中学化学《有机化学》有机合成部分.doc

有机合成试题集锦1（10分）工业上可用乙基蒽醌(A)制备H2O2，其工艺流程可简单表示如下：(1)A的分子式为_，B的分子式为_。(2)涉及氧化反应的反应式可写成：_。涉及还原反应的反应式可写成：_。(3)“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率，其计算公式为：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如，则制备学工艺”中，理想状态原子利用就为100，试问该法生锄H2O2可否称为理想状态的“绿色工艺”？简述理由。_。2(10分)从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应_和_属于取代反应。化合物的结构简式是：B_，C_。反应所用试剂和条件是_。3(10分)化合物A(C8H8O3)为无色液态，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能发生银镜反应。(1)下列化合物可能的结构简式：A_，E_，K_。(2)反应类型()_()_()_。(3)反应方程式：HK：_CE：_C+FG：_。4(10分)敌敌畏的化学名称为：O，O二甲基(2，2二氯乙烯基)磷酸酯。(1)请完成下列变化：把有关有机物的结构简式填入上述虚框中。指出反应(a)的类型_。(2)乙炔加水生成乙醛和乙二醇脱去一分子水而生成乙醛的机理同(1)。试用(1)的形式完成两者的变化。_。5(10分)羧酸酯RCOOR在催化剂存在时可跟醇ROH发生如下的反应(R，R是两种不同的烃基)：此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中。在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。(1)反应中甲醇为什么要过量？答：_。(2)写出聚乙烯醇的结构简式：_。(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式：_。6(10分)在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：7(10分)1mol某烃A，充分燃烧可以得到8 molCO2和4molH2O。烃A可通过如下图的各个反应得到各种化合物和聚合物：(1)以上11个反应中，属于消去反应的有_个(填数字)，它们分别是，由CA，_(填写由xy)，写出其反应方程式。(2)化合物的结构简式：A是_，D是_，E是_，G是_。8(5分)已知丙二酸(HOOCCH2COOH)用P2O5脱水得到的主要产物分子式是C3O2；后者跟水加成，仍得丙二酸。C3O2是一种非常“活泼”的化合物，除能跟水加成生成丙二酸外，还能跟NH3、HCl、ROH(R为链烃基)等发生加成反应：(1)写出C3O2的结构简式_。(2)写出C3O2分别跟HCl、CH3CH2OH发生加成反应的化学方程式_；_。9(10分)1993年4月，我国卫生部宣布禁止使用萘作卫生球，因为萘有毒，且易腐蚀化纤产品。提倡用樟脑代替萘，樟脑是我国特产，有愉快香味和强心功效。樟脑的结构简式为C。若已知环状有机物A可简写成B，如下所示。回答问题：(1)樟脑的化学式为_。(2)写出樟脑的一种无甲基、含环烷烃基、能发生银镜反应的同分异构_。(3)樟脑是从樟树中用水蒸馏出来的，工业上现用-蒎烯合成，试填写下列方框中有机物的结构简式。10(10分)下面是3种有机物结构式和名称(数字为碳原子编号)：用化合物()为起始原料，经过3步主要反应可以得到化合物()。(1)请在以上3个化学方程式的方框内分别填入有关的化学式和化学式的化学计量数(即系数)。(2)从第(ii)步反应的化学原理看，它既发生了取代反应又发生了氧化还原反应，其中氧化剂是_；配平后的化学方程式中转移了_mol电子。(3)请将反应式(iii)箭号下面的K2CO3改写在化学方程式的左端，重新另写出它的化学方程式，并配平之。_。11(10分)通常情况下，多个羟基连接在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下图是9个化合物的转变关系：(1)化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，的结构简式是_，名称是_。(3)化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是_。12(10分)醛可与NaHSO3饱和溶液发生加成反应，生成水溶性的-羟基磺酸钠：反应是可逆的。在通常条件下有7090的原料向正反应方向转化。(1)若氯苯中含有杂质苯甲醛，要除去此杂质，可作用的试剂是_，反应的化学方程式为：_；分离的方法是_。(2)若使CH3CHOHSO3Na转化为乙醛，可采用的试剂是_，反应的化学方程式为_，分离的方法是_。13. 邻-甲基苯甲酸()多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体的结构简式为_、_、_、_、_、_(填不满，可以空着)。1.(1)C16H12O2 C16H14O2(3)可以 因为该法总反应为：H2+O2H2O22.3.(2)()水解，()酯化。()取代。+H2O4.消去反应乙炔中间产物乙醛(不稳定)乙二醇中间产物乙醛(不稳定)CH3CH2OHCH3COOCH2CH3CH3CHO5 (1)过量的甲醇使平衡向右移动，酯交换反应完全。(1)过量的甲醇使平衡向右移动，酯交换反应完全。6ACHCHBCH2=CHBrC(CH2=CHLi)2CuLi FCH2=CHCHCH27(1)以上11个反应中，属于消去反应的有4个，它们分别是：8(1)O=C=C=C=O9(1)C10H16O10(1)(i)1，2，1，2HBr(ii)2，1，2，1Br2，1SO2(2)H2SO4，2KBr+KHCO311.12.(2)H2SO4 2NaHSO3+H2SO4=Na2SO4+2H2O+2SO2蒸馏13在通常条件下，只含C、H、O的某些有机物在足量的氧气中充分燃烧，恢复到室温后，其燃烧所消耗氧气的物质的量与燃烧后所产生气体的物质的量相等。(1)写出符合上述条件的有机物的通式_。(2)在符合条件的有机物中，若其分子中含有1个碳原子，则该物质的结构简式为_；若分子中含有2个碳原子，写出对应的两种物质的结构简式_，若分子中含有3个碳原子，则该物质的结构简式可能为_。(3)若符合条件的物质为酚类化合物，已知该物质的一卤代物只有一种(卤原子直接取代苯环上的氢原子)，则该酚类化合物的结构简式为_。14通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化现有如下图所示的转化关系：已知E能溶于NaOH溶液中；F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。请回答下列问题：(1)写出A、B的结构简式。A：_；B：_。(2)写出下列反应的化学方程式。CD：_；FG：_。13(9分，每个化学式或结构式1分)(1)Cm(H2O)n(2)HCHO；CH3COOH、HCOOCH3；、CH3COOCH2OH、HCOOCH2CH2OH(3)14(8分，每空2分)(1)A：CH3COOCH=CH2B：(2)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O15(9分)石油分馏物中含有一种烷A，下图为3种已经合成的由2个、3个、4个A为基本结构单元“模块”象搭积木一样“搭”成的较复杂笼状烷B、C、D。根据上述条件推断并填空：(1)A的分子式为_，它是由_个六元环构成的立体笼状结构，其中有_个碳原子为3个环共有。(2)A的一溴取代物有_种同分异构体。(3)药剂“乌洛托品”(六次甲基四胺)是有机生物碱，为共价化合物，化学式为C6H12N4，基本分子空间结构与A相同，则其分子中每个氮原子与_个碳原子结合，这些氮原子间排列的空间构型与无机物中_(填化学式)分子空间结构相同。(4)链状烷烃同系物的分子通式为CnH2n+2(n=1、2、3)。若A、B、C也是同系物关系，请写出这一系列化合物的分子通式_。(5)若在D上再增加一个A“模块”得到E，E的分子式为_，A“模块”的堆积方式是否会造成E有同分异构体(填有或无)_。16(10分)已知反应：下列图示为AF的转化关系：(1)写出A、D的结构简式：A_D_(2)写出反应、的化学方程式：_(3)上述转化关系中，属于取代反应的是(填序号) _，属于加聚反应的是_。17(9分)(1)C10H16 4，4(各1分)(2)2(1分)(3)3，P4(各1分)(4)C4n+6H4n+12( n=1，2，3)(1分)(5)C26H32，有(各1分)18(10分)(1)CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2(各2分)(2分)(3)，(2分)19已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们的可能结构式，并满足下列条件。A水解后得到一种羧酸和一种醇B水解后也得到一种羧酸和一种醇C水解后得到一种羧酸和一种酚D水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得的酚，不是同分异构体E是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应。A：_，B：_，C：_，D：_，E：_。20下面是一个四肽，它可以看成是4个氨基酸缩合掉3个分子水而得。今有一多肽，其分子式是C55H70O19N10，已知将它彻底水解后只得到下列4种氨基酸：问：(1)该多肽是_(填数字)肽。(2)该多肽水解后有_(填数字)个谷氨酸。(3)该多肽水解后有_(填数字)个苯丙氨酸。21A：B：C：D：E：(或)22(1)10；(2)4；(3)323为感光性高分子，也称“光敏高分子”，是一种在彩色荧光屏及大规模集成电路的制造中用的新型高分子材料。已知它是由两种单体经酯化再聚合而成的。这两种单体是_。24.从乙酸出发，可进行如下图所示的转化：(1)有机反应根据反应前后物质结构的关系，大致可分为取代、加成、消去三种类型。上面乙酸的转化图示中反应，其中属于取代反应的是_，属于加成反应的是_，属于消去反应的是_。(2)写出下列反应的化学方程式：A+BC_(3)C的同分异构体甚多，其中含一个OH，四元环状(由3个C原子，一个O原子构成)的酯类化合物有_种。25取3.40g只含羟基，不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减小0.56L。将气体经CaO吸收，体积又减少2.80L(所有体积均在标准状况下测定)。(1)3.40g醇中C、H、O物质的量分别为：C_mol，H_mol，O_mol；该醇中C、H、O原子个数比为_。(2)由以上比值能否确定该醇的化学式：_其原因是_。(3)如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤素原子，所得到的卤代物都只有1种，试写出该饱和多元醇的结构简式_。26CH2=CH-OH、(2分)27(9分)(1)、；、；(3分)(2)CH2=C=O+CH3COOH(4分)(3)6(2分)28(7分，每空1分)(1)C：0.125mol；H：0.30mol；O：0.100mol；5124(2)可以；因为该最简式中H原子个数已经饱和，所以最简式即化学式C5H12O4(3)C(CH2OH)426某种含3个碳原子的饱和一无醛和某种一元醇B，无论以何种比例混合，只要总质量一定时，完全燃烧生成CO2和H2O的总质量不变(1)醇B应符合的通式是_。(2)醇B的分子结构中必须满足的条件是_。27有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称碳原子，与碳原子连接的氢原子称氢原子。在一定条件下含有氢原子的醛(或酮)能与另一分子醛(或酮)发生加成反应。例如：线的方框中填写有关物质的结构简式或反应类型。_28质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。例如：乙比为31。(1)分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为33；第二种情况峰的强度为321。由此推断该混合物的组成可能是(写结构简式)峰，而测得化合物CH3CH=CHCl时却得到氢原子给出的信号峰6种，从原子在空间的排列方式不同，试写出CH3CH=CHCl分子的空间异构体_。26(4分，每空2分)(1)CnH2nO(2)醇分子中必须含有一个C=C键或一个碳环27(5分，每空1分)CH3CH2OHCH3CHO消去反应28(8分)(1)和CH3CH2COOH；和；和(4分)(2)(4分)29(6分)丙二酸是含3个碳原子的二元羧酸，在P2O5存在下脱水生成C3O2。C3O2与水加成生成丙二酸，与HCl加成生成(2)写出C3O2的结构式_。(2)C3O2与NH3的加成产物的结构简式_；C3O2与C2H5OH的加成产物的结构简式_。30(6分)已知：环烯烃与链烯烃性质相似。从环己烷可制备1.4环已二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物、部分反应物及反应条件已略去)。其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。(1)属于取代反应的是_，属于加成反应的是_(填序号)*(2)化合物A、C的结构简式是A_，C_。(3)反应的化学方程式是_。31(6分)烃分子中若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子总数则少于同碳原子数的对应烷烃所含氢原子总数，称为具有一定的不饱和度(用表示)，可按下式求知：=如苯的4，比已烷少8个氢原子。有一种高分子烃A，化学式为C1134H1146，A分子有三种结构单元：一是苯环，所有苯环均以1，3，5三个位置与其它结构单元的碳原子相连；二是CC，两端均与其它结构单元的碳原子相连；三是(CH3)3C。设A分子中含x个苯环，含y个GC，含z个(CH3)3C，试写出求算x、y、z的数学联立方程式(不要求计算出结果)或直接写出x、y、z的数值。29(6分，各2分)(1)O=C=C=C=O(2)(4分)30(6分)(1)，(2)(3)31(6分，各2分)32(5分)A、B两种有机物均由C、H、O、N四种元素组成，且分子中都含有苯环。A是天然蛋白质的水解产物，A中含氧元素0.194(质量分数)，A有如下转化关系(均为完全反应)：(1)光谱测定显示，A分子结构不存在甲基，A的结构简式为_。(2)B是A的同分异构体，它是某种苯的同系物经硝化反应后的唯一产物，B的结构简式为_。33(7分)工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯(，一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如下(反应条件及某些反应物、产物未全部注明)：按上图填写下列空白：(1)有机物A的结构简式是：_。(2)反应的反应类型是_，反应的反应类型是_(选填下列选项的编号)。A取代反应B加成反应C消去反应D酯化反应E氧化反应(3)在合成路线中，设计反应和反应的目的是_。(4)写出反应的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)_。34(6分)苯酚分子中羟基相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有很好的反应活性，易和含羰基的化合物(R、R代表烃基或氢原子)缩合成新的有机物和水。苯酚和酰氯()反应生成有机酸酯，如：聚碳酸酯是一种优良的工程塑料，合成途径如下(反应条件及部分产物没写出)：反应为化合反应，A为“光气”。试写出反应、的化学方程式(有机物用结构简式，不必注明条件，但要配平)(1)反应_(2)反应_32(5分)(1)(3分)(2)(2分)33(7分)(1)(1分)(2)A，E(2分)(3)酚羟基易氧化，将OH转为OCH3，防止被氧化。氧化反应后再将OCH3重新转为OH。(2分)(4)(2分)34(6分，各3分)35(5分)乙酰水杨酸()俗称阿斯匹林，1982年，科学家将其连接在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿斯匹林，它是一种结构是：(1)将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。白色晶体A的结构简式为_。A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有_(写出其中一种的结构简式)。A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有_基(填写除羟基以外的官能团名称)。(2)长效阿斯匹林水解后可生成三种有机物：乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为_，该高聚物的单体的结构简式为_。36(6分)400K，1.01105Pa时，2L烃A的蒸气能在mL氧气中完全燃烧，反应后体积增至(m+4)L(体积在同前条件下测定)。(1)烃A的组成上应满足的条件是_。(2)当m=15时，该烃可能的分子式为_。(3)若A在常温常压下为气态，m的取值范围是_。37(7分)茚是一种碳氢化合物，其结构为，茚有一种同分异构体A，A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链。A能发生如下变化：多个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易自动失水：若B、C、D、E、F分子中均有一个苯环，根据变化关系图和已知条件，请回答(1)A是_，B是_(均填结构简式)。(2)写出下列化学方程式(不必写条件，但需配平)：E经缩聚生成高聚物_，F经加聚生成高聚物_。(3)EF的有机反应类型是_反应。35(5分，每空1分)(1)36(6分，每空2分)(1)烃分子中氢原子数为8(2)C3H8 C4H8 C5H8(多写1个或少写1个均扣1分)(3)m1237(7分)(1)(1分)(1分)(2)(2分)(2分)(3)消去(1分)38(10分)某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。已知U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖。V是单官能团化合物，其碳原子数和X相同。V在浓硫酸作用下经加热得Y，Y可以使溴水褪色。V经催化氧化可生成W。V和X在少量浓硫酸作用下经加热可以得到Z。X的组成为C40；H6.7；O53.3。X含有一个羧基，450mgX与0.20mol/L的NaOH溶液25mL。完全反应，X也可以和乙酸起酯化反应。根据上述条件：(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式_。(2)X的分子式是_；其所有可能的结构简式是_。(3)V、W、X、Y、Z的可能结构简式分别是：V_；W_；Y_；Z_。39(5分)有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为碳原子，与碳原子连接的氢原子称氢原子。在一定条件下，含有氢原子的醛(或酮)能与另一醛分子(或酮)发生加成反应。例如：下列有机物A，是由B，C两种物质通过上述类型的反应生成的。试根据A的结构式写出B，C的结构式。A：B_C_38(1)CH2OH(CHOH)4CHO(其他单糖的结构式亦可)(2)C3H6O3；CH2OHCH2COOH、CH3CHOHCOOH (3)V CH3CH2CH2OH；W CH3CH2CHO；Y CH2=CHCH3；解析：本题突破口是X物质，X最简式CH2O。又因COOHOH-M1 分子量M=90，X的分子式是C3H6O3。0.450.22510-3V物质含有一个官能团，有3个碳原子(与X所含碳原子相等)，在浓硫酸作用下生成Y，Y含有不饱和键，所以V是丙醇，Y是丙烯。又因V氧化成醛，V为1-丙醇，W为丙醛。Z为V与X形成的酯，反应式是39.40(10分)科学家把药物连接在高分子载体上可制成缓释长效药剂阿斯匹林，它的结构为：它可以接在一种高聚物载体上形成缓释长效药剂。其中的一种结构如下：(1)写出载体的结构简式_。(2)服药后在人体可以缓缓地释放出阿斯匹林，写出此过程的化学方程式：_。(3)这种高分子载体的单体的结构为_。41(5分)1，3-丁二烯的一类二烯烃能与具有双键的化合物进行1，4加成反应生成环状化合物，这类反应称为双烯合成，例如：在下列横线上写出适当的反应物或生成物的结构简式，完成下列反应的化学方程式。(1)_(2)_+_40.解析：该长效药物的结构中含有多处酯键，在人体内释放阿斯匹林一定是通过水解反应实现的。根据题意，此时应该只断裂产生阿斯匹林的酯键，而其他的仍保持。如果把此药物彻底水解，将会产生很多“碎片”。41.解析：考查点是自学能力及理解信息能力。42.(10分)通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：现有下图所示的转化关系：已知E能溶于NaOH溶液中，F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。请回答下列问题：(1)结构简式：A_；B_。(2)CD的化学方程式：_。FG的化学方程式：_。43已知在光或热的作用下，由共轭二烯烃和一个亲双烯体发生1，4加成反应，生成环状化合物，如：据此，请写出下列反应产物的结构简式：(1)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO42.(2)CD：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O解析：本题考查了分析能力，此题的关键有二处：一是A经稀硫酸作用后水解产物的确认：A分子中有四个碳原子，而其水解后的产物C可以氧化成D，这说明C与D分子中都只有二个碳原子，由于C可以被新制的氢氧化铜氧化，故C应是醛，而D则是羧酸，而C则应由乙烯醇转化而来；二是物质B水解产物E的确认；一开始我们只能写出E的分子式为C7H8O，由碳原子与氢原子的个数比可以确定其中肯定含有苯环，又知E可与NaOH反应，故其呈酸性，这样可以初定E为甲基苯酚，至于甲基的位置，此时尚不能确定，它只能到“F转化为G时，产物只有一种结构”才能确定它处在羟基的对位。43解析：本题考查了观察能力，对所给反应方程观察与分析可发现二烯烃实际上是1、4位发生加成反应，则不难得出(1)的产物是：，(2)的产物是：44(10分)已知乙炔钠(NaCCH)在一定条件下可以和某些羰基发生加成反应：工业上用丙酮为初始原料，通过与乙炔钠等物质反应，可以合成聚异戊二烯，请写出合成的各步反应式。45(5分)若A为分子量为128的烃，则其分子式可能是_或_，若A是易升华的片状晶体，则其结构简式为_。44解析：本题考查了应用能力，运用所给信息：乙炔钠(NaCCH)在一定条件下可以和某些羰基发生加成反应，加成时乙炔钠中Na原子与羰基氧原子相连CCH与羰基碳原子相连。再结合课本中所学知识可顺利解决：45C9H20；C10H8；解析：烃类物质只含C、H两种元素，依分子量为128，可以讨论出分子中含碳的个