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文档简介

芳香性的判断 1931年德国化学家休克尔 H ckel 从分子轨道理论的角度 对环状多烯烃 亦称轮烯 的芳香性提出了如下规则 即H ckel规则 其要点是 化合物是轮烯 共平面 它的 电子数为4n 2 n为0 1 2 3 n整数 共面的原子均为sp2或sp杂化 1954年伯朗特 Platt 提出了周边修正法 认为可以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数 对H ckel规则进行了完善和补充 H ckel理论的修正 周边修正法一些稠环烃可将之看成轮烯 画经典结构式时 应使尽量多的双键处在轮烯上 处在轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形式 将出现在轮烯内外的单键忽略后 再用H ckel Platt规则判断芳香性 双键与轮烯直接相连 计算电子数时 将双键写成其共振的电荷结构 负电荷按2个电子计 正电荷按0计 内部不计 如下面物质均有芳香性 轮烯内部通过单键相连 且单键碳与轮烯共用 单键忽略后 下列物质萘 蒽 菲均有芳香性 轮烯外部通过单键相连 且单键碳与轮烯共用 单键忽略后 分别计算单键所连的轮烯的芳香性 下列物质均有芳香性 反芳香性 轮烯 共平面 电子数为4n 共面的原子均为sp2或sp杂化 它的稳定性小于同类开链烃 如 稳定性 非芳香性 非芳香性分子不共平面的多环烯烃或电子数是奇数的中间体 如环辛四烯 10 轮烯 14 轮烯等 10 轮烯 14 轮烯均是由于内H的位阻使其不能共平面 将14 轮烯中的一个双键换成三键 由于消除了两个氢的位阻 而具有芳香性 同芳香性 同芳香性是指共平面 电子数为4n 2 共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共平面的取代基或桥 如 反同芳香性 反同芳香性是指共平面 电子数为4n 共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共平面的取代基或桥 如 同
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