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维生素和辅酶 一维生素B1与羧化辅酶 二维生素B2与黄素辅酶 三泛酸和辅酶A 四维生素PP和辅酶 辅酶 五维生素B6和磷酸吡哆醛 六生物素 七叶酸和叶酸辅酶 八维生素B12和B12辅酶 概述 九维生素C 十维生素A 十一维生素D 十二维生素E 十三维生素K 十四硫辛酸 维生素 Vitamin 定义 维持细胞正常功能所必需的 需要量很小 机体内不能合成或合成很少 需由食物供给的一类小分子有机化合物 维生素既不是构成机体组织的主要原料物质 也不是供能物质 其主要功能是调节物质代谢和维持生理功能 长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病 维生素缺乏症 概述 维生素种类很多 化学结构上无共同性 通常按溶解性质分为两大类 水溶性维生素 脂溶性维生素 维生素B族 B1 B2 泛酸 维生素PP B6 生物素 叶酸 B12 和维生素C等 维生素A D E K等 维生素分类 多数作为辅酶或辅基的成分 参与体内代谢过程 少数具有特殊的生理功能 如VA VD等 有些本身即是辅酶 如硫辛酸 抗坏血酸等 维生素功能体现 辅酶在酶促反应中的作用机制 1 作为两个酶的辅酶 在两酶之间担当某种原子或化学基团的载体 如NAD NADP和叶酸辅酶 2 作为一个酶的辅酶 担当某种原子或化学基团的载体 如FMN FAD 磷酸吡哆醛 硫辛酸 常见的原子或化学基团 氢原子 氨基 一碳基团 磷酸基等 肝 胆疾病可阻碍维生素的吸收 长期口服抗生素可抑制肠道菌生长 引起Vk 生物素 叶酸 泛酸等的缺乏 妊娠 哺乳 强体力劳动 高温操作 维生素B1和B2的需要量相应增加 生物对维生素的需要情况取决于 1 在代谢过程中是否需要 2 自身能否合成 长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒 维生素B1用量过多会引起周围神经痛觉缺失 长期大量使用维生素B12会引起红细胞过多 口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而引起贫血 医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病 一 维生素B1 维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成 又称硫胺 素 Thiamine 抗神经炎维生素 抗脚气病维生素 1 2 4 5 1 2 4 焦磷酸硫胺素 TPP 硫胺素 ATP Mg2 硫胺素激酶 TPP AMP 主要功能 TPP是 酮酸氧化脱羧酶的辅酶 又称羧化辅酶 以辅酶方式参加糖的分解代谢 促进糖代谢 为神经活动提供能量 功能部位在噻唑环的C2上 2 VB1抑制胆碱酯酶的活性 保持神经正常传导功能 促进肠胃蠕动 增加消化液的分泌 因而能促进食欲 缺乏症 1 脚气病 2 中枢神经和肠胃糖代谢失常 脚气病是因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎 患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象 伴有心界扩大 心肌受累 四肢麻木 肌肉瘦弱 烦躁易怒和食欲不振等症状 同时因丙酮酸脱羧作用受阻 组织和血液中乳酸量大增 湿性脚气病还伴有下肢水肿 缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功能受损 中枢神经系统也同样受害 因为神经系统 特别的大脑 所需的能量 基本由血糖氧化供给 当糖代谢受阻时 神经组织也就发生反常现象 性质和来源 维生素B1盐酸盐为无色结晶 溶于水 在酸性溶液中稳定 在中性和碱性溶液中易被氧化 在普通烹调条件下损失并不大 有特殊香气 微苦 酵母中含维生素B1最多 其他食物中含量多不高 五谷类多集中在胚芽及种皮中 瘦肉 核果和蛋类的含量也较多 酵母 细菌和高等植物能合成维生素B1 二 维生素B2和黄素辅酶 维生素B2又称核黄素 riboflavin 是一种核糖醇与6 7 二甲基异咯嗪的缩合物 在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 7 8 9 10 核糖醇基 异咯嗪基 维生素B2为橘黄色的针状晶体 味苦 微溶于水 极易溶于碱性溶液 对光和碱不稳定 在体内 FMN FAD是VB2的活性形式 FMN flavinmononucleotide黄素单核苷酸 FAD flavinadeninedinucleotide黄素腺嘌呤二核苷酸 VB2 ATP FMN ADPFMN ATP FAD PPi 生理功能 FMN FAD是氧化还原酶的辅基 作为递氢体 参与生物氧化作用 食物来源 绿叶蔬菜 酵母 黄豆 动物的肝和心 蛋黄等含量丰富 动物体内不能合成 须由食物供给 维生素B2每人每天需要量 儿童0 6mg 成人1 6mg 动物体内不能合成维生素B2 过量则排出 缺乏症 膳食中长期缺乏维生素B2 眼角膜和口角血管增生 引起舌炎 口角炎 阴囊炎 眼角膜炎 角膜血管增生等 三 泛酸 维生素B3 和辅酶A OH 二羟 二甲基丁酸 丙氨酸 巯基乙胺 O OH2C O OH 1 2 3 4 5 N N N N H H 9 P O P O O NH2 辅酶A CoASH 泛酸为淡黄色粘性油状物 溶于水和醋酸 不溶于氯仿和苯 在中性溶液中对湿热 氧化和还原都稳定 辅酶A是泛酸的活性形式 生理功能 CoA是酰基转移酶的辅酶 对糖 脂 蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用 缺乏症 成人每天需要量为5 10mg 一般膳食的泛酸含量丰富 缺乏泛酸可引起皮炎 大白鼠缺乏泛酸 毛发变灰白 并自行脱落 毛与皮的色素形成可能与泛酸有关 食物来源 食物中含量相当充分 酵母 蜂王浆 肝 瘦肉 花生等含量较多 加之肠道细菌也能合成 供给人体需要 故极少发生缺乏症 四 维生素PP和辅酶 辅酶 维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生素B5 包括尼克酸 烟酸 和尼克酰胺 在体内主要以尼克酰胺形式存在 尼克酸 nicotinicacid 尼克酰胺 nicotinamide 尼克酸及尼克酰胺为无色晶体 前者熔点为236 后者熔点为129 131 是维生素中较稳定的 不被光 空气及热破坏 溶于水及酒精 与溴化氰作用产生黄绿色化合物 可作为定量基础 由尼克酰胺形成2种尼克酰胺核苷酸类辅酶 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 NAD 辅酶 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 NADP 辅酶 O 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 nicotinamideadeninedinucleotide NAD 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 nicotinamideadeninedinucleotidephosphate NADP Nicotinicacid PRPP ATP NAD NAD ATP NADP ADP 生理功能 1 以NAD 或NADP 形式作为脱氢酶的辅酶起到递氢体的作用 2H 1 4 2H 2 维持神经组织的健康 尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用 缺乏 则常产生神经损害和精神紊乱 3 尼克酸可使血管扩张 使皮肤发赤发痒 尼克酰胺无此作用 大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用 缺乏症 膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎 又叫癞皮病 pellagra 在狗发生黑舌病 癞皮病患者的中枢及交感神经系统 皮肤 胃 肠等皆受不良影响 主要症状为对称性皮炎 消化道炎和神经损害与精神紊乱 两手及其裸露部位呈现对称性皮炎 中枢神经方面的症状为头痛 头昏 易刺激 抑郁等 Trp可转变为尼克酰胺 玉米中缺乏Trp与尼克酸 故长期只食玉米易患缺乏症 食物来源 Vpp在自然界分布广泛 肉类 谷物及花生含量丰富 在体内色氨酸可转变成尼克酰胺 成人男子60mgTrp合成1mg尼克酰胺 尼克酰胺的副作用较小 如引起面部 颈部发赤发痒和烧灼感 医疗及营养上多用尼克酰胺 五 维生素B6和磷酸吡哆醛 维生素B6又称吡哆素 包括吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 吡哆醇 pyridoxol 吡哆醛 pyridoxal 吡哆胺 pyridoxamine 磷酸吡哆醛 PLP 吡哆醇 吡哆醇氧化酶 吡哆醛 吡哆胺 吡哆胺转氨酶 磷酸吡哆醇 磷酸吡哆醇氧化酶 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺转氨酶 磷酸吡哆胺 激酶 吡哆素的相互转变 吡哆素为无色晶体 易溶于水及乙醇 在酸液中稳定 在碱液中易被破坏 对光不稳定 吡哆醇耐热 吡哆醛和吡哆胺不耐高温 功能 磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶 脱羧酶和消旋酶的辅酶 在氨基酸代谢中非常重要 转氨酶 酮酸 R CH2NH2 R C COO NH3 H 转氨 脱羧 消旋 缺乏症 导致皮肤 中枢神经系统和造血机构的损害 食物来源 在动植物中分布很广 酵母 米糠 大豆 肝 蛋黄 肉中含量丰富 肠道细菌也可合成 人类很少发生缺乏症 六 生物素 生物素 维生素B7 为含硫维生素 其结构可视为由尿素与硫戊烷环 噻吩 结合而成 并有一个C5酸支链 尿素部分 硫戊烷环部分 CH2 4COOH C5酸根部分 生物素 biotin 尿素环上的一个N可与CO2结合 生物素为细长针状晶体 熔点232 耐热和耐酸 碱 微溶于水 功能 生物素是多种羧化酶的辅酶 在CO2固定及羧化反应中起重要作用 缺乏症 人体一般不会发生生物素缺乏 大白鼠严重缺乏时 后脚瘫痪 广泛的皮肤病 脱毛和神经过敏 人类缺少生物素可能导致皮炎 肌肉疼痛 感觉过敏 怠倦 厌食 轻度贫血等 食物来源 动植物中广泛分布 韭菜 酵母 蛋黄 肝 肾等含有丰富的生物素 肠道细菌也能合成生物素供人体需要 一般不易发生缺乏症 1916年 贝特曼 Bateman 首先观察到蛋清的毒性 蛋清中含有抗生物素蛋白 能与生物素结合而使生物素成为不易被吸收的物质 若较长时间吃生蛋清 会导致生物素缺乏 七 叶酸和叶酸辅酶 叶酸 folicacid 即维生素B11 由蝶呤啶 对氨基苯甲酸与L 谷氨酸连接而成 叶酸为鲜黄色物质 微溶于水 在水溶液中易被光破坏 2 氨基 4 羟基 6 甲基喋呤 对氨基苯甲酸 谷氨酸 功能 THFA是转一碳基团酶系的辅酶 主要作用是作为一碳基团的载体 参与多种反应 一碳基团 甲基 CH3 亚甲基 CH2 甲酰基 CHO 亚氨甲基 CH NH 次甲基 CH 四氢叶酸 碳衍生物的部分结构 四氢叶酸在代谢中起着重要作用 其主要的生理功能包括 1 Gly Ser2 参与嘌呤环的合成3 dUMP TMP4 高半胱氨酸 Met 缺乏症 叶酸缺乏时 红细胞的发育和成熟受到影响 造成巨红细胞性贫血症 食物来源 叶酸在绿叶 肝 酵母中大量存在 肠道细菌也能合成叶酸 故人类一般不易发生缺乏病 八 维生素B12和B12辅酶 维生素B12是含钴的化合物 又称钴胺素 是唯一含金属元素的维生素 在体内因结合的基团不同 可有多种存在形式 如氰钴胺素 羟钴胺素 甲基钴胺素 5 脱氧腺苷钴胺素 后两者是其活性形式 也是血液中存在的主要形式 维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症 即巨初红细胞症 的结果 1948年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质 定名为维生素B12 维生素B12为深红色晶体 熔点甚高 溶于水 乙醇和丙酮 不溶于氯仿 其晶体及水溶液都相当稳定 但酸 碱 日光 氧化和还原都使之破坏 有光活性 B12辅酶的功能 1 5 脱氧腺苷钴胺素是几种变位酶的辅酶 2 甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶 变位酶 mutase 是指1类将功能基团从同一个分子的1个位置转移到另1个位置的酶 属于异构酶类 isomerase 异构酶是转化立体异构体或者结构异构体或者位置异构体的酶类总称 谷氨酸 甲基天冬氨酸 甲基丙二酸单酰CoA 琥珀酰CoA 甲基钴胺素 作为辅酶参与转甲基作用 在体内 B12辅酶可以 1 促进某些化合物的异构作用 2 促进甲基转移作用 3 维持SH的还原型状态 4 促进核酸和蛋白质的生物合成 5 维持造血机构的正常运转 6 促进上皮组织细胞的新生 缺乏症 1 造血器官功能失常 不能正常产生红血细胞 导致恶性贫血 4 髓磷脂的生物合成减少 引起神经系统的损害 表现症状为手足麻木 刺痛 体位不易维持平衡 肌肉动作不协调 忧郁易怒 思想迟缓和健忘等 3 儿童及幼龄动物发育不良 2 消化道上皮组织细胞失常 肝 鱼 肉 蛋 奶等富含B12 人体肠道细菌也能合成 故一般人不缺乏 维生素B12的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种糖蛋白 称为内在因子 和内在因子受体有关 维生素B12只有与内在因子结合才能透过肠壁被吸收 有人因缺乏内在因子而致维生素B12缺乏 因此 需用注射维生素B12治疗缺乏症 恶性贫血患者的胃液中常缺乏内在因子 食物来源与吸收 九 维生素C 维生素C能防治坏血病 故又称抗坏血酸 ascorbicacid O C HO C HO C H C HO C H CH2OH O O 2H 2H L 抗坏血酸 还原型 脱氢抗坏血酸 氧化型 维生素C为无色晶体 熔点192 味酸 溶于水及乙醇 不耐热 易被光及空气氧化 维生素C可还原2 6 二氯酚靛酚使之褪色 亦可与2 4 二硝基苯肼结合成有色的腙 依此可进行定性或定量测定 Vc功能 作为氢载体 参与体内的氧化还原反应 1 保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态 2 还原高铁血红蛋白为血红蛋白 恢复其运氧能力 3 促进肠道内铁的吸收 4 保护维生素A E及B免受氧化 2 作为羟基化酶的辅酶 参与体内多种羟化反应 促进胶原蛋白的合成 参与胆固醇 芳香族氨基酸代谢 3 抗病毒作用 刺激免疫系统 提高机体免疫力 坏血病 创伤不易愈合 骨骼 牙齿易折断或脱落 毛细血管通透性增大 皮下 粘膜 肌肉易出血 缺乏症 食物来源 广泛存在于新鲜蔬菜和水果中 人体不能自己合成 必须由食物中摄取 十 维生素A 只存在于动物性食物中 包括A1和A2两种 A1即视黄醇 主要存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏 A2即3 脱氢视黄醇 主要存在于淡水鱼肝脏 在高等植物和动物中普遍存在的 胡萝卜素可转变为维生素A 3 脱氢视黄醇 A2 胡萝卜素 维生素A原 视黄醇 VA 视黄醛 全反型 维生素A在视觉过程中的变化 生理功能 1 构成视紫红质 与暗视觉的形成有关2 维持上皮组织结构健全与完整3 促进生长发育 增强机体免疫力 维生素A1一般为黄色粘性油体 不溶于水 而溶于油脂和乙醇 易氧化 在无氧条件下 相当耐热 易被紫外光所破坏 视觉细胞 视杆细胞 弱光下视觉 暗 视椎细胞 强光及色视觉 明 眼球 视网膜 视杆细胞 视杆细胞扫描电镜图 视锥细胞 视杆细胞的视循环 全反视黄醛 全反视黄醇 VA 11 顺视黄醇 11 顺视黄醛 视蛋白 视神经冲动 缺乏症 2 影响人的正常生长发育 上皮组织结构改变 干燥 呈角质化 抵抗病菌能力下降 易感染疾病 有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻 长期缺乏维生素A会导致泪腺分泌障碍产生干眼病 眼结膜炎 1 视紫红质不足 对暗光适应能力减弱 发生夜盲症 食物来源 维生素A主要来自动物性食品 以肝脏 乳制品及蛋黄中含量最多 维生素A原主要来自植物性食品 以胡萝卜 绿叶蔬菜及玉米等含量较多 维生素A较易被正常肠道吸收 但不直接随尿排泄 因而摄取过量是有害的 十一 维生素D 维生素D具有抗佝偻病作用 又称抗佝偻病维生素 已确知有4种 即维生素D2 D3 D4 D5 均为类固醇衍生物 其中D2和D3较为重要 只在动物体内含有维生素D 鱼肝油中含量最丰富 动 植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质 经紫外光照射可转变为维生素D 维生素D为无色晶体 不溶于水而溶于油脂及脂溶剂 相当稳定 不易被酸 碱或氧化破坏 维生素D 维生素D2 为 CH2 3时是维生素D3 维生素D在生物体内的活性形式是1 25 二羟胆钙化 甾 醇 简写 1 25 OH 2D3 它是由维生素D3在肝脏中先被羟化为25 OHD3后 再运至肾脏进一步被羟化为1 25 OH 2D3 是一个肾脏产生的激素 所以维生素D又称激素原 调节钙 磷代谢 维持血液正常的钙 磷浓度 促进骨骼发育正常 功能 缺乏症 儿童 佝偻病 维生素D摄食不足 不能维持钙的平衡 骨骼发育不良 骨质软弱 膝关节发育不全 两腿形成内曲或外曲畸形 图 成人 软骨病 产生骨骼脱钙作用 孕妇和授乳妇女的脱钙作用严重时导致骨质疏松 患者骨骼易折 牙齿易脱落 佝偻病 VD治疗前 VD治疗14个月后 食物来源 维生素D主要含于肝 奶及蛋黄中 鱼肝油中含量最丰 但如摄食过量会引起中毒 早期症状 乏力 疲倦 恶心 头痛 腹泻等 较严重时引起软组织 包括血管 心肌 肺 肾 皮肤等 钙化 导致重大病患 十二 维生素E 维生素E又称生育酚或抗不育维生素 已知有8种 其中4种 生育酚 较为重要 生育酚的效价最高 动物组织的维生素E都是从食物中取得的 生育酚 维生素E为淡黄色无嗅无味油状物 不溶于水而溶于油脂 不易被酸 碱和热破坏 极易被氧化 易被紫外光破坏 在259nm有吸收峰 1 抗氧化作用 保护生物膜及某些酶活性2 与动物的生育能力有关3 促进血红素合成 功能 缺乏症 不孕症 人类未发现 食物来源 发布广泛 主要存在于植物油中 尤以麦胚油 玉米油 花生油 大豆油