高中化学3.3羧酸 酯导学案(选修5).doc

第三节 羧酸 酯（第一课时）学习目标：知识与技能：1. 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质。2. 以乙酸为例，掌握羧酸的组成、结构、性质和用途。3. 掌握乙酸的酸性和酯化反应的特点及规律过程与方法：充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质；利用醛的特殊性，实现醇、醛、羧酸、酯的转化，为有机合成和推断题打下基础。情感、态度与价值：通过有关乙酸的实验，学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，初步掌握根据结构分析性质的一般方法 ，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。教学重点：乙酸的结构特点和主要化学性质。教学难点：乙酸的酯化反应。一、乙酸的结构：分子式是 ，结构式是 ，结构简式是 ，官能团是 ，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为 或 。乙酸是极性分子二. 乙酸的性质：1.物理性质乙酸俗称 ，是一种具有 气味的 体， 溶于水和乙醇。熔、沸点较 ，其熔点为16.6时，因此当温度低于16.6时，乙酸就凝成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称 。2.化学性质(1)弱酸性乙酸在水中能够电离，电离方程式为 ，乙酸酸性比较： CH3COOH H2CO3 C6H5OH 具有酸类物质的通性，用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸 。能使指示剂 ，使紫色石蕊试剂 ，与碳酸盐反应（如Na2CO3） ，与碱反应（如NaOH） ，与碱性氧化物反应（如Na2O） ，与活泼金属反应（如Na） ，【练习】1。某有机物的分子式是C3H4O2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水褪色，写出这种有机物的结构简式 （2）酯化反应：概念： 和 作用，生成 和 的反应叫酯化反应。乙酸和乙醇在 的催化下发生酯化反应，方程式为： 酯化反应的脱水方式为：羧酸脱 而醇脱 ，可以用 方法来证明。a. 反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。 b酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。 饱和碳酸钠溶液的作用：中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。 溶解挥发出来的乙醇。抑制乙酸乙酯在水中的溶解。 硫酸的作用： 催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。【练习】2.某醇中的氧为，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104，则该醇分子中的碳原子数为 。【典例分析】【例2】某有机物A的结构简式为，若取等量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Ca(OH)2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（ ） A.3 ：2 ：1 B.3 ：2 ：2 C.6 ：4 ：5 D.3 ：2 ：3【解析】能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH反应的有酚羟基和羧基；能与新制的Ca(OH)2反应的有醛基和羧基。为便于比较，可设A为1mol，则反应需消耗Na3mol，需消耗NaOH 2mol；当A与新制的Ca(OH)2 反应时，1mol CHO 与2mol Ca(OH)2完全反应生成2mol COOH 需消耗1mol Ca(OH)2，故共需消耗3mol Ca(OH)2，即物质的量之比为3 ：2 ：3【课堂练习】 1. 下列各组物质互为同系物的是A. C6H5OH和C6H5CH2OHB. CH3OH和HOCH2CH2OHC. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl22. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是A.乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用A.NaOH溶液B.AgNO3C.蒸馏水D.乙醇4. 下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH5. 分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n值是 A.3B.8C.16D.186. 某有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VAVB，则该有机物可能是 A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH7分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A3种 B4种 C5种 D6种8当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为A16 B18 C20 D229相同物质的量浓度的下列稀溶液，pH最小的是A乙醇B乙酸C碳酸D苯酚10有如下方程式：苯酚溶液中存在：苯甲酸溶液中存在：根据以上事实推断，下列说法中正确的是（）A酸性比较B苯甲酸是强酸C酸性比较D苯酚是一种弱电解质11某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有：加成、水解、酯化、氧化、中和、消去，其中可能的是（）ABCD12. 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是（）A新制Cu(OH)2悬浊液B溴水C酸性KMnO4溶液DFeCl3溶液13下列实验能够成功的是A只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B将乙醇加热到170可制得乙烯C用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯D用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液14某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A332B321C111D32215. 下列有机物中：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m（1）能与金属钠反应的是（2）能与NaOH反应的是（3）能与Na2CO3反应的是（4）能与NaHCO3反应的是16. 在所给反应条件下，推断下列各步反应所得有机物的结构简式：X Y Z M N 17某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH 有关有机物的沸点：请回答：（1）浓硫酸的作用：_；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：_。（2）球形干燥管C的作用是_。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）_；反应结束后D中的现象是_。（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是 ，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是 。（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再加入（此空从下列选项中选择）_；然后进行蒸馏，收集77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A五氧化二磷B碱石灰C无水硫酸钠D生石灰w.w.w.k.s.5.u.c.o.m参考答案1C 2A 3C 4D 5D 6D 7B 8C9B10AD11C12A13A 14B 由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOH能与羧基和酚羟基反应，而NaHCO3只能与羧基反应。所以本题正确答案为B。15. （1）A、B、C、D（2）A、B、C、D（3）A、B、C、D（4）B、C、D16. 17解析：乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收时注意防止倒吸。答案：（1）催化剂和吸水剂w.w.w.k.s.5.u.c.o.m(2)冷凝和防止倒吸CO+H2OHCO+OH-红色褪去且出现分层现象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。（4）乙醇和水C第二课时学习目标：知识与技能：1. 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质。2.掌握羧酸的组成、结构、性质和用途。过程与方法：充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质；利用醛的特殊性，实现醇、醛、羧酸、酯的转化，为有机合成和推断题打下基础。情感、态度与价值：通过有关羧酸的实验，学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，初步掌握根据结构分析性质的一般方法 ，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。教学重点：羧酸的结构特点和主要化学性质。教学难点：酯化反应的规律和类型【学案导学】一、羧酸：1.定义：分子里 和 直接相连接的有机化合物称为羧酸 羧酸的官能团是 （ ）。2.分类： （1）根据烃基的种类不同，分为 （如 ）和 （如 ）。 （2）根据羧基数目不同，分为 （如 ）、 （如 ）和 （如 ）。二、特殊的酸1. 甲酸：又称 , 是无色，有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能和水混溶。分子式 ，结构式 ,结构简式 。根据甲酸的结构特点判断，其既有 的性质，又有 的性质。 酸性：甲酸的电离方程式为： ， ，2.乙二酸（又名草酸）： 结构简式： ，乙酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。3.高级脂肪酸：硬脂酸的分子式 , 软脂酸的分子式 油酸的分子式 ,其中 常温下呈固态， 常温下呈液态。【练习】下列物质甲醇 甲酸 甲醛 甲酸甲酯 甲酸钠，能在一定条件下发生银镜反应的是 （ ）A. B. C. D.全部都可以3.自然界中的其他有机酸：（1）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)（2）羟基酸：如柠檬酸(2-羟基乙三酸)三、酯1. 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的产物，简写为RCOOR，其中R和R可以相同，也可以不同。2. 羧酸酯的官能团：3. 酯的性质：酯一般难溶于水，主要性质是易发生水解反应，其条件是在酸性或碱性条件下，有关方程式为：（1）酸性条件：（2）碱性条件：4.酯化反应的规律及类型1. 规律：酸脱羟基醇脱氢2. 类型：（1） 一元醇与一元羧酸：（2） 多元醇与一元羧酸（3） 多元羧酸与一元醇（4） 多元羧酸与多元醇（两种情况：如乙二醇和乙二酸）（5） 羟基酸自身的酯化反应（如-羟基丙酸）思考讨论：1. 醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有碳氧双键，他们都能发生加成反应吗？2. 甲酸是最简单的羧酸，它除了具有羧酸的通性外，还具有什么性质？酚、醇、羧酸中羟基的区别醇羟基酚羟基酸羟基氢原子活泼性从左到右依次增强电离极难微弱部分酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与钠反应反应放出氢气反应放出氢气反应放出氢气与氢氧化钠反应不反应反应反应与碳酸氢钠反应不反应不反应反应放出二氧化碳能否由酯水解生成能能能练习：1有一种有机物的结构简式如下：下列有关它的性质的叙述，正确的是HO-OHOH-C-O-OOHOHCOOH它有弱酸性，能与氢氧化钠反应 它不能发生水解反应 它能发生水解反应，水解后生成两种物质 它能发生水解反应，水解后只生成一种物质 A.只有B.只有C.只有D.只有-CH-CH2COOHHO-OH2某有机物的结构为 ， 它不可以发生的反应类型有：加成；水解；消去；酯化；银镜；氧化；取代；加聚；缩聚。 A、 B、 C、 D、例题分析：例. 有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下：1,2二溴乙烷气体A氧化还原BC其中B可发生银镜反应，C与A在浓H2SO4作用下受热生成有香味的液体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是_、_、_。（2）AB的化学方程式为：_。（3）BC的化学方程式为：_。（4）BA的化学方程式为：_。（5）A与C反应的化学方程式：_。答案(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO22CH3COOH(4)CH3CHOH2CH3CH2OH(5)CH3COOHC2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5H2O解析已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者碳原子数相同；醇在浓H2SO4加热至170时产生的气体与溴水加成得1,2二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸；乙酸与乙醇发生酯化反应，条件为浓硫酸并加热。醛处在含氧衍生物的相互转变的中心环节，是联系醇和羧酸的桥梁。在有机推断题中应特别注意以下几个重要的转变关系：ABC。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧醛；若A能水化，则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。CAB。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲醇，C为甲酸。第二课时1. 下列有关酯的叙述中，不正确的是（）A羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯B乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C酯化反应的逆反应是水解反应 D果类和花草中存在着芳香气味的低级酯2.下列分子式只能表示一种物质的是AC3H7ClBCH2Cl2CC2H6ODC2H4O23.下列基团：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互两两组成的有机物有A3种 B4种 C5种D6种4.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是A乙酸乙酯中含有少量乙酸B乙醇中含有少量乙酸C乙酸中含有少量甲酸D溴苯中含有少量苯5.某有机物加氢反应后生成，该有机物可能是 A. B.CH3CH2CH2CHOC.（CH3）2CHCHO D.（CH3）3CCHO6.要使有机物转化为，可选用的试剂是 A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 7某一有机物A可发生下列变化: w.w.w.k.s.5.u.c.o.m已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有w.w.w.k.s.5.u.c.o.mA.4种B.3种C.2种D.1种8.为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列四种措施，其中效果最好的是（ ）A加热B增加酯的浓度C加氢氧化钠溶液并加热D加稀硫酸并加热9乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%，则氢元素的质量分数为A.40% B.30% C.10% D.20%10在碱性条件下，将0.1摩尔CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为A.2.2摩 B.2.7摩 C.1.0摩 D.2.0摩HOOHCHCH2COOH11某有机物结构为 ，它可能发生的反应类型有取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A B C D12.有A、B两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示： D和F在