2 2 1 2 庚烯 5 6 二甲基二环 2 2 2 2 辛烯 33 螺 3 5 壬烷 1 甲基螺 3 5 5 壬烯 34 甲苯 邻二甲苯 异丙苯 35 间二甲苯1 3 二甲苯 对二甲苯1 4 二甲苯 1 2 3 三甲苯连三甲苯 1 3 5 三甲苯均三甲苯 1 2 4 三甲苯偏三甲苯 36 2 甲基 4 苯基戊烷 苯乙炔 苯乙烯 37 38 萘 菲 蒽 39 40 41 硝基甲烷 2 4 6 三硝基甲苯 间二硝基苯 硝基苯 42 43 44 苯酚 2 萘酚 对苯二酚 对甲基苯酚 邻甲基苯酚 45 46 乙硫醇 2 甲基 3 戊硫醇 甲乙硫醚 对甲基苯硫酚 环氧乙烷 甲硫基乙烷 47 2 甲基丙醛 2 乙基己醛 3 丁烯醛 3 3 二甲基环己基甲醛 苯甲醛 3 苯基丙烯醛 苯乙醛 戊二醛 48 49 对苯醌 2 6 萘醌 2 甲基 1 4 萘醌 1 4 苯醌 2 甲基 1 4 苯醌 邻苯醌 1 2 苯醌 1 2 萘醌 9 10 蒽醌 9 10 菲醌 50 丙酸 2 甲基丙烯酸 2 甲基丁酸 环戊基甲酸 对甲基苯乙酸 己二酸 对苯二甲酸 甲基丁酸 甲基丙烯酸 51 丙酰氯 3 甲基丁酰胺 丙烯酰溴 对甲基苯甲酰氯 N N 二甲基乙酰胺 苯甲酰胺 52 53 54 55 4 氯 3 溴苯磺酸 4 甲基 3 氯环己酮 4 戊酮酸甲酯 戊酮酸甲酯 3 乙基 2 甲氨基 4 甲硫基丁酸异丙酯 4 甲基 N 甲基 1 萘甲酰胺 2 4 二氯苯氧基乙酸钠 56 环状化合物的命名 只有取代基 无官能团 以环烃为母体 有官能团或烷基复杂时 以链烃为母体 甲基环己烷 氯代环己烷 环己基乙炔 环己基甲酸 环己醇 甲苯 苯酚 苯甲醛 苯磺酸 硝基苯 57 间甲基苯酚 2 4 二甲基 4 苯基己烷 对乙酰基苯甲酸 对甲氧基苯乙酮 间羟基苯磺酸 58 顺反命名法 两个相同基团在双键同侧的称为顺式 或cis 两个相同基团在双键两侧的称为反式 或trans 顺反异构体的命名 Z E命名法 首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原子或基团的优先顺序 当两个优先基团位于同侧时 为Z构型当两个优先基团位于异侧时 用E构型Z E构型命名法适用于所有的顺反异构体 59 Z 1 氟 1 氯 2 溴乙烯 E 3 乙基 2 己烯 60 命名举例 61 62 当分子中双键数目增加时 顺反异构体的数目也增加 如 63 CH3CH2 CH2CH3 H H 解 1 2 有顺反异构 3 无顺反异构 1 2 顺 3 己烯 Z 3 己烯 E 3 己烯 反 3 己烯 顺 4 甲基 2 戊烯 Z 4 甲基 2 戊烯 E 4 甲基 2 戊烯 反 4 甲基 2 戊烯 64 旋光异构体的命名 1 D L命名法 相对构型命名法 D 甘油醛 D 甘油酸 X OH NH2 Cl Br 投影式须满足 横前竖后碳链竖直放氧化态高的碳原子在上 编号小的碳原子在上 构型 X在右为D型X在左为L型 65 D L命名的局限性 它只适用与甘油醛结构类似的化合物 下列化合物不能用D L命名 66 目前 一般用于糖类和氨基酸的构型命名 D 葡萄糖 L 氨基酸 D 氨基酸 L 67 2 R S命名法 绝对构型命名法 1 排优先次序 依照 次序规则 排列与手性碳相连的四个原子或基团的大小顺序 2 将最小基团置于远离我们视线的位置 然后观察朝向我们的另外三个基团由大到小的顺序 如为顺时针方向为R构型 反时针方向为S构型 a b c d 68 S R