北京市高二化学 3.1.3 酚课件.ppt

第三章烃的含氧衍生物 3 1 3酚 剩余物质属哪一类呢 有什么性质呢 生活中 我们经常能用到苯酚 比如酚醛树脂 染料 医药 农药等都有苯酚的身影 例如苯酚软膏就是治疗皮肤轻度感染和瘙痒的良药 苯酚软膏的说明书 从中你能得到关于苯酚性质的什么信息 学习重点 学习难点 第一节醇酚 第三课时 1 苯酚的结构与化学性质2 了解酚类的一般通性和用途 1 理解苯酚的化学性质及应用 2 醇与酚的结构与性质差异 一 酚1 概念 和 直接相连而形成的化合物 2 举例 填结构简式 苯酚 邻甲基苯酚 羟基 苯环 芝麻酚 茶多酚 二 苯酚1 分子组成与结构 1 苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚 俗名 分子式 结构简式 或 或 2 官能团名称 符号 石炭酸 c6h6o c6h5oh 羟基 oh 结构式 2 苯酚的物理性质纯净的苯酚是 色晶体 露置在空气中因 而呈 色 有 气味 熔点43 在水中溶解度 当温度高于65 时 则能与水 易溶于 等有机溶剂 无 部分被空气中的氧气氧化 粉红 特殊 不大 混溶 酒精 如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤 点击视频观看苯酚的溶解性 3 苯酚的化学性质 1 苯酚的酸性 浑浊 不大 澄清 浑浊 酸性 石炭酸 易 点击视频观看苯酚的溶解性 浑浊 澄清 2 苯环上的取代反应 邻 对位的氢原子 2 4 6 三溴苯酚 过量 定性检验 定量测定 3 显色反应 紫 紫色 fe3 点击视频观看苯酚的显色反应 4 氧化反应 苯酚在空气中会慢慢被氧化呈 色 苯酚可以使kmno4酸性溶液褪色 苯酚可以燃烧 4 苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料 可用来制造 等 粗制的苯酚可用于环境消毒 纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏 有杀菌和止痛效果 粉红 酚醛树脂 染料 医药 农药 医药 染料 酚醛树脂 防腐剂 消毒剂 苯酚的用途 下列物质属于酚类的是 ac 解题关键是看羟基的连接位置 虽然含有苯环 但 oh与 ch2 相连 属于芳香醇 中 oh直接连接在苯环上 属于酚类 中 oh直接连接在苯环上 属于酚类 中 oh连接在脂环烃基上 属于醇类 例题一 答案 解析 一 苯酚分子中 苯环与羟基的相互影响 1 在苯酚分子中 苯基影响了羟基上的氢原子 促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离 使溶液显弱酸性 电离方程式为 在化学性质方面主要体现在苯酚能与naoh反应 而乙醇不与naoh反应 2 苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子 使邻 对位上的氢原子更活泼 比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代 具体体现在以下几方面 特别提示 1 苯酚溶液虽然显酸性 但酸性极弱 不能使酸碱指示剂变色 2 苯酚酸性比碳酸弱 但比hco3 的酸性强 苯酚能够与na2co3溶液反应 向苯酚钠溶液中通入co2时 无论co2过量与否 产物均为nahco3 胡椒酚是植物挥发油的成分之一 它的结构简式为 下列叙述中正确的是 a 1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应b 1mol胡椒酚最多可与2mol溴发生反应c 与fecl3显紫色 因为该物质与苯酚属于同系物d 胡椒酚在水中的溶解度大于苯酚在水中的溶解度 例题二 a 苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应 则1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应 故a正确 b 酚 oh的邻位与溴水发生取代反应 碳碳双键与溴水发生加成反应 则1mol胡椒酚最多可与3mol溴发生反应 故b错误 c 含碳碳双键 与苯酚结构不同 不是同系物 含酚 oh与fecl3显紫色 故c错误 d 含烃基为憎水基 则胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 故d错误 故选a a 例题二 答案 解析 苯的取代反应用的反应物是液溴 纯溴 还要用febr3作催化剂 并且只能取代苯环上的1个h原子 苯酚的取代反应用浓溴水就可以进行 并且不需要催化剂 说明苯酚中的苯环更活泼 这是因为羟基对苯环产生了影响 主要是邻 对位上的氢原子受羟基的影响较大 性质较活泼 容易被其他的原子或原子团取代 所以苯酚的取代反应在邻 对位上发生 名师点睛 例题二 二 h2co3 hco3 的酸性强弱比较 苯酚由苯基 和羟基 oh 构成 由于苯环对羟基的影响 使羟基上的氢较易电离 故苯酚显酸性 但酚羟基电离氢的程度很少 因此苯酚的酸性很弱 与h2co3和hco3 比较 酸性由弱到强的顺序为 结合h 的能力 由于的酸性强于hco3 故与co32 能发生反应生成hco3 即 由于的酸性弱于h2co3 故不与hco3 反应放出co2 因此向溶液中通入co2时 发生的反应为 无论co2是否过量 反应的产物均为nahco3 不以生成na2co3 已知酸性强弱顺序为h2co3 hco3 下列化学方程式正确的是 a b c d 例题三 bc 例题三 答案 解析 三 苯 甲苯 苯酚的分子结构及典型性质比较 特别提示 由于受苯环的吸电子能力影响 苯酚中的c o键的极性变小 不易断裂 所以苯酚不能发生消去反应 受酚羟基的影响 只是使苯环上邻位和对位的氢活泼 易被 br取代 在判断酚类与br2反应的量的关系时 应首先判断酚羟基的邻位 对位上是否含有氢 1 酚是羟基直接和苯环相连的化合物 羟基连在苯环侧链碳原子上形成的化合物则为芳香醇 1 羟基中o h键是强极性键 乙醇分子和苯酚分子可以在o h键处断裂 因而具有能跟活泼金属反应放出氢气的共性 但醇 酚分子中 羟基是分别跟链烃基和苯环相连的 受这二个不同基团的影响 羟基则表现出不同的特性 醇不能与naoh溶液反应 而苯环对羟基的作用 使酚羟基显示了较弱的酸性 能与naoh溶液反应 但不能使酸碱指示剂变色 这是由于苯环对 oh的影响 使 oh上的h比醇羟基 oh 上的h易电离 即相同的基团在不同物质中的性质不一定完全相同 说明烃的衍生物的性质不是仅仅只由官能团决定 有时还受到烃基的影响 四 醇类与酚类的区别 2 由于c6h5oh h2o c2h5oh电离出h 的能力依次减弱 因而c6h5o oh c2h5o 结合h 的能力依次增强 3 酚与芳香醇 芳香醚 含有1个苯环 1个 oh且侧链饱和的酚与芳香醇 芳香醚的通式均为cnh2n 6o 所以同碳数的这类物质互为同分异构体 如c7h8o的同分异构体有 酚类 2 脂肪醇 芳香醇和酚的比较 2 脂肪醇 芳香醇和酚的比较 用一种试剂能鉴别苯酚 戊烯 己烷 乙醇四种溶液 这种试剂是 a fecl3溶液b 溴水c 石蕊试液d kmno4溶液 苯酚遇溴水产生白色沉淀 戊烯能使溴水褪色 加成 己烷不溶于水且在溴水上层 乙醇能以任意比溶于溴水 b 例题四 答案 解析 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构如图 下列叙述正确的是 a 迷迭香酸属于芳香烃b 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应c 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应d 1mol迷迭香酸最多能和含5molnaoh的水溶液完全反应 例题五 烃是指只含碳 氢两种元素的有机物 迷迭香酸中含有氧元素 故a项错误 与h2发生加成反应时 1mol苯环可与3molh2加成 碳碳双键也能加成1mol 总计7molh2 b项错误 迷迭香酸分子中含结构 可发生水解反应 苯环上羟基邻 对位氢原子可被其他原子或原子团取代 含 cooh可发生酯化反应 c项正确 1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基 1个羧基 1个酯基 最多能和6molnaoh发生反应 d项错误 c 例题五 答案 解析 a和b两种芳香族化合物的分子式都是c7h8o 它们都能跟金属钠反应产生氢气 a不溶于naoh溶液而b能溶于naoh溶液 b能使适量的浓溴水褪色 并产生白色沉淀 而a不能 b苯环上的一溴代物有两种结构 则a和b的结构简式分别为a b 习题一 由题给信息知a b中均含苯环及 oh 由a b的其他性质知a属醇类 而b属酚类 又由于b苯环上的一溴代物有两种 则b为 习题一 答案 解析 漆酚是生漆的主要成分 黄色 能溶于有机溶剂 生漆涂在物体表面能在空气中干燥形成黑色漆膜 它不具备的化学性质是 a 可以和氢氧化钠溶液反应b 可以与溴水发生取代反应c 可以使高锰酸钾酸性溶液褪色d 可以跟碳酸氢钠溶液反应产生co2 习题二 分析漆酚的结构 含有两个酚羟基和一个侧链 并且侧链未达到饱和 酚羟基能电离出h 显弱酸性 与氢氧化钠溶液反应 但其酸性很弱 不能与碳酸氢钠溶液反应而生成二氧化碳气体 由于酚羟基的影响 其邻 对位的氢易被溴取代 该酚能被酸性高锰酸钾溶液氧化 而使高锰酸钾溶液褪色 d 习题二 答案 解析 下图是化学实验中出现频率较高的装置 它是由物质制备和检验生成物性质两部分装置组成的 暂不考虑除杂 尾气的吸收 请你选用中学化学常见试剂设计一个实验 通过乙中的反应和丙中的实验现象 得出三种物质性质递变的结论 将所用试剂的名称 丙中的现象及由此得出的实验结论填入下列空白处 1 所用试剂 甲 乙 丙 2 丙中现象 3 实验结论 习题三 这是一个开放性试题 要抓住气体发生装置是一个不加热的固液反应装置 1 甲 浓盐酸乙 高锰酸钾丙 溴化钠溶液或碘化钾淀粉溶液 2 丙中无色溶液变为橙色或蓝色 3 氧化性 kmno4 cl2 br2 i2 或者答成 1 甲 盐酸乙 石灰石丙 苯酚钠溶液 2 澄清溶液变浑浊 3 酸性 盐酸 碳酸 苯酚 其他合理答案也可 习题三 答案 解析 有机物分子中的原子 团 之间会相互影响 导致相同的原子 团 表现不同的性质 下列各项的事实不能说明上述观点的是 a 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b 乙烯能与溴水发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应c 苯酚与溴水可直接反应 而苯与液溴反应则需要铁作催化剂d 苯酚可以与naoh反应 而乙醇不能与naoh反应 习题四 b a 苯环影响甲基 甲苯易被高锰酸钾氧化 而甲基环己烷不含不饱和键 不含苯环 不能说明 故a不选 b 乙烯含有碳碳双键 乙烷为稳定结构 二者结构不同