010第四节 有机合成2.doc

课题第四节 有机合成（二） 共2课时第2课时知识与技能1复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。2了解逆合成分析法；3通过简单有机物的逆合成分析，巩固烃和烃的衍生物等各类有机物之间的衍生关系，认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。过程与方法1通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。2通过有机物逆合成法的推理，培养学生严密的逻辑思维能力以及信息迁移能力。情感态度与价值观通过学习有机合成与逆合成分析法，巩固烃和烃的衍生物等各类有机物之间的衍生关系，认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义，体验烃的含氧衍生物的广泛应用，体会新化合物的不断合成使有机化学具有特殊的科学魅力，激发和保持学生学习的兴趣和热情，对学生渗透热爱化学、热爱好象的教育。重点难点教学重点：在掌握各类有机物矛盾性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线；教学难点：初步学习逆向合成法的思维方法；教具 计算机、投影仪、自制课件、演示实验所需的仪器和药品板书设计第四节 有机合成（二）三、有机合成的思路和方法：1有机合成的思路：2有机合成的方法：3逆合成分析法：教学过程教 案授课日期： 月 日第 周 星期 总序号：第 1 页 共 7 页时间教师活动学生活动设计意图【新课】：三、有机合成的思路和方法：1有机合成的思路：首先正确判断合成的有机物的类别，含有哪些官能团？与哪些知识、信息有关；再根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能把目标分解成若干片段，或寻找官能团的引入、调换、保护方法，将各分子片段拼接、衍变，找出合成的关键。最后，将正向、逆向合成的途径加以综合，选择最佳合成方案。2有机合成的方法：直接推断顺向思维倒着推断逆向思维多方向思维立体思维理解、体会。了解有机合成的途径。【小试身手】：完成下列有机合成，写出反应方程式：乙炔聚氯乙烯；由2溴丙烷聚丙烯；请两位同学到黑板上完成。HCCH + HClCH2=CHCl催化剂CH3CHBrCH3+NaOH醇CH3CH=CH2+NaBr+H2OCH2CH2n催化剂ClnCH2CHCl （聚氯乙烯）有毒塑料CH2CH催化剂nCH3CH=CH2CH3n完成反应方程式。初步体会有机合成的思路、方法。【启思】：你是怎样想的？请展示思维过程。学生讲述自己的思维过程，相互交流。初步体会有机合成的逆思维方法。【板书】：3逆合成分析法：逆合成分析法是将目标化合物倒退着一步一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应，可以得到目标化合物。逆合成分析法示意图目标化合物中间体中间体基础原料草酸二乙酯COOCH2CH3COOCH2CH3乙烯CH2=CH2乙醇C2H5OH草酸 COOHCOOH乙二醇 CH2OHCH2OH二溴乙烷 CH2BrCH2Br目标化合物中间体基础原料：乙烯例题：由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步反应方程式。答案：注意反应条件的书写，方程式的配平。催化剂加热加压CH2=CH2+H2O C2H5OH；CH2BrCH2BrCH2=CH2+ Br2 CH2BrCH2Br+2NaOH 水CH2OHCH2OH+2NaBrCH2OHCH2OH+O2CuCHOCHO+2H2O+O2CHOCHO催化剂COOHCOOHCOOHCOOH+ 2HOCH2CH3浓H2SO4COOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O【巩固联系】：如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？用逆合成分析法，其思维过程如下：乙酸乙酯CH3COOCH2CH3CH3COOH乙烯CH2=CH2乙酸 乙醇C2H5OH乙醛 目标化合物中间体基础原料：乙烯CH3CHO答案：催化剂加热、加压OH CH2CH2+ HOH CH3CH2 CH3CHO催化剂加热、加压2CH2CH2+O2 催化剂2CH3CHO+ O2 2CH3COOHCH3COHO浓H2SO4CH3COC2H5+H2OO1818HOC2H5+ 乙酸乙酯醛的加成的条件：有H的醛才能进行加成反应。【迁移提高】：1994年全国高考题(11分)以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开，分别跟()中的位碳原子和位氢原子相连而得。()是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)_ _ _ 。乙烯CH2=CH2正丁醇CH3CH2CH2CH2OH目标化合物：正丁醇中间体基础原料：乙烯乙醛 CH3CHO丁醛 CH3CH2CH2CHO2丁烯醛 CH3CH=CHCHO用逆合成分析法，其思维过程如下：答案：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH Cu2C2H5OH + O2 2CH3CHO+2H2O(其中式连写一个式子给4分)【作业】：1阅读教材P6467；2白皮练习册；检测2006年高考题：有机物A为茉莉香型香料。A银氨溶液酸化BCCl2Br2C（C14H18O2Br2） （1）A分子中含氧官能团的名称是 。（2）C的分子结构可表示为（其中R和R代表不同的烃基）RCHCCOHRBrBrOA的化学式是 ，A可以发生的反应是 （填写序号字母）。a还原反应 b消去反应 c酯化反应 d水解反应（3）已知含有烃基R的有机物ROH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R的有机物ROH的类别属于 。（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式 。（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是 。（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有 种。后记 通过高考题，让学生体会各种衍生物之间的衍生关系的重要，要让学生熟练掌握有机方程式的书写。2009年西城一练：第25题（15分）食用香料A分子中无支链，B分子中无甲基，B能使Br2的CCl4溶液褪色，1molB与足量Na反应生成0.5molH2。各物质间有如下转化。A（C9H16O2）一定条件BF（C6H12O2）CDECO2NaHCO3O2O2H2催化剂催化剂催化剂试回答：在一定条件下能与C发生反应的是 。 aNa bNa2CO3 cBr2/CCl4 dCH3COOHD分子中的官能团名称是 ，E的结构简式是 。B与F反应生成A的化学方程式是 。F的同分异构体甲能发生水解，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光照条件下的一氯代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。甲的结构简式是 。固体碱已知CH2CHR+ROH RCHCH2OR（R、R为烃基） O OH乙是C的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态。由乙出发可以合成有机溶剂戊（C7H14O3）。丁分子中有两个甲基。乙丁戊E丙固体碱浓硫酸戊的结构简式是 。答案：ad浓H2SO4醛基；CH3CH2COOHCH3(CH2)4COOH+HOCH2CH=CH2 CH3(CH2)4COOCH2CH=CH2+H2O(CH3)3CCH2OOCHCH3OCH2CHOOCCH2CH3 CH32009年西城一练：第5题5化学与生产、生活、社会密切相关。下列有关说法中不正确的是NNNNH2H2NNH2 A绿色荧光蛋白质（GFP）是高分子化合物，不可降解，其水溶液有丁达尔效应B五彩缤纷的北京奥运会焰火利用了“焰色反应”原理C三聚氰胺分子结构如图所示，分子