高中有机化学专题复习——有机化合物的结构分类和命名（共5页）.doc

高中有机化学专题复习1有机化合物的结构 Hzoue/2009-7-2111 碳原子成键特点有机化合物中碳原子可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、总共形成四个化学键；碳原子和氢原子（或卤素原子）之间只能形成单键；碳原子与氧原子之间则可形成碳氧单键、碳氧双键。在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。12 有机化合物的空间结构在饱和碳原子中，形成的四个价键与四个原子连接，该碳原子采取四面体取向与之成键。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之相连的原子处于同一直线上。13 有机化合物的结构表示在有机化学中常用结构式、结构简式、和键线式来表示有机化合物分子的结构。结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子，采用结构简式或键线式来表示有机化合物分子结构能够删繁就简，有利于把握有机化合物分子的结构特征。键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子。14 结构式、结构简式、键线式的特点【例题】写出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、结构简式以及键线式。解如下表所示：物质名称及分子式结构式结构简式键线式丙烷C3H8CH3CH2CH3乙醇C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH乙酸C2H4O2或CH3COOH15 同分异构体分子式相同而结构不同的现象即为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中。同分异构体可分为碳链异构、官能团异构、立体异构（顺反异构、旋光异构），下面分别解释这些异构：（1）碳链异构，就是指碳链不同。请看下面一个例题。【例题】请写出戊烷的同分异构体。解正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3异戊烷 新戊烷 （2）官能团异构，就是指因为官能团的不同而导致的同分异构，后面会详细介绍。（3）顺反异构，在碳碳双键中，每个碳原子上所连接的基团是不同的，造成空间上的顺反异构，请看下面一个例题。【例题】请写出2丁烯的顺反异构体。解 （4）旋光异构，又称对映异构或手性异构。科学研究发现，当碳原子上的四个价键连接的原子不同时，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度，而结构与其一样，但是会产生镜像的另一种异构体，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度，这种现象叫做旋光异构现象。由于两种异构体互为镜像，又称为对映异构，就如同人的左右手一样，如果人的左右手（手心面对手背）重叠则无法重合，所以这又叫做手性异构。连接四个不同原子的碳原子称为手性碳原子。请看下面一个例题。【例题】请写出乳酸的CH3CH(OH)COOH的同分异构体。解 【习题】1.描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）。A.6个碳原子有可能都在一条直线上；B.6个碳原子不可能都在同一直线上；C.6个碳原子有可能都在同一平面上；D.6个碳原子不可能都在同一平面上。2.立方烷”是新合成的一种烃类，其分子为正方体结构，其碳架如图所示：（1）写出立方烷的分子式_。（2）其二氯代物共有_种同分异构体。3.用结构式、结构简式、键线式写出己烷的同分异构体（共5种）4.说明下列有机化合物的空间形状。（1）CH3Cl （2） （3）CH2CCl2KEY：1.BC 2. C8H8 3 3.仅用键线式画出4. 四面体 平面型 平面型高中有机化学专题复习2有机化合物的分类和命名 Hzoue/2009-7-2321 有机化合物的分类1.官能团分类法反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相成为同系物。常见的官能团如下表：官能团名称官能团符号所属类别实例实例名称所属类别分子通式（一个取代基）碳碳双键烯烃CH2CH2乙烯CnH2n碳碳叁键CC炔烃CHCH乙炔CnH2n2卤素原子X卤代烃CH3CH2Cl氯乙烷CnH2n1X羟基OH酚苯酚醇CH3CH2OH乙醇CnH2n2O醚键O醚CH3CH2OCH2CH3乙醚醛基醛乙醛CnH2nO羰基酮丙酮羧基羧酸乙酸CnH2nO2酯基酯乙酸乙酯氨基NH2胺CH3NH2甲胺若两者的分子通式相同，则可能产生官能团异构。2.其他分类方法（1）把不含苯环的有机化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物。（2）根据有机化合物中的碳原子是连接成链状还是环状，把有机物分为链状化合物和环状化合物。【例题】将下列12种有机化合物按不同的分类方式进行分类。1.CH3CH3 2.CH2CH2 3. 4. 5. 6.CH3CH2Cl 7. 8.9.CH3CHCH2 10.CH3CH2OH 11. 12.CH3Cl解（1）按官能团分类：烷烃：1、3、8 烯烃2、5、9 醇类4、10 卤代烃6、12 芳香烃7、11（2）按脂肪族与芳香族化合物分类：脂肪族：1、2、3、4、5、6、8、9、10、12 芳香族7、11（3）按链状和环状化合物分类：链状：1、2、4、6、8、9、10、12 环状：3、5、7、1122 有机化合物的命名英文文献：IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry，国际纯粹与应用化学联合会。命名法中文文献：系统命名法烷烃系统命名法几个要点：（口诀）选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基于前，标位短线连；相同基合并算，不同基简到繁。请看下面一个例题。【例题】命名如下图的化合物。解选主链：最长的主链如下图，有7个碳原子。编号：由于左端离取代基最近，故从左边编起。命名：2,5二甲基4乙基庚烷在对于给其他有机化合物命名时，如果官能团没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。在编序号时，应尽可能官能团或取代基的位次最小。在命名环状化合物时，通常选环作为母体。解答有机推断题的常用方法有： 1根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。 2根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO2AgCu20；2-0HH2；2-COOH(CO32-)CO2 3根据某些反应的产物推知官能团的位置，如： (1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。 (2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构。 (4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“CC”的位置。 能力点击： 以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用 注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物有机化学知识点总结1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定（6）制硝基苯（5060）说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双