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文档简介

第三单元人工合成有机化合物学习目标1.通过分析反应物、生成物的结构特征,寻找有机合成的路线。2.通过对有机高分子结构的分析,掌握有机高分子与单体之间的互相推导。3.了解单体、链节、聚合度等概念,理解加聚反应、缩聚反应的区别与联系。知识点简单有机物的合成学生预习区1由乙烯制备乙酸乙酯的合成路线设计(1)合成路线一(2)合成路线二(3)合成路线三2人工合成有机物的研究方向(1)创造新的有机物分子是有机化学的重要课题。(2)发现并选择利用有机化学反应,把反应物转化为具有特定组成结构的生成物,是合成有机物的关键。(3)在有机合成中要避免产生对环境有危害的污染物,降低能量消耗,提高原子利用率。1制取氯乙烷有以下两种方案:方案一:乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。方案二:乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备?为什么?提示:方案二更适合氯乙烷的制备。原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物,产品纯度低;方案二产物唯一,产品纯度高。2若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应,则理论上能形成几种酯?其中哪些是同分异构体?提示:能形成四种酯,分别为:甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5),其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。教师点拨区1有机合成的基本原则2分析有机合成的常用方法(1)正向思维法:采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料中间产物产品。(2)逆向思维法:采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品中间产物原料。(3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。对点即时练1合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈,它可由以下两种方法制备。方法一:CaCO3CaOCaC2CHCHCH2=CHCN注:CaO3CCaC2CO,CaC22H2O=Ca(OH)2CHCH方法二:CH2=CHCH3NH3O2CH2=CHCN3H2O分析以上两种方法,以下说法正确的是()方法二比方法一的反应步骤少,能源消耗低,成本低方法二比方法一的工艺简单与方法一相比较,方法二降低了有毒物质的使用,减少了污染方法二需要的反应温度高,耗能大A BC D答案A解析方法一中由CaCO3CaO和CaOCaC2时都需要高温,故方法一耗能大;方法一要四步反应才能完成,而方法二只需一步反应就能完成,故方法一反应过程中消耗原料多,工艺复杂,且由CHCHCH2=CHCN时使用了剧毒的HCN。2设计方案,以玉米为原料,合成乙酸乙酯,写出物质转化过程流程。答案合成路线如下:解析乙醇可由淀粉的水解产物葡萄糖发酵制得。规律方法一种物质的合成路线可能有多条,到底采用哪一条,考虑的因素主要有简约性(步骤越少越好)、可操作性、原料易得、产率高、无污染等。知识点有机高分子的合成学生预习区1合成有机高分子合成有机高分子是用化学方法合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等都是合成有机高分子。2合成反应(1)加聚反应概念含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。实例乙烯、苯乙烯发生加聚反应的化学方程式为a乙烯:nCH2=CH2CH2CH2;b苯乙烯:。链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例):单体:CH2=CH2,链节:CH2CH2,聚合度:n。(2)缩聚反应概念相对分子质量小的化合物在一定条件下生成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。实例合成酚醛树脂的化学方程式为。3. 有机高分子合成领域中着力解决的课题(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料,防治“白色污染”。3加聚反应与缩聚反应的主要区别是什么?提示:从反应物看,加聚反应的反应物分子中一般含有碳碳双键或碳碳叁键,缩聚反应的反应物往往含有至少两个相同或不同的官能团;从生成物看,加聚反应只生成高分子化合物,缩聚反应除生成高分子化合物外,还生成小分子化合物。教师点拨区1加聚反应与缩聚反应的区别加聚反应缩聚反应单体结构特点含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键含两个或两个以上能够相互作用的官能团(如OH、COOH、NH2等)反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在不同的官能团之间反应特点只生成高聚物,没有其他产物生成高聚物的同时,还有小分子生成(如H2O、NH3、HCl等)单体与链节的关系单体与链节的化学组成相同,结构不同单体与链节的化学组成和结构均不同常见产物聚乙烯、聚氯乙烯、腈纶、有机玻璃、合成橡胶、聚四氟乙烯等酚醛树脂、聚乳酸等2加聚产物单体的判断不饱和的单体间可以通过加聚反应生成高分子化合物。如果是烯烃的加聚反应,则生成的高分子主链结构单元只含有两个碳原子(不含侧链)。因此对于加聚产物结构简式做如下处理即可得到相应的不饱和化合物(单体):原来两头的单键变双键,中间的双键变单键,满足碳的四价即可,若超过碳的四价时,则断开。或者用弯箭头法:从右端把单键向左顺次间隔转移,即箭头开始处断开,箭头指向处形成C=C。如:其单体为CH2=CH2和CH2=CHCH3。对点即时练3将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。答案Aa;Bb;Cc;Dd4已知某高

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