2交2013级化学专业有机化学教学大纲.doc

有机化学教学大纲课程编码：0411100404、0411100503课程名称：有机化学学时/学分：122/7先修课程：无机化学适用专业：化学开课教研室：有机化学一、课程性质与任务 1课程性质：有机化学课程是高等学校四年制本科化学专业教学计划中一门必修的专业基础课程。2课程任务：课程教学所需达到的目的是通过对本课程的学习，可以使学生对本大纲范围内的有机化学内容有比较系统和比较全面的了解，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，了解本学科范围内重大的科学技术新成就，培养学生具有分析和解决有机化学一般问题的初步能力，为学习后续课程和培养造就高级化学化工技术人才打好一定基础。二、课程教学基本要求有机化学是一门理论性较强的基础理论课，其教学主要为课内讲授。课程开设的时间在第三、第四学期，课内讲授共122学时。有机化学是一门理论性较强的基础理论课，其考核为理论考试。理论考试采用闭卷笔试。三、课程教学内容第一章 绪论（一）主要内容1.有机化学的产生和发展2.有机化合物的特性3.有机化合物中的共价键4.共价键的断裂方式5.有机化合物构造式的表示方法6.有机化学中的酸碱概念7.有机化合物的分类8.研究有机化合物的一般程序和方法（二）基本要求1.掌握有机化合物和有机化学的一般概念。2.理解有机结构基本理论到现代化学键理论的发展、有机化合物的特点。3.了解研究有机化合物的一般步骤，掌握有机化合物的分类和官能团。第二章烷烃（一）主要内容1.烷烃的通式、同系列和同分异构现象2.烷烃的命名；烷烃的分子结构；烷烃的物理性质3.烷烃的化学性质（二）基本要求1.掌握系统命名法。2.掌握甲烷的四面体构型，能够用杂化轨道理论说明烷烃的结构和键的特点。3.掌握烷烃的卤代反应及其历程。4.理解卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性。第三章单烯烃（一）主要内容1.单烯烃的结构2.单烯烃的同分异构现象和命名3.单烯烃的物理性质；单烯烃的化学性质（二）基本要求1.掌握乙烯的结构，并会用轨道表示法说明键和分子结构的特点。2.熟练掌握烯烃主要化学性质。理解离子型亲电加成反应历程，自由基加成反应历程，以及诱导效应、共轭效应和超共轭效应等内容。第四章炔烃和二烯烃（一）主要内容1.炔烃的分子结构；炔烃的异构和命名；炔烃的物理性质；炔烃的化学性质。2.二烯烃的分类和命名；共轭二烯烃的结构和共轭效应；共轭二烯烃的化学性质。（二）基本要求1.掌握乙炔和1、3丁二烯的结构，并会用轨道表示法说明键和分子结构的特点。2.熟练掌握炔烃和二烯烃的主要化学性质。3.理解诱导效应、共轭效应和超共轭效应等内容。第五章 脂 环 烃（一）主要内容1.脂环烃的分类和命名2.脂环烃的性质3.环烷烃的稳定性4.脂环烃的顺反异构；环己烷及其衍生物的构象（二）基本要求1.掌握环烷烃的分类和命名，掌握小环化合物的化学性质。2.理解环烷烃的结构与稳定性的关系。第六章 对映异构（一）主要内容1.物质的旋光性；物质的旋光性与分子结构的关系2.含有一个手性碳原子化合物的旋光异构；旋光异构体构型的表示法3.含有两个手性碳原子化合物的旋光异构4.不含手性碳原子化合物的旋光异构5.旋光异构的性质和生理功能（二）基本要求1.理解和掌握手性、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体的概念，并掌握对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体的区别。2.熟练掌握透视式和Fischer投影式的表示方法、掌握构型的R/S标记法，并掌握具有一个和两个手性碳原子的对映异构现象。3.了解D/L构型标记法。第七章 芳 烃（一）主要内容1.芳香烃的分类2.单环芳烃的结构和命3.单环芳烃的性质4.苯环上取代基的定位规律5.稠环芳烃6.非苯芳香烃及Hckel规则（二）基本要求1.熟练掌握单环芳烃和萘的主要化学性质，掌握苯环上取代反应的定位规律及其应用。2.理解苯环上亲电取代反应历程，正确理解非苯芳烃的芳香性与Hckel规则。3.了解苯环取代反应定位规则的理论解释。第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用。（一）主要内容1.电磁波谱的一般概念2.紫外光谱3.红外光谱4.核磁共振谱5.质谱（二）基本要求1.了解对有机化合物进行结构表征的基本程序，了解红外光谱和核磁共振谱的简单原理。2.理解分子振动、化学位移、自旋偶合和自旋裂分等概念。3.熟练掌握有机化合物的红外光谱特征吸收峰和核磁共振谱的n+1规律。4.掌握简单有机化合物的红外光谱图和核磁共振谱图的解析方法。第九章 卤代烃（一）主要内容1.卤代烃的定义、分类、命名和制备2.卤代烃的物理性质3.一卤代烷的化学性质4.亲核取代和消除反应的反应历程5.多卤烃的特性6.卤烯烃和芳卤烃：双键位置对反应活性的影响7.重要的卤烃（二）基本要求1.掌握卤代烃的分类方法，了解卤代烃的极性对沸点的影响以及相对密度的变化规律。2.熟练掌握卤代烃的化学性质、卤代烃的亲核取代反应历程和影响因素，并熟练掌握卤代烃的制备方法。第十章 醇、酚、醚（一）主要内容1.醇的分类和命名；醇的物理性质2.醇的化学性质；个别化合物3.酚的分类和命名酚的结构；酚的物理性质；酚的化学性质。4.醚的分类和命名；醚的物理性质；醚的化学性质。（二）基本要求1.了解氢键和缔合现象，以及氢键对沸点和溶解度的影响.2.熟练掌握醇、酚、醚的制法和化学性质，掌握环氧乙烷的制法和主要化学性质。（十一）第十一章 醛、酮（一）主要内容1.醛和酮的结构、命名和分类2.醛和酮的物理性质3.醛和酮的化学性质4.醛和酮的制备5. ，-不饱和醛酮6.醌的分类、命名和化学性质（二）基本要求1.深刻理解羰基官能团的结构特点，了解醛和酮分子极性对沸点的影响。2.深刻理解并掌握醛和酮的制备方法及化学性质，掌握醛和酮的亲核加成反应历程、羟醛缩合反应历程和卤仿反应历程。第十二章 羧 酸（一）主要内容1.羧酸的分类和命名2.羧酸的物理性质和波谱性质3.羧酸的化学性质4.羧酸的来源和制备5. 重要的羧酸：甲酸、乙酸、乙二酸、丁烯二酸、苯甲酸、苯二甲酸等（二）基本要求1.正确掌握羧酸的命名、结构和化学性质，以及羧酸的制备，二元羧酸和取代酸的化学性质。2.了解羧酸的物理性质和光谱性质、羧酸的来源和重要的一些一元羧酸、二元羧酸和取代酸。3.理解酸碱理论在有机化学中的应用。第十三章 羧酸衍生物（一）主要内容1.羧酸衍生物的结构、分类和命名2.羧酸衍生物的物理性质和波谱性质3.羧酸衍生物的化学性质4.碳酸衍生物5.油脂、蜡和表面活性剂（二）基本要求1.掌握酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。2.熟悉酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应以及酯的水解反应历程。3.了解油脂的组成和性质，合成表面活性剂的类型及去污原理。第十四章 含氮有机化合物（一）主要内容1.硝基化合物的结构、分类和命名2.硝基化合物的物理性质3.硝基化合物的化学性质（二）基本要求1.掌握芳香族硝基化合物和胺的命名、制法和性质，理解硝基对苯环邻对位取代基（X、OH）性质的影响以及胺的碱性强弱的因素。2.掌握区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护在有机合成中的应用。3.掌握重氮盐的反应和偶联反应在有机合成中的应用。4.掌握重要的分子重排反应。5.了解季铵盐、季铵碱的性质和应用，初步了解偶氮染料。第十五章 含硫、含磷有机化合物（一）主要内容1.含硫有机化合物的分类和命名2.硫醇和硫酚3.硫醚4.有机硫杀菌剂5.含磷有机化合物6.含磷有机化合物的分类和命7.膦酸和膦酸酯类化合物（二）基本要求1.了解一些常见的含磷有机化合物。2.熟悉硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯类磷酸酯和硫代磷酸酯类命名规则。 3.掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化学性质。第十六章过渡金属配合物及其在有机合成中的应用。（一）主要内容1.过渡金属元素的价电子层构型和成键特征2.过渡金属与不饱和烃形成的 配合物3.夹心结构 配合物4.过渡金属 配合物在有机合成中的应用（二）基本要求1.了解过渡金属元素的价电子层构型和成键特征。2.了解过渡金属 配合物在有机合成中的应用。第十七章 周环反应（一）主要内容1.周环反应的基本理论分子轨道理论和前线轨道理论2.电环化反应、环加成反应、-键迁移反应。（二）基本要求1.初步了解周环反应的基本理论分子轨道理论和前线轨道理论。2.掌握电环化反应、环加成反应、-键迁移反应的反应条件和方式的选择，能根据具体条件完成指定的周环反应。第十八章 杂环化合物（一）主要内容1.杂环化合物的分类和命名2.五元杂环化合物3.六元杂环化合物4.稠杂环化合物（二）基本要求1.掌握杂环化合物的分类和命名。2.掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。3.理解杂环化合物的结构与芳香性，理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。4.了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚，了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱）。第十九章 碳水化合物（一）主要内容1.糖的定义和分类2.单糖的结构和性质3.常见寡糖的结构和性质特点4.常见多糖的结构和性质特点（二）基本要求1.掌握碳水化合物的分类、构型及命名。2.掌握变旋光现象与单糖的环状结构，还原糖与非还原糖的概念。3.掌握单糖的反应及重要的单糖、双糖和多糖，掌握多糖（纤维素、淀粉、糖元）的结构特点；了解葡萄糖结构的确定，了解碳水化合物在自然界的存在及重要意义。第二十章 氨基酸 蛋白质 核酸（一）主要内容1.氨基酸的结构和分类2.氨基酸的物理性质；氨基酸的化学性质。3.蛋白质的组成和分类；蛋白质的结构；蛋白质的理化性质。（二）基本要求1.掌握氨基酸的分类、常见氨基酸的结构和名称，氨基酸的合成方法及化学性质及蛋白质的性质。2.理解多肽的一般结构，了解蛋白质的一级结构 、二级结构、三级结构和四级结构以及蛋白质的性质。3.了解氨基酸、蛋白质在生命活动中的重要意义。第二十一章 萜类和甾族化合物（一）主要内容1.萜类化合物的定义、分类、命名和波谱特征2.单萜类化合物：开链单萜类化合物；单环单萜类化合物；双环单萜类化合物。3.其他萜类化合物：倍半萜类；二萜类；三萜类；四萜类（二）基本要求1.掌握萜类化合物定义和分类（异戊二烯规则）。2.熟悉单萜类化合物的种类；常见单萜类化合物的结构特点；倍半萜类、二萜类、三萜类、四萜类化合物的结构特点。 3.了解萜类化合物的命名和波谱特征。四、学时分配表（见表1）五、教材及参考书教材： 有机化学主编：李景宁出版社：高等教育出版社，2010年参考书：有机化学主编：徐寿昌出版社：高等教育出版社，2011年基础有机化学主编：邢其