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第八章胺和酰胺 第一节胺 1 NH3 氨 分子中的氢原子被R 或Ar 取代后的衍生物叫做胺 胺类广泛存在于生物界 许多生物碱具有生理或药理作用 2 一 胺的结构和分类 胺可以看作是氨 NH3 分子中的氢原子被烃基取代的产物 根据取代烃基数目不同 胺有三种结构通式 一 胺的结构 官能团 氨基 亚氨基 次氨基 3 1 根据分子中与氮原子连接的烃基数来分 胺与醇的分级依据不同 胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目 醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别 二 胺的分类 伯胺 1 胺 仲胺 2 胺 叔胺 3 胺 例如 4 2 根据氨基所连的烃基种类来分 3 根据氨基的数目来分 5 一 简单的胺 简单的胺 命名时在 胺 字之前加上烃基的名称 称为 某胺 仲胺和叔胺 当烃基相同时 在烃基名称之前加词头 二 或 三 二 胺的命名 6 仲胺或叔胺分子中烃基不同时 命名时应先写小基后写大基的次序规则分别列出各个烃基名称 H3C NH CH2CH3 甲乙胺 甲乙丙胺 7 练习 NH2 CH2CH2CH3 丙胺 CH3CH2 NH CH2CH3 二乙胺 三甲胺 CH3 NH CH2CH2CH3 甲丙胺 给下列物质命名 8 二 结构较复杂的胺 结构较复杂的胺 则把氨基作为取代基 以烃为母体 按系统命名法命名 9 2 甲基 3 氨基丁烷 练习 2 甲基 5 氨基己烷 给下列物质命名 10 N 甲基苯胺 N N 二甲基苯胺 N 甲基 N 乙基苯胺 N 甲基对甲苯胺 即 芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体 在烃基前加 N 三 氮原子上连有脂肪烃基的芳香胺 11 练习 N 乙基苯胺 N N 二乙基苯胺 根据结构写名称或者是根据名称写结构 12 四 多元胺 多元胺的命名 以 胺 作母体 选择包括所有氨基在内的最长碳链作主链 以系统命名法命名 并在 胺 字前加二 三等数目表示氨基的数目 例如 1 4 丁二胺 1 5 己二胺 13 邻苯二胺 1 6 己二胺 练习 根据结构写命名或者是根据名称写结构 14 三 胺的性质 一 物理性质 低级脂肪胺 如甲胺 二甲胺和三甲胺等 在常温下是气体 丙胺以上是液体 十二胺以上为固体 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体 并有毒性 1 状态 2 水溶性 低级的伯 仲 叔胺都有较好的水溶性 随着碳原子数的增加 胺的水溶性逐渐下降 15 二 化学性质 1 胺的碱性 注意1 胺的碱性较弱碱性 脂肪胺 氨 芳香胺 16 注意2 碱性 脂肪仲胺 脂肪伯胺 脂肪叔胺 例如 二甲胺 甲胺 三甲胺 注意3 胺有碱性 因此能与酸成盐 这些盐一般是有一定熔点的晶形固体 易溶于水和乙醇等溶剂 难溶于非极性溶剂 若加入强碱时盐会溶解 又会重新析出胺 因此利用这个性质可以分离 提纯和保护胺类 H3C NH2 HCl H3C NH3 Cl 氯化甲铵 H3C NH3 Cl NaOH H3C NH2 NaCl H2O 17 2 氧化反应 脂肪伯胺和仲胺可被氧化 但副反应多 产物复杂 芳香胺更易被氧化 例如 新的纯苯胺是无色的 但暴露在空气中很快就变成黄色然后变成红棕色 18 3 酰化反应 伯胺或仲胺分子中氮原子上的氢原子能被酰基 由酰卤 酸酐等 所取代 生成相应酰胺 该反应称为酰化反应 叔胺的氮上没有氢 不反应 例如 HCl 19 应用 1 可用于伯 仲胺与叔胺的分离 因为生成的酰胺容易水解 而叔胺无此反应 2 可用于鉴别伯胺和仲胺 生成的酰胺是中性物质 均为有固定熔点的晶体 3 降低毒性 可用于药物修饰 如对氨基苯酚 扑热息痛 乙酰化 20 1 脂肪伯胺与亚硝酸反应 3 与亚硝酸反应 伯 仲 叔胺与亚硝酸反应的产物不同 这里我们只要学习伯胺与亚硝酸的反应 亚硝酸很不稳定 临用时配制NaNO2 HCl HNO2 NaCl 脂肪伯胺与亚硝酸反应 定量地放出氮气 同时生成醇 21 2 芳香伯胺与亚硝酸反应 在常温下 芳香伯胺与亚硝酸钠反应 定量放出氮气 同时生成酚 在低温 0 5 条件下 则生成芳香重氮盐 重氮盐 重氮盐不稳定 温度较高时则分解放出氮气 因此 在常温下 凡是还有氨基 NH2 的有机物都能与亚硝酸反应放出氮气 22 CH3 NH CH2CH3 CH3 3N CH3 2NH C6H5 NH C6H5 CH3NH2 23 第二节酰胺 一 酰胺的结构和命名 酰胺可看作羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物 也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物 通式如下 R1 R2可以相同 也可以不同 一 酰胺的结构 24 二 酰胺的命名 1 简单酰胺 简单酰胺分子中的氮原子上没有烃基 根据酰基的名称命名为 某酰胺 例如 乙酰胺 苯甲酰胺 25 取代酰胺分子中的氮原子上连有烃基 命名是把烃基的名称写在 某酰胺 前 并在其名称前面加 N 或者 N N 2 取代酰胺 例如 N 甲基乙酰胺 N N 二甲基乙酰胺 N 甲基苯甲酰胺 N 甲基 N 乙基苯甲酰胺 26 丙酰胺 N 乙基乙酰胺 N 甲基苯甲酰胺 N N 二乙基苯甲酰胺 27 二 酰胺的性质 一 酸碱性 酰胺分子中