大学有机化学模拟题.doc

模拟试题一（第一学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题。1下列反应哪一个较快，为什么？2写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。3把下列有机物按容易发生SN2反应的活性排列成序： 4判断下列化合物的酸性大小： 5解释下列实验事实。6用化学方法鉴定下列化合物。丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。三、完成下列反应。四、写出下列反应的机理。五、合成题。 六、推导结构。1下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构 2某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物A催化加氢得到B（C8H12），将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸C（C8H6O4），C加热脱水得到D（C8H4O3），若将化合物A和1，3丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E，将E催化脱氢可得到2甲基联苯，试写出AE的结构。模拟试题一（第二学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题 1将下列化合物按酸性强弱排列成序： 2将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序： 3将下列化合物按碱性强弱排列成序： 4将下列羧酸衍生物按亲核加成消除反应活性排列成序： 5在葡萄糖水溶液中，异构体与异构体通过开链结构达成互变异构平衡，其中异构体约占36%，异构体约占64%。试解释该现象。7、用化学方法鉴别下列化合物：氯苯；苯酚；苯甲酸；苯胺。三、完成下列反应。四、合成题。五、推导结构。 化合物A（C5H6O3）IR谱的特征吸收峰为1755cm-1,1820cm-1;其1H NMR谱的值为2.0（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH处理，再酸化得B，B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1，1710cm-1 ，2500-3000cm-1；其1H NMR谱的值为3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C，C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-1,1785cm-1；C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D；D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-1,1740cm-1。试推出A、B、C、D结构。模拟试题二（第一学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题。1鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂？ AKI/I2 BI2/NaOH CZnCl2/HCl DB2/CCl42干燥苯胺应选择下列哪种干燥剂？ AK2CO3 BCaCl2 CMgSO4 D粉状NaOH3下列化合物中，具有手性的分子是： 4下列化合物哪个没有芳香性？ A噻吩 B环辛四烯 C18轮烯 D奥5下列化合物不能在NaOH/C2H5OH溶液中发生消去反应的是： 6填空：萘低温磺化上（ ）位，高温磺化上（ ）位，这是由于上（ ）位所形成的正碳离子比上（ ）位的稳定，因此相应的过渡态位能较低，反应活化能较低，所以上（ ）位，这种现象称为（ ）控制。但是，在高温时（ ）位反应速度加大，由于（ ）萘磺酸比（ ）萘磺酸稳定，因此反应平衡趋于（ ）萘磺酸，这种现象叫做（ ）控制。三、完成下列反应。四、写出下列反应的机理。五、合成题。六、推导结构。1某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：3。试写出它的结构 。2化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：2.1（单峰，3H）；2.6（双峰，2H）；（单峰，6H）；4.7（三峰，1H）。试写出A的结构 。模拟试题二（第二学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题 1下列氨基酸中，等电点（IP）由大到小排列顺序为： 2下列化合物具有芳香性的为： 3将下列化合物按碱性强弱排列成序： 4指出下列化合物的重氮部分和偶合部分。A 的重氮组分是 ；偶合组分是： 。B 的重氮组分是 ；偶合组分是： 。5用化学方法鉴别下列化合物：6下列哪组化合物与过量的C6H5NHNH2作用，可生成相同的脎？一组为： ；另一组为： 三、完成下列反应。四、合成题。 五、推导结构。1某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16NI），该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4)。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。2某化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀酸和碳酸氢钠，可溶于稀氢氧化钠。A与氢氧化钠反应再酸化得到B和C（C7H6O3）。B可发生碘仿反应，C与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，与三氯化铁作用呈紫色，C的一硝化产物只有一种。试写出A、B、C的结构。模拟试题三（第一学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题。1分子式为C5H10的烯烃化合物，其异构体数为： A. 3个 B. 4个 C. 5个 D. 6个2下列卤代烃在KOH/C2H5OH溶液中消除反应速度最快的是： 3下列负离子亲核能力由大到小排序为： 4写出下面化合物的最稳定的构象式。5下列化合物中，具有芳香性的有： 6下列二烯烃中，氢化热由大到小排序为： 7用化学方法鉴定下列化合物。A. 3戊醇 B. 苯乙酮 C. 1苯基乙醇三、完成下列反应。四、写出下列反应的机理。五、合成题。六、推导结构。1某化合物A（C6H12O3），红外光谱在1710cm-1处有一个强的吸收峰， A能发生碘仿反应，但与Tollens试剂不反应。A经过稀酸处理后却能和Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：2.1（单峰，3H）；2.6（双峰，2H）；3.2（单峰，6H）；4.7（三峰，1H）试写出A的可能结构。2某化合物A（C5H10O）不溶于水，与Br-CCl4或Na都不反应。A与稀酸及稀碱反应都得到化合物B（C5H12O2），B经等量的HIO4水溶液氧化得到甲醛和化合物C（C4H8O），C能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构。模拟试题三（第二学期）一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。二、回答问题 1下列酯类化合物在碱性条件下水解速度由大到小为： 22，4戊二酮其较稳定的烯醇结构式（热力学控制）为： 3将下列化合物按碱性由强到弱排列成序： 4将下列化合物按酸性由强到弱排列成序： 5下列含氮化合物中，熔点最高的是： 6将下列化合物按酸性由强到弱排列成序： 7用化学方法鉴别下列化合物：三、写出下列反应的反应机理。四、完成下列反应。 五、合成题。六、推导结构。某化合物A（C7H15N），与CH3I反应得到B（C8H18NI）。B溶于水，与Ag2O/H2O反应得到C（C8H17N），C再分别经CH3I处理后与Ag2O/H2O反应得到D（C6H10）和三甲胺，D能吸收2mol的氢得到E（C6H14）。E的1H NMR谱显示只有二组峰，一组为七重峰，另一组为双峰，两者的强度比为1：6。试推出A、B、C、D、E的结构并写出各步反应式。有机化学试卷一一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 二、完成下列反应包括立体化学产物（25分）： 三、回答下列问题（20分）：1.下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。 2. 下列化合物有对映体的是: 。 3.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。 4. 写出下列化合物的优势构象。 5. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。 6下列化合物按芳环亲电取代反应的活性大小排列成序：（ ）（ ）（ ）（ ）。7下列碳正离子按稳定性大小排列成序：（ ）（ ）（ ）（ ）。 8用“”标明下列化合物进行一卤代时，X原子进入苯环的位置。 9按质子化学位移值（）的大小排列为序： aCH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F 10按CH键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序：（ ）（ ）（ ）。aCHCH b. CH2CHH c. CH3CH2H 四、用化学方法鉴别下列化合物（5分）五、写出下列反应的反应历程（10分）： 六、合成题（20分）：1. 完成下列转化:2. 由甲苯合成2 - 硝基 6 - 溴苯甲酸。 3. 以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。 七、推导结构（10分） 1. 某辛烯经臭氧化及在Zn粉存在下水解，只得到一种产物，试写出其可能的结构。 2. 化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。试卷一答案一、每小题1分(110) 二、每空1分(120) 三、每小题2分（210）1. （ a ）（ d ）（ b ）（ c ）。 3. （ a ）（ b ）（ c ）（ d ）。 5. 具有芳香性的是： c 、 d 。 6. （ b ）（ a ）（ c ）。 7. （ e ）（ d ）（ c ）（ a ）（ b ）。8. （ b ）（ d ）（ a ）（ c ）。 9. （ b ）（ a ）（ d ）（ c ）。 10. （ a ）（ c ）（ b ）（ d ）。四、（5分）五、每小题5分（35） 1. 六、第1小题8分（24）；第24小题每题4分（34） 七、1. (3分) 2. (7分) 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 8. -麦芽糖（构象式） 9.（S）-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸 10. 四氢噻吩 二、回答下列问题（25分） 1按碱性由强到弱排列成序：（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）。 2.下列化合物具有芳香性的是： 。 3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分： A的重氮部分是 ；偶合部分 。 B的重氮部分是 ；偶合部分 。4下列化合物中只溶于稀HCl的是： ；只溶于NaOH溶液的是： ；既溶于酸又溶于碱的是： 。 5.用化学方法分离下面混合物：对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。三、完成下列反应（35分）： 四、合成题（无机试剂任性）（20分） 五、某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。 D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D、E的结构，并写出各步反应式。（10分）答案一、 1氢氧化三甲基苯基铵； 2。2-甲基-5-二甲氨基庚烷； 3。5-硝基-2-萘乙酸； 4。2，3-吡啶二甲酸； 5。-D-果糖； 6。-D-葡萄糖苷； 二、每题5分。 1edcab； 2有芳香性的是：b、c、e； 3. 4.溶于稀HCl的有：a、g；溶于NaOH溶液的有：c、e；既溶于酸又溶于碱的有：f。三、19 每个空2分；10为1分。 四、每题10分。 五、 A、B、C、D、E五个化合物的结构式各1分；反应式5分。 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO； e. NO2+； f CN； g. NH3； h. 2. 下列化合物中有对映体的是： 。 3. 写出下列化合物的最稳定构象： 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）。 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）。a. 3己醇； b. 正己烷； c. 2甲基2戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）（）（ ）（ ）（ ）。 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：四、用化学方法鉴别（5分）：乙 醛丙 烯 醛三甲基乙醛异 丙 醇丙 烯 醇乙烯基乙醚 五、写出下列反应的反应历程（15分）： 六、合成题（20分）： 1. 完成下列转化： 2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。 4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）：1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？ （1）= 1.02（二重峰）， = 2.13（单峰），= 2.22（七重峰）。 相当于： 。（2）= 1.05（三重峰）， = 2.47（四重峰）。 相当于： 。（3） 二组单峰。 相当于： 。 2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断AF的构造，并写出有关反应式。答案 一、每小题1分（110） 1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷； 2. 3 烯丙基环戊烯； 3. N 甲基 N 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）； 4. 3 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 甲基 2 戊烯； 二、每小题2分（210） 1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。 4. （ c ）（ a ）（ d ）（ b ）。 5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.（ a ）（ d ）（ c ）（ b ）。 7. （ c ）（ a ）（ b ）。 8. （ d ）（ e ）（ a ）（ c ）（ b ）。 9. （ f ）（ d ）（ c ）（ a ）（ b ）。 10. （ a ）（ c ）（ d ）（ b ）。三、每空1分（120） 四、5分乙 醛丙 烯 醛三甲基乙醛异 丙 醇丙 烯 醇乙烯基乙醚2,4 二硝基苯肼+ 黄+ 黄+ 黄Br2 / CCl4+ 褪色+ 褪色+ 褪色I2 + NaOH+ 黄+ 黄金属Na+ + 五、每小题5分（35） 六、第1小题8分（24）；第24小题每题4分（34） 七、第1小题（3分）；第2小题（7分） 1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ； 3. 相当于： a 。 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 二、完成下列反应包括立体化学产物（25分）： 三、回答下列问题（20分）：1. 写出反1 甲基 4 乙基环己烷的优势构象。2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。3. 下列化合物有对映体的是: 。 4按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是： 5. 按SN2反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）。6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。7按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）（ ）。8下列化合物能发生碘仿反应的是： 。 9按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）（ ）（ ）。 10下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：（ ）（ ）（ ）。五、写出下列反应的反应历程（10分）： 六、合成题（25分）1完成下列转化： 七、化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO（次碘酸钠）反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀H2SO4共沸得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A F的构造式。（10分）答案一、每小题1分(110) 二、每空1分(125) 三、每小题2分（210） 四、每小题5分（25）五、每小题5分（55） 六、10分一、 用系统命名法命名下列化合物：二、 写出下列化合物的构造式：1( Z,Z )2溴 - 2,4辛二烯； 2. (2R,3R)3氯-2溴戊烷； 3. (1R,3R)3 甲基环己醇； 4N,N 二乙基间烯丙基苯甲酰胺； 5. 2甲基3,3二氯戊酸钠； 6. 二环4.3.0壬酮； 7异丙基烯丙基酮； 8. 反1甲基4溴环己烷。三、 下列化合物中，哪些具有光学活性？四、 写出（2R，3S）- 3溴2碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman式。五、 下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？六、 按要求回答下列问题：1.按酸性强弱排列为序：aCH3COOH b. CH3OCH2COOH c. FCH2COOH d. (CH3)3N+CH2COOH2.指出下列化合物的偶极矩的方向：3.按质子化学位移值（）的大小排列为序： aCH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F4.按CH键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序： aCHCH b. CH2CHH c. CH3CH2H5.用IR谱鉴别:6.用1NMR谱鉴别:七、 推导结构1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处有强吸收；1HMR谱信号分别是：1.1（二重峰，6H）。3.9（七重峰，1H），4.8（单峰，1H）。试推断该化合物可能的构造式。 2化合物A、B、C的分子式分别为C5H12、C5H10、C5H8，它们的1HMR谱中都只有一个单峰。试写出A、B、C可能的构造式。答案一、15-（1，2-二甲基丙基）壬烷； 2. （S）-1，6-二甲基环己烯；34-甲氧基-3-溴苯甲醛； 4. 3,3-二氯- 4,4-联苯二胺；5（2S，3R）-3-甲基-2-己醇； 6. 1-硝基-6-氯萘；7（R，Z）-4-甲基-2-己烯； 8. 5-甲基-1，3-环己二烯甲酰氯；9N-甲基环己烷磺酰胺； 10. （2R，5S）-2-氯-5-溴-3-己炔。二、三、有光学活性的是：3、5、6、9、10。一、写出下列化合物的最稳定构象： 二、选择填空：1. 下列碳正离子最稳定的是（ ）。2. 下列化合物酸性最强的是（ ）。 3. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（ ）。4. 在下列化合物中，熔点最高的是（ ）。5在下列化合物中，偶极矩最大的是（ ）；偶极矩最小的是（ ）。6下面两个化合物中熔点高的是（ ）；沸点高的是（ ）。 7下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（ ）；最不活泼的是（ ）。 8在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（ ）。三、完成下列反应：四、用化学方法除去2 丁烯中少量的1 丁炔。五、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。六、某化合物