有机化学大纲.doc

第一章 绪论【目的要求】1. 了解有机化学在医药中的地位和作用。2. 了解有机化学的学习方法。【教学内容】1碳有机化学和元素有机化学。2有机化合物的特点。3有机化合物的分离、纯化和结构鉴定4有机化合物的分类。5有机化学与医药的关系。6有机化学的学习方法。第二章 有机化合物的化学键【目的要求】1了解物质结构的基本理论，掌握共价键的形成理论。2掌握共振论及电子效应。【教学内容】1. 共价键的形成理论（价键理论、分子轨道理论）。2共振论3. 电子效应、诱导效应及共轭效应。4.氢键。第三章 立体化学基础【目的要求】1. 认识立体化学在有机化学中的重要性。2. 确立有机分子的立体概念。3. 掌握有机化合物的基本立体异构现象。4. 掌握各种异构体的命名方法。【教学内容】1. 分子模型的表示方法：Fisher投影式、Sawhares投影式、Newman投影式。2. 顺反异构的类型及Z-E构型表示法；顺反异构的性质及与生理活性的关系。3. 平面偏振光的原理及应用，旋光性与化学结构的关系。4. 对映异构：（1）对映异构、分子对称性和手性（2）含一个手性碳原子的化合物，D-L构型表示法及R-S构型表示法。（3）含两个手性碳原子的化合物。（4）其它手性化合物。（5）对映体的化学性质。第四章 烃【目的要求】1. 掌握同系列、通式、同分异构现象的基本概念。2. 重点掌握脂肪烃类的结构和命名原则。3. 烃化学性质及反应的规律性和烷、烯、炔、二烯烃及脂环烃的特殊性。4. 掌握脂环烃的成环理论及环的稳定性。5. 掌握环烷烃的构象和脂环化合物的立体异构现象。【教学内容】1. 烃的定义、结构、同系列、通式的概念，烃的异构、分类和命名。2. 烃的物理性质。3. 烷烃的构象。4. 烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧热）、卤化反应（甲烷、丙烷的反应）。5. 烯烃的化学性质：加成反应，氧化反应，聚合反应，-H 的卤化反应。6. 马氏定则的理论解释：用诱导效应和正碳离子的稳定性解释。7. 炔烃的化学性质：加成反应，氧化反应，聚合反应，活泼氢的反应。8. 乙炔的制法、性质和用途。9. 二烯烃的特性反应：1-4 加成反应，Diels-Alder反应。10. 脂环烃的化学反应：取代、加成、氧化和异构化反应。11. 环烷烃的稳定性。12. 环烷烃的立体异构。环己烷的构象（船式、椅式、a键、e键）。第五章 芳香烃【目的要求】1. 重点掌握苯的分子结构以及共振论对苯分子结构的研究。2. 芳香烃的亲电取代反应。3. 了解多环芳烃的结构和性质。4了解芳香性的基本理论及非苯芳烃。【教学内容】1. 苯的分子结构及共振论对苯分子结构的研究。2. 单环芳烃的异构、命名和物理性质。3. 单环芳烃的化学性质：取代反应、氧化反应。4. 多环芳烃：萘的结构和性质（取代、氧化、加氢），蒽和菲。5非苯芳烃：休克尔规则。第六章 卤代烃【目的要求】1. 重点掌握卤代烃的化学性质，取代反应及历程。2. 熟悉卤代烃转化为其他有机物的一般规律。3. 了解多卤代烃的性质。【教学内容】1. 卤代烃的结构、命名和分类，物理性质。2. 卤代烃的化学性质：取代反应、消去反应等。3. 亲核取代反应SN1、SN2及消去反应E1、E2的历程、影响因素。4. 卤烯烃和卤芳烃双键位置对反应活性的影响。5. 与金属的反应。6. 卤代烃中卤原子活泼性比较： 乙烯型、丙烯型和一般型。7. 多卤代烃的性质。8. 卤代烷的制备、芳卤烃的制备。第七章 醇、酚、醚【目的要求】1. 掌握醇的结构、命名分类和物理性质2. 掌握羟基官能团的特性，羟基和羟基之间的相互影响。3. 掌握苯环上的取代定位规律。4. 掌握醇、酚、醚的化学性质。【教学内容】1. 醇的结构、命名和分类，物理性质。2. 醇的化学反应： 与Na的反应，酯的形成，脱水反应，氧化和脱氢反应。3. 醇的制备方法。4. 酚的结构、命名和分类，物理性质。5. 酚的化学反应：酚羟基的反应，苯环上的取代反应，氧化反应。6. 苯环上的取代定位规律：两类定位基，定位规律的解释。7. 定位规律在有机合成中的应用。8. 醚的结构、命名和分类，物理性质。9. 醚的化学反应：烊盐的生成、与HI酸的反应。10. 醚的制备和重要的醚类，冠醚、硫醚。第八章 醛、酮、醌【目的要求】1. 重点掌握醛、酮的重要化学性质及其应用。2. 掌握醛酮分子结构的特点，概括其反应特性。3. 掌握醛酮结构的共同特性和个别差异。4. 了解醌的结构，及它的化学性质。【教学内容】1醛酮的结构、命名，物理性质。2醛酮的化学性质：羰基上的加成反应，-活泼H的反应，氧化反应，还原反应。3. ，-不饱和醛酮的反应，亲核加成反应历程及反应的立体化学。4. 醛酮的制备-醇的氧化或脱氢，炔烃的水合。5. 醌的性质，苯醌，萘醌，蒽醌，菲醌。第九章 羧酸及其衍生物【目的要求】1. 掌握羧酸的分类和分子结构。2. 熟悉羧酸的一般化学性质。3. 掌握一些重要的羧酸衍生物的化学反应。【教学内容】1. 羧酸的结构、命名和分类，物理性质。2. 羧酸的化学性质：酸性、羰基上的OH的取代反应，脱羧反应，-H卤代反应。3. 酸性大小的比较。4. 二元羧酸的特性反应：加热分解。5. 羧酸的制备：醇醛的氧化、氰的水解等。6. 酰卤和酸酐的结构、命名及化学性质。7. 酯的结构、命名及化学性质，酯化反应历程。8. 酰胺结构、命名及化学性质，Hoffman降解反应。9. 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解的反应活性的比较。第十章 取代羧酸【目的要求】1. 熟悉多官能团化合物的结构特点和官能团之间的相互影响。2. 掌握乙酰乙酸乙酯的两种分解方式和互变异构的基本理论。【教学内容】1. 卤代酸的结构、命名及化学性质，个别化合物。2. 醇酸的结构、命名及化学性质，个别化合物。3. 酚酸的结构、命名及化学性质，个别化合物。4. 羰基酸的结构、命名及化学性质，个别化合物。5. 乙酰乙酸乙酯的两种分解方式：酮式和酸式分解，互变异构的基本理论。6. 乙酰乙酸乙酯的制备和在合成上的应用。第十一章 含氮有机化合物【目的要求】1. 掌握胺类的结构、命名，重要的化学性质及其应用。2. 掌握重氮盐的结构、命名，重要的化学性质及其应用。3. 了解偶氮化合物的结构、命名，重要的化学性质及其应用。【教学内容】1. 胺的结构、命名和分类，物理性质。2. 胺类的化学性质：碱性、氧化，酰基化、与亚硝酸反应，芳环上的取代反应。3. 季胺盐的性质及反应。4. 重氮盐的结构、制备及性质。5. 偶氮化合物的结构、命名，重要的化学性质，颜色。第十二章 杂环化合物【目的要求】1. 了解杂环化合物的定义、分类和命名方法。2. 掌握五元杂环和六元杂环化合物的结构及化学性质。3. 掌握一些重要的五元杂环和六元杂环化合物的命名及性质。4. 了解苯稠杂环和稠杂环化合物的性质。【教学内容】1. 杂环化合物的定义、分类。2. 杂环化合物的命名方法。3. 五元杂环化合物：呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑。4. 五元杂环化合物：吡喃、吡啶、嘧啶等。5. 苯稠杂环化合物：吲哚、喹啉和异喹啉等。6. 稠杂环化合物：嘌呤、尿酸等。第十三章 糖类【目的要求】1. 重点掌握单糖的结构和化学性质。2. 掌握单糖的构型、构象。3. 掌握二糖的还原性和淀粉的水溶性。【教学内容】1. 糖的定义、分类和结构。2. 葡萄糖的链状结构和相对构型。3. 葡萄糖的环状结构，Haworth式、优势构象。4. 果糖的结构。5. 单糖的化学反应：脎的生成、脱水反应、变旋现象。6. 二糖的定义、分类和结构，还原性。7. 多糖的结构及淀粉的水溶性。第十四章生物含氮有机化合物【目的要求】1了解生物碱的基本知识。2. 了解氨基酸的的基本知识。【教学内容】1生物碱的定义、分类、理化性质等基本知识。2氨基酸的分类、命名和结构等基本知识。第十五章生物有机含氧化合物【目的要求】1了解蒽醌类化合物。2了解黄酮类化合物。【教学内容】1蒽醌类化合物的结构、分类和性质。2黄酮类化合物的结构、分类和性质。第十七章金属有机化合物【目的要求】1了解有机合成中常用的有机金属化合物的制备和性质。【教学内容】1金属有机化学概述。2金属有机化合物的结构、分类3金属有机化合物的制备。4有