高考化学 第十三章 第二节 合成高分子化合物 有机合成与推断课件 新人教版.ppt

第二节合成高分子化合物有机合成与推断 一 合成有机高分子化合物1 有关高分子化合物的几个概念 1 单体 能够 的低分子化合物 2 链节 高分子化合物中化学组成 的最小单位 3 聚合度 高分子链中含有 如 进行聚合反应形成高分子化合物 相同 可重复 链节的数目 单体 链节 聚合度 2 合成高分子化合物的两个基本反应 1 加聚反应 小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应 如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 2 缩聚反应 单体分子间缩合脱去小分子 如h2o hx等 生成高分子化合物的反应 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 二 合成高分子材料1 塑料 合成树脂 单体 聚合物 ch2 ch2 3 结构特点及性能 4 常见塑料的化学成分 性能和用途 2 纤维 1 天然纤维 包括 麻等 2 人造纤维 由 加工而成 3 合成纤维 概念 用 作原料制成单体 然后再经 制成 棉花 羊毛 蚕丝 木材等 石油 天然气 煤和农副产品 化学合成和机械加工 典型代表物 六大纶 包括 强度高 弹性好 耐磨 耐化学腐蚀和 不怕虫蛀 吸水性和透气性 锦纶 尼龙 涤纶 的确 良 腈纶 人造羊毛 维纶 氯纶和丙纶 3 橡胶 1 天然橡胶 2 合成橡胶 异戊橡胶 以 为单体进行聚合反应制得 通用橡胶 如 等 特种橡胶 3 结构特点及性能 线型结构 可塑性好 差 硫化 体型结构 强度 韧性 弹性增大 化学稳定性增强 氟橡胶 耐热和耐酸碱 耐高温和耐严寒 异戊二烯 丁苯橡胶 顺丁橡胶 氯丁橡胶 硅橡胶 强度和韧性 三 白色污染 白色污染 是指 造成的环境污染 1 白色污染 四大危害 1 破坏 降低 污染 2 焚烧废弃塑料会产生 造成大气污染 3 发泡塑料被扔掉后 释放出的 会破坏臭氧层和加剧温室效应 4 废弃塑料会危害 废塑料制品 土壤结构 土壤肥效 地下水 有害气体 氟氯代烷 动物 2 白色污染的治理 1 基本思路 改进塑料的配方和生产工艺 研制一些在环境中可降解的塑料 3r运动 即要求做到废塑料的 和 减量化 再利用 再循环 2 基本方法 减少使用 加强回收和再利用 直接用作材料 循环利用 加热 发电 思考辨析 1 聚乙烯的链节为ch2 ch2 分析 聚乙烯的链节为 ch2 ch2 ch2 ch2是聚乙烯的单体 2 聚乙烯为纯净物 分析 聚乙烯 中因n值不同 而含有不同的分子 聚乙烯为混合物 3 白色污染 就是白颜色物质产生的污染 分析 白色污染 是指聚乙烯等塑料产生的污染 4 聚氯乙烯塑料可用于包装食品 分析 聚氯乙烯塑料中常含有对人体有害的增塑剂 不能用于包装食品 5 高聚物的链节和单体的组成相同 结构不同 分析 同种单体形成的加聚产物的链节和单体的组成相同 结构不同 不同单体形成的加聚产物和缩聚产物的单体和链节组成不同 6 缩聚反应生成的小分子的化学计量数为 n 1 分析 缩聚反应生成的小分子的化学计量数与单体的数量有关 一种单体时为 n 1 两种单体时为 2n 1 考点1有机反应的基本类型 1 取代反应 有进有出 1 取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 2 常见的取代反应 烃的卤代 芳香烃的硝化或磺化 卤代烃的水解 醇分子间的脱水反应 醇与氢卤酸的反应 酚的卤代 酯化反应 酯的水解以及蛋白质的水解等 2 加成反应 只进不出 1 加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应 2 常见的加成反应 氢气 卤素单质 氢卤酸 水等与分子中含碳碳双键 碳碳三键的有机物发生加成反应 苯环可以与氢气加成 醛 酮可以与h2 hcn等加成 3 消去反应 只出不进 1 消去反应 在一定条件下 有机物脱去小分子物质 如h2o hx等 生成分子中含双键或三键不饱和化合物的反应 2 常见的消去反应 醇分子内脱水 卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应 醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似 但反应条件不同 醇类发生消去反应的条件是浓硫酸 加热 而卤代烃发生消去反应的条件是naoh 醇 加热 或naoh的醇溶液 要注意区分 4 加聚反应和缩聚反应 1 加聚反应和缩聚反应比较 2 缩聚反应方程式的书写注意事项 注意缩聚物结构简式的端基原子或原子团的书写 如 注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致 注意生成的小分子的物质的量 一种单体时为n 1 两种单体时为2n 1 高考警示 不同的有机反应发生时往往需要不同的反应条件 试剂 得到不同的产物 分析反应条件 试剂和对比反应物和生成物的结构是判断反应类型常用的两种方法 典例1 2013 南京模拟 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂 麻醉作用较快 较强 毒性较低 其合成路线如下 请把相应反应名称填入下表中 供选择的反应名称有氧化 还原 取代 消去 加成 酯化 水解 加聚 解题指南 解答本题注意以下2点 1 根据反应条件和反应物可以推断反应类型 2 对比反应物和生成物的结构可以推断反应类型 解析 根据反应 中反应物与生成物结构简式的比较 可以确定反应 为取代反应 根据反应条件可以确定反应 为氧化反应 反应 是酯化 取代 反应 说明反应 就是苯环引入 cl的反应 属于取代反应 以此类推说明反应 中 no2转化为 nh2 属于还原反应 答案 取代取代氧化取代 酯化 还原 互动探究 1 写出反应 的化学方程式 提示 2 能不能把反应 移到反应 之前 为什么 提示 不能 若先进行反应 硝基还原成氨基 氨基将在反应 中被氧化剂氧化 考点2有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化 1 碳骨架的构建 1 链增长的反应 加聚反应 缩聚反应 酯化反应 利用题目信息所给反应 如卤代烃的取代反应 醛酮的加成反应 2 链减短的反应 烷烃的裂化反应 酯类 糖类 蛋白质等的水解反应 利用题目信息所给反应 如烯烃 炔烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应 3 常见由链成环的方法 二元醇成环如 羟基酸酯化成环如 氨基酸成环如 二元羧酸成环如 2 官能团的转化 1 官能团的引入 2 官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键 双键 三键 苯环 通过消去 氧化 酯化消除羟基 通过加成或氧化消除醛基 通过水解反应消除酯基 肽键 卤素原子 3 官能团的改变 通过官能团之间的衍变关系改变官能团 如 醇醛酸 通过某些化学途径使一个官能团变成两个 如 a ch3ch2ohch2 ch2ch2xch2xch2ohch2ohb ch2 chch2ch3ch3chxch2ch3ch3ch chch3ch3chxchxch3ch2 chch ch2 通过某些手段改变官能团的位置如 ch3chxchxch3h2c chch ch2ch2xch2ch2ch2x 4 官能团的保护 有机合成中 特别是含有多个官能团的有机物 当需要某一官能团反应或拼接碳链时 其他官能团或者被破坏或首先反应 需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来 在适当的时候再将其转变回来 高考警示 1 有机合成通常从两个方面思考 目标化合物分子骨架的构建 官能团的转化 对比原料和目标产物 通过正 逆向思维确定有机合成路线 2 分析有机合成中官能团的引入 消除及转化时 既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求 同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护 典例2 2013 河东区模拟 某种芳香族化合物a在一定条件下能发生如下图所示转化 用于制备有机物g 生成e的相对分子质量为44 已知 请回答下列问题 1 d中含氧官能团的名称是 2 步骤a的目的是 3 a的结构简式是 a不可能发生的反应为 选填序号 加成反应 消去反应 氧化反应 取代反应 4 f在一定条件下可发生酯化反应生成h 请写出由f生成h 往h中滴加fecl3溶液显紫色 且分子结构中含有一个七元环 的化学方程式 1mol生成物h与足量naoh溶液作用 最多消耗 molnaoh 5 写出同时满足下列条件的a的所有同分异构体的结构简式 苯环上有两个取代基 且苯环上的一氯代物有2种 能发生银镜反应 并能在碱性条件下水解 核磁共振谱证明分子中共有6种处于不同化学环境的氢原子 解题指南 解答本题注意以下2点 1 从分子碳骨架的构建和官能团的转化两个角度分析流程图 进行有关推断 2 注意根据反应条件推断有机物可能发生的反应 解析 1 根据g的结构简式 可以推断f为结合信息 可以推断d为其含氧官能团有羟基 羧基 醚键 3 e的相对分子质量为44 则e为co2 所以c为hcho 根据d的结构简式 可以推断b为结合信息 和信息 则a为a含有碳碳双键 能发生加成反应 氧化反应 含有酚羟基 能发生取代反应 不能发生的反应为消去反应 4 h分子中酚羟基及酯基均能与naoh溶液反应 故1molh最多消耗含2molnaoh的溶液 5 根据 两个取代基处于苯环对位上 根据 取代基中存在醛基和酯基 因此取代基中含有甲酸酯基 根据 取代基中含有4种不同化学环境的氢原子 根据上述信息便可以确定a的同分异构体的结构简式 答案 1 羧基 羟基 醚键 写出两个即可 2 保护酚羟基 互动探究 1 1mol化合物b最多可以与多少摩尔氢气发生加成反应 完全加成后的产物中含有的官能团是什么 提示 b为1mol化合物b最多可以加成4mol氢气 完全加成后的产物为含有的官能团为羟基和醚键 2 写出c转化为e的反应方程式 提示 hcho 4cu oh 22cu2o co2 5h2o 1 下列关于高分子化合物的组成 结构 性质的说法中错误的是 高分子化合物的相对分子质量都很大 淀粉属于纯净物 有机高分子的结构分为线型结构和体型结构 线型高分子具有热固性 高分子材料一般不易燃烧 a b c d 解析 选d 淀粉是高分子化合物 属于混合物 线型高分子化合物链与链之间未形成化学键 仅以分子间作用力相结合 故受热易熔化 具有热塑性 有机高分子材料一般容易燃烧 2 下列说法中不正确的是 a 只有热塑性高分子材料才可能是塑料b 用于包装食品的塑料一般不用聚氯乙烯c 塑料 合成纤维 合成橡胶是三大合成材料d 塑料在自然环境下不易分解 易造成白色污染 解析 选a a项 塑料有热塑性的 也有热固性的 a项错误 b项 聚氯乙烯会产生对人体有害的物质 不可作为食品包装用 b项正确 c项 塑料 合成纤维 合成橡胶在人们日常生活中有广泛应用 可以通过有机合成获得 为三大合成材料 c项正确 d项 塑料在自然环境下难分解 腐烂 会造成白色污染 d项正确 3 聚氯乙烯是一种在工 农业生产中具有广泛应用的高分子化合物 最适合于合成聚氯乙烯的原料是 a ch4 cl2b ch3ch3 hclc ch ch hcld ch2 ch2 hcl 解析 选c ch ch与hcl加成得氯乙烯 氯乙烯加聚得聚氯乙烯 4 在有机物分子中 不能引入羟基的反应是 a 加成反应b 还原反应c 水解反应d 消去反应 解析 选d 烯烃与水加成可以引入羟基 醛酮与氢气发生的还原反应可引入羟基 酯的水解反应可以引入羟基 所以选d 5 2013 红桥区模拟 聚氯乙烯 pvc 保鲜膜的安全问题引起广泛的关注 pvc的安全隐患主要来自于塑料中残留的pvc单体以及不符合国家标准的增塑剂deha 工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成pvc 乙烯甲乙pvc 1 乙是pvc的单体 其结构简式为 2 反应 的化学方程式为 3 写出以下反应类型 反应 反应 4 邻苯二甲酸辛酯 dop 是国家标准中允许使用的增塑剂之一 邻苯二甲酸是制造dop的原料 它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂dmp 分子式为c10h10o4 dmp属于芳香酯 其结构简式为 解析 由ch2 ch2和cl2合成聚氯乙烯的流程为 4 邻苯二甲酸与ch3oh发生酯化反应可生成dmp 反应的化学方程式为 答案 1 ch2 chcl 2 3 加成反应消去反应 4 1 2011 新课标全国卷 下列反应中 属于取代反应的是 ch3ch ch2 br2ch3chbrch2br ch3ch2ohch2 ch2 h2o ch3cooh ch3ch2ohch3cooch2ch3 h2o c6h6 hno3c6h5no2 h2oa b c d 解析 选b 为加成反应 为消去反应 为酯化反应 属于取代反应 为苯的硝化取代 故选b 2 2010 新课标全国卷 下列各组的反应 属于同一反应类型的是 a 由溴丙烷水解制丙醇 由丙烯和水反应制丙醇b 由甲苯硝化制对硝基甲苯 由甲苯氧化制苯甲酸c 由氯代环己烷消去制环己烯 由丙烯加溴制1 2 二溴丙烷d 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯 由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析 选d 由溴丙烷水解制丙醇 ch3ch2ch2br h2och3ch2ch2oh hbr 是取代反应 由丙烯和水反应制丙醇 ch3ch ch2 h2och3ch2ch2oh 是加成反应 故a不合题意 由甲苯硝化制对硝基甲苯是取代反应 反应方程式为 由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应 反应方程式为 故b项不合题意 由氯代环己烷制环己烯是消去反应 由丙烯加溴制1 2 二溴丙烷是加成反应 故c不合题意 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯 由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反应 故d符合题意 3 2010 江苏高考 阿立哌唑 a 是一种新的