2013届高三化学一轮复习——第10章 第2讲 烃和卤代烃.ppt

第十章有机化学基础 第二讲烃和卤代烃 一气贯通的课堂学案 一卷冲关的课后练案 考点一一突破 一举双得的课前预案 10分钟识记 5分钟体会 要点一网打尽 一 甲烷与烷烃1 甲烷 1 组成与结构 CH4 正四面体 2 物理性质 3 化学性质 思考 感悟 1 能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷 提示 不能 因为CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的 且四步反应往往同时进行 得到的是各种氯代甲烷的混合物 2 烷烃 1 通式 n 1 2 结构特点 烃分子中碳原子之间以结合 剩余价键全部与结合 使每个碳原子都达到价键饱和 烷烃又叫饱和链烃 CnH2n 2 单键 氢原子 3 物理性质 均溶于水且密度比水 随碳原子数的增加 熔 沸点逐渐 密度逐渐 碳原子数小于5的烷烃 常温下呈 小 难 升高 增大 气态 4 化学性质 烷烃的化学性质与甲烷相似 一定条件下可以燃烧 可发生取代反应和分解反应 烷烃 CnH2n 2 的燃烧通式为 烷烃都能与Cl2在光照条件下发生取代反应 如乙烷生成一氯乙烷的化学方程式为 二 烯烃与炔烃1 烯烃分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃 分子通式为CnHzn n 2 代表物为乙烯 1 乙烯的分子结构 CH2 CH2 2 乙烯的化学性质 CH2 CH2 Br2 CH2Br CH2Br 3 乙烯的实验室制法 实验室制乙烯的化学方程式为 属于反应 消去 2 炔烃分子里含有一个碳碳三键的一类链烃 分子通式为CnHzn 2 n 2 代表物为乙炔 1 乙炔的分子结构 2 乙炔的化学性质 反应方程式 a b c d 3 乙炔的实验室制法 实验室制乙炔的化学方程式 CaC2 2H2O Ca OH 2 C2H2 思考 感悟 2 制备一氯乙烷有以下两种方案 1 乙烷和氯气光照取代 2 乙烯和HCl发生加成反应 采用哪种方案更好 提示 为制得纯净的氯乙烷 应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应 因为乙烯与HCl的加成产物只有一种 而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物 三 苯及苯的同系物1 苯的分子结构与性质 1 组成与结构 2 物理性质 液体 有毒 不溶于水 比水小 3 苯的化学性质 卤代反应 硝化反应 苯与HNO3发生取代反应的化学方程式为 加成反应 苯与H2发生加成反应的化学方程式为 2 苯的同系物 1 结构特点 只有一个苯环 侧链是烃基 2 组成通式 CnH2n 6 n 6 烷 3 化学性质 苯环与侧链相互影响 使苯环和侧链都变活泼了 苯环上的取代反应如制取TNT的化学方程式为 能使酸性KMnO4溶液褪色 思考 感悟 3 哪些事实可以说明苯分子中不存在单 双键交替的结构 提示 苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色 也不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯分子中碳碳键完全等同 其分子结构为平面正六边形结构 苯的邻位二元取代物不存在同分异构体 四 卤代烃1 物理性质溴乙烷是色体 密度比水 除去溴乙烷中少量乙醇的方法是 无 液 大 加水充分振荡 静置分液 或多次水 洗分液 2 化学性质注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件 1 与乙醇溶液共热发生的是反应 化学方程式 消去 2 与水溶液共热发生的是反应 化学方程式 取代 3 应用与危害 1 在日常生活中的应用 卤代烃还可以作溶剂 农药 制冷剂 灭火剂等 2 主要危害 氟氯烃破坏 臭氧层 思考 感悟 4 如何由1 溴丙烷制取1 2 丙二醇 写出每步反应的化学方程式 提示 由1 溴丙烷制取1 2 丙二醇的过程为 反应方程式 1 下列有关有机物的说法不正确的是 A 苯与浓溴水不能发生取代反应B 甲烷和苯都能发生取代反应C 己烷与苯可以用酸性高锰酸钾溶液区分D 甲苯上的所有原子不可能处于同一平面上 解析 A项 苯只能与液溴发生取代反应 故正确 B项正确 C项 己烷与苯均不与高锰酸钾反应 故不能区分 D项 甲基中的碳 氢原子不可能在同一平面上 故正确 答案 C 2 下列现象中 不是因为发生化学反应而产生的是 A 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B 将苯滴入溴水中 振荡后水层接近无色C 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D 甲烷与氯气混合 光照一段时间后黄绿色消失 解析 A项中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 是由于发生了氧化反应 B项苯使溴水变成无色 是发生了萃取 是物理变化 C项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应 D项甲烷和氯气混合 在光照条件下发生了取代反应 答案 B 3 2010 新课标全国卷 下列各组中的反应 属于同一反应类型的是 A 由溴丙烷水解制丙醇 由丙烯与水反应制丙醇B 由甲苯硝化制对硝基甲苯 由甲苯氧化制苯甲酸C 由氯代环己烷消去制环己烯 由丙烯加溴制1 2 二溴丙烷D 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯 由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析 本题考查有机反应类型的判断 意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力 A项溴丙烷的水解属于取代反应 丙烯与水的反应是加成反应 B项甲苯的硝化反应是取代反应 甲苯制取苯甲酸是氧化反应 C项的反应分别是消去反应和加成反应 答案 D 4 判断下列描述的正误 1 烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色 故可以用酸性KMnO4溶液来除去乙烷中的乙烯 2 环己烷 分子中所有碳原子处于同一平面内 3 将苯 溴水 铁粉混合可制取溴苯 4 所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应 5 由甲苯硝化制对硝基甲苯 与由溴乙烷水解制乙醇的反应类型相同 解析 1 乙烯被酸性KMnO4氧化后生成CO2 不符合除杂的要求 因此除去乙烷中的乙烯用溴的CCl4溶液 2 环己烷中的6个碳原子并不处于同一平面内 3 苯与液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯 而不是与溴水反应 4 有些卤代烃不能发生消去反应 如 5 甲苯的硝化与溴乙烷的水解均为取代反应 答案 1 2 3 4 5 5 根据下面的反应路线及所给信息填空 1 A的结构简式是 B的名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 解析 本题考查有机合成 较易 1 由反应 的条件和产物可知A为环己烷 发生取代反应得到1 氯环己烷 故A的结构简式为 B为环己烯与Br2发生加成反应得到的产物 故B的名称为 1 2 二溴环己烷 3 反应 为溴代烃在NaOH乙醇溶液中发生的消去反应 答案 1 1 2 二溴环己烷 2 取代反应加成反应 特别提醒 1 酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳都可以用来检验甲烷和乙烯 但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳 不能用酸性KMnO4溶液 因为酸性KMnO4溶液能将乙烯氧化成CO2 引入新的杂质 2 根据燃烧现象可以鉴别甲烷 乙烯和乙炔 3 取代反应一般有副产物生成 而加成反应一般无副产物产生 原子利用率达100 解析 本题考查有机反应类型 意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力 是加成反应 是消去反应 都是取代反应 答案 B 1 1 CH3CH CH2 Cl2的反应是加成反应还是取代反应 答案 取代反应 解析 由反应方程式可知 反应前后碳碳双键未发生变化 反应的是甲基 CH3 上的H被Cl取代的反应 1 2 2010 海南高考 下列化合物中既易发生取代反应 也可发生加成反应 还能使KMnO4酸性溶液褪色的是 A 乙烷B 乙醇C 丙烯D 苯 答案 C 解析 A项乙烷只发生取代反应 B项乙醇不能发生加成反应 D项苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 1 几种简单有机物分子的空间构型 1 甲烷 正四面体结构 C原子居于正四面体的中心 分子中的任意4个原子都不处于同一平面内 其中任意3个原子在同一平面内 任意2个原子在同一直线上 2 乙烯 平面形结构 分子中的6个原子处于同一平面内 键角约为120 3 乙炔H C C H 直线形结构 分子中的4个原子处于同一直线上 同一直线上的原子当然也处于同一平面内 4 苯 平面形结构 分子中的12个原子都处于同一平面内 2 注意事项 1 以上4种分子中的H原子如果被其他原子 如C O N Cl等 所取代 则取代后的分子构型基本不变 2 共价单键可以自由旋转 共价双键和共价三键则不能旋转 特别提醒 1 判断原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断 如CH3 CH CH C CH可改写为这样可以使共面问题一目了然 2 若分子结构中含有 CH CH2 乙烯基 C CH 乙炔基 苯基 则它们与其相连的原子一定共平面 例2 2011 海南高考 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面内的有 A 乙烷B 甲苯C 氟苯D 四氯乙烯 解析 由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同一平面中 甲苯中所有原子不会都处于同一平面中 氟苯是氟原子取代苯中氢原子形成的 所以氟苯所有原子都在同一平面内 由乙烯的结构特点可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面内 故C D正确 答案 CD 2 1 2011 北京西城区测试 下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 解析 苯分子中12个原子处在同一平面上 可以看作甲基取代苯环上1个氢原子 因此所有碳原子在同一平面上 乙炔分子中4个原子在同一直线上 HC C CH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子 因此所有碳原子在同一平面上 乙烯分子中6个原子在同一平面上 可以看作2个甲基取代乙烯1个碳原子上的两个氢原子 因此所有碳原子在同一平面上 答案 D 2 2 双选题 2010 海南高考 下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 A 溴苯B 对二甲苯C 氯乙烯D 丙烯 答案 AC 解析 由苯和乙烯的空间结构可推知 A项溴苯所有原子都处于同一平面上 C项氯乙烯所有原子都处于同一平面上 B项和D项中都含有 CH3 所以所有原子不可能共平面 1 卤代烃取代反应和消去反应的比较 2 卤代烃消去反应的规律 1 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如CH3Cl 2 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 如 3 两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时 消去反应可得到不同的产物 如的消去产物为CH2 CH CH2 CH3或CH3 CH CH CH3 4 二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键 如CH3 CH2 CHCl2消去可生成CH3 C CH 特别提醒 1 卤代烃发生消去反应的结构条件是 2 卤代烃均属于非电解质 不能电离出X 不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在 3 卤代烃和醇的消去反应的条件不同 卤代烃消去反应条件是NaOH的乙醇溶液 加热 而醇的消去反应条件是浓H2SO4 加热 例3 2011 大纲全国卷 节选 金刚烷是一种重要的化工原料 工业上可通过下列途径制备 请回答下列问题 1 环戊二烯分子中最多有 个原子共平面 2 金刚烷的分子式为 其分子中的CH2基团有 个 3 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线 其中 反应 的产物名称是 反应 的反应试剂和反应条件是 反应 的反应类型是 解析 1 根据C2H4分子是平面形分子 2个C原子和4个H原子在同一平面上 CH4分子是正四面体结构 可知环戊二烯分子中最多有9个原子共平面 即5个C原子和2个C C键上的4个H原子可以共平面 2 由金刚烷的结构简式可知 其分子式为C10H16 其分子中含有4个CH基团 6个CH2基团 3 为氯代环戊烷 反应 是卤代烃的消去反应 所用的试剂是NaOH乙醇溶液 反应条件为加热 反应 是碳碳双键与Br2的加成反应 答案 1 9 2 C10H166 3 氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液 加热加成反应 3 1 2010 全国卷 下图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 A B C D 解析 本题考查有机物的性质 意在考查考生对有机物官能团的认识 反应 为氧化反应 产物含有溴原子和羧基两种官能团 反应 为取代反应 产物含有羟基和碳碳双键两种官能团 反应 为消去反应 产物只含碳碳双键一种官能团 反应 为加成反应 产物只含溴原子一种官能团 故C项正确 答案 C 3 2 为了检验溴乙烷中的溴元素 设计了下面 的实验步骤 其中正确的操作顺序为 加入NaOH水溶液 加热 冷却 加入AgNO3溶液 加入