高二有机化学复习.doc

一、烃包括烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。烷烃：碳与碳以单键（CC键）结合，剩余价键全部结合氢原子(CH键)，这样的烃叫饱和烃，又称为烷烃。直链烷烃又叫脂肪烃，脂肪烃有饱和不饱和两种。烷烃的组成通式为：CnH2n+2。烷烃的结构特点：碳与碳以单键（CC键）结合，所有的碳原子都是饱和碳原子。每个碳以单键沿四面体顶点结合另外四个原子，所 以烷烃分子是体型分子，支链烷烃的碳原子连接为锯齿结构。根据烷烃的结构推测其化学性质：氧化反应；取代反应；分解反应烯烃：分子中含有碳碳双键的一类烃。通式: CnH2n，化学性质主要有:氧化反应；加成反应；聚合反应。乙烯聚合后没双键了，但1，3-丁二烯加聚时双键变单键，单键变双键，聚合后还有双键。炔烃：分子中含碳碳三键的烃。通式: CnH2n-2，化学性质主要有：氧化反应；加成反应；聚合反应。在一定条件下，每三个乙炔可相互加成变成一个苯环。随着烃分子中碳原子数目的增加（相对分子质量的增大），烷、烯烃的物理性质呈现规律性的递变是：（1）沸点：沸点逐渐升高；（2）状态：气态液态固态通常条件下C1C4呈气态，C5C16呈液态， C16以上呈固态 ；（3）密度：相对密度逐渐增大，但一般小于水的密度；(4) 溶解性：一般难溶于水，易溶于有机溶剂。烷烃，代表物为甲烷分子式为CH4。分子为正四面体结构。沼气、坑气、瓦斯气、天然气和可燃冰的主要成分都是甲烷。甲烷的物理性质：无色、无臭、气体，密度为 0.717g/L(在标况下)，极难溶于水。甲烷分子以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体。乙烷分子为立体型分子，2C和6H不在同一平面上甲烷的化学性质：（1）甲烷的氧化反应（点燃甲烷前必须验纯，点燃可燃性气体前都必须检验气体的纯度。在气体的爆炸极限范围内，点燃可燃性气体，都可能发生爆炸）甲烷在空气里燃烧，发出淡蓝色火焰，放热，生成二氧化碳和水。（2）甲烷与Cl2的取代反应，分四步，反应不完全。第一步得到的产物是最多的，即CH3Cl。这么一步步下来，产物越来越少，CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4。 所以甲烷与氯气反应后，四种取代物都会存在。当然，有时理论上会讨论假设完全被取代生成某一种卤代烃。生成的四种氯代物均难溶于水且密度比水大,其中除CH3Cl( 一氯甲烷)是气体外,其余三种均为油状液体.CHCl3( 三氯甲烷)又叫氯仿,CCl4(四氯甲烷)又叫四氯化碳,两者均为工业溶剂;且三氯甲烷曾被用作麻醉剂;而四氯化碳可作高效灭火剂.取代反应：有机化合物分子里的某些原子(或原子团) 被其它的原子(或原子团)代替的反应。（3）甲烷可在高温分解，产物是碳和氢气。取代反应与置换反应是有区别的。取代反应的反应物一种是有机物，而另一种可以是单质也可以是化合物；而置换反应的反应物一定是一种单质、一种化合物；取代反应的生成物两种都是化合物，而置换反应的生成物则是：一种单质，一种化合物；取代反应一般多步，且逐步进行，置换反应则多数一步单向反应。12烯烃，代表物为乙烯乙烯工业制法是用石油高温裂解得到，实验室制法是用乙醇加热到170、浓硫酸做催化脱水剂的条件脱水生成。必须迅速将温度升至170并保持恒温，因140时，乙醇会分子间脱水生成乙醚。加热时，为防止暴沸，要加碎瓷片。讲乙烯的分子结构时，提到顺反异构，所谓顺反异构就是由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。顺反异构有顺式与反式结构两种。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。例如1，2-二氯乙烯、1，2-二氯丙烯、2-氯-2-丁烯都有顺反异构现象。乙烯分子为平面型分子，2C和4H在同一平面上，它们彼此之间的键角约为120。乙烯的物理性质：通常条件下乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体，密度与空气接近。乙烯的化学性质：（1）氧化反应：a、燃烧；b、使酸性高锰酸钾溶液褪色， IICH2 =一般氧化为CO2； RCH= 一般氧化为R-COOH ；R1CR2一般 氧化为酮。还有，乙烯等烯烃也能被臭氧等强氧化剂所氧化。（2）加成反应：能与H2、Br2、HX、H2O等，这里要注意一个不对称烯烃加成的问题。如丙烯，它是一种不对称烯烃，在与HX、H2O或HCN等发生加成反应时，X、OH、CN加到哪里去，在双键两端都行，但接在连氢原子较少的碳原子上所占的比例大。还有一个是要注意1，3丁二烯的1，2加成和1，4加成。（3）聚合反应：由相对分子质量小的化合物相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。有加聚和缩合两种。加聚有单烯聚合、二烯聚合和混烯共聚等。加聚和缩聚都能形成链状高分子或者环状高分子。对于聚合反应，要注意单体、链节、聚合度三个概念。知道如何从高分子化合物找单体，找单体一般从端位碳原子着手，因为端位碳原子肯定连有一个碳碳双键。13炔烃，代表物为乙炔实验室一般用碳化钙（CaC2）俗名电石与水（饱和食盐水）反应制得。因为电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生 H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。这可用NaOH溶液除去，H2S也可用CuSO4溶液出去。乙炔分子为直线型分子，2C和2H在同一直线上。CC键跟CH键间的夹角是180。乙炔化学性质比较活泼，以为分子中有两个不牢固的共价键易断裂。（1）使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化还原反应。可与氧气反应，具有可燃性。（2）加成反应，能与溴水或者溴的四氯化碳溶液、H2、HX、HCN等发生加成反应，与烯烃有所不同的是，炔烃与与它加成的物质的量不同，加成的产物不一样。（3）加聚发应14芳香烃，代表物为苯和甲苯苯可有煤干馏得到。干馏指的是隔绝空气加强热，属于化学变化。苯的物理性质：无色、有毒的液体，有特殊气味、密度比水小，难溶于水(实验:分层)； 沸点为80.5，熔点为5.5,遇冷为无色晶体。苯分子的结构：苯分子由六个碳原子形成六边型结构的环，每个碳原子连一个氢原子，12个原子共平面。苯分子中六个碳原子，每两个碳原子间形成一个碳碳单键，六个碳原子共同形成一个大键，苯分子中，碳碳键的夹角，键角为120度，键能为494KJ/mol，键长为1.40x10-10m，这两个键参数都介于碳碳单键和三键之间。所以说它是一种介于单、双键之间的特殊的化学键。苯的化学性质（1）苯的燃烧氧化反应现象明亮火焰，浓烟，放热。警惕与装饰、生活用品中的“芳香杀手”- 苯和装修时所用油漆中的苯挥发后可引起爆炸。（）与氢气发生加成反应（3）与硝酸中的硝基发生取代反应，要用浓硫酸作催化剂。苯环上氢原子被烷基取代而得到的化合物叫苯的同系物。苯的同系物的通式为CnH2n-6(n6) 如甲苯(C7H8)、乙苯( C8H10)、对二甲苯(C8H10)、六甲基苯(C12H18)等。苯的同系物，代表物甲苯。甲苯的化学性质： （1）取代反应：卤代反应；硝化反应。 （2）与氢气加成反应，1：3 （3）被酸性高锰酸钾溶液氧化。条件：与苯环直接相连的碳上(烷基上)连有氢原子。15.卤代烃，卤代烃的代表物是溴乙烷 卤代烃的分类:按卤素原子种类分；按卤素原子数目分；根据烃基是否饱和分。卤代烃的物理性质：(1)难溶于水,易溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂； (2)熔沸点大于同碳个数的烃； (3)少数是气体，大多为液体或固体; (4)沸点随碳原子数的增加而升高。卤代烃的代表物是溴乙烷，它的物理性质是： （1）无色液体；（2）难溶于水, 密度比水大；（3）可溶于有机溶剂；（4）沸点38.4。溴乙烷化学性质: 水解反应，条件：NaOH的H2O溶液中加热。 卤代烃中卤素原子的检验，先水解，接着HNO3酸化，后滴加AgNO3溶液，看有没有沉淀产生： 如有白色沉淀，说明有Cl-； 如有淡黄色沉淀产生，说明有Br-； 如有黄色沉淀产生，说明有l-。消去反应： 外在条件：NaOH的乙醇混合液（或者溶液），加热 自身条件：A.卤代烃分子中碳原子数2; B.与卤素原子间接相连的碳原子上有氢原子;16醇，代表物是乙醇醇的分类按不同方法可有不同的分法。如按羟基个数多少分为一元醇、二元醇、三元醇等。按羟基锁链的烷基是否饱和分，可分为饱和不饱和醇。一元醇的代表物是乙醇，二元醇的代表物是乙二醇，三元醇的代表物是丙三醇（俗称甘油）。 醇的化学性质： 与金属钠反应：与HX反应:CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2O 燃烧:CnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O(条件为点燃)催化氧化:连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。消去反应：脱水变成烯。 条件：与羟基间接相连的碳原子必须连有氢原子, 否则不能发生消去反应。 一元醇的代表物是乙醇。 乙醇的主要化学性质：（1）与活泼金属钠反应，生成乙醇钠和氢气，也能与K、Mg、Al反应。乙醇与活泼金属钠反应的现象与水与钠反应的现象不同。乙醇与钠反应较缓慢，且钠沉在乙醇里，而与水反应时，钠会浮在水面上。工业上用乙醇处理多余的钠。（2）氧化反应与氧气接触点燃，乙醇燃烧。与氧气发生催化氧化，变成乙醛。被强氧化剂如酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾溶液氧化变成乙酸。逐步氧化：先氧化成乙醛，后氧化成乙酸。这个反应可用来检验喝酒过量的人。乙醇与酸性重铬酸钾溶液发生氧化还原反应，通过颜色的变化来检验，由橙黄色变成灰绿色。（3）消去反应（分子内脱水）变成乙烯（4）取代反应（分子间脱水）变成乙醚。（5）与浓溴化氢发生取代反应，条件：加热，生成溴乙烷。乙醇的用途。17醛，代表物为乙醛醛的定义：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。主要掌握饱和一元醛。其的通式为：CnH2n+1CHO 或 CnH2nO饱和一元醛化学性质：（1） 和H2加成被还原成醇（2）氧化反应 A催化氧化成羧酸 B被弱氧化剂氧化：.银镜反应（保证在碱性的条件下反应）.与新制的氢氧化铜反应（此反应可用来检验醛基） C使酸性KMnO4溶液（3）使溴水褪色 甲醛（HCHO）是最简单的醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。其35%至40%(一般是37%)的水溶液，又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能。 乙醛的物理性质：无色、有刺激性气味的液体、密度比水小、易挥发、与水、有机溶剂互溶乙醛的化学性质：（1）加成反应:与氢气加成;使溴水褪色（2）氧化反应A催化氧化B与弱氧化剂的反应.银镜反应.与新制的氢氧化铜反应 碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 C强化剂氧化：可使酸性KMnO4溶液褪色18羧酸，代表物为乙酸 羧酸的性质 （1）物理性质 溶解性：14个碳原子的羧酸能与水互溶, 碳原子越多，溶解性越小。 熔沸点：随碳原子个数增长而升高。 状态：通常19碳原子的羧酸为液态、10个碳原子以上的为固态，二元羧酸和芳香酸都是结晶固体 高级脂肪酸的状态与饱和程度有关：一般地，饱和高级脂肪酸，常温下呈固体；不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。 气味：甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体，含有49个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状液体。（2）化学性质 酸性; 下面几种有酸性的物质，它们的酸性的强弱是：乙二酸甲酸苯甲酸乙酸丙酸碳酸 苯酚 能与醇发生酯化反应; 甲酸有特殊性质，因为它分子中有醛基，故还能与新制的银氨溶液氢氧化铜悬浊液反应。 羧酸的代表物：乙酸 乙酸主要物理性质：颜色、 状态、气味、沸点、熔点、 溶解性、挥发性。16.6以下，乙酸会结针状晶体，俗称冰醋酸。 乙酸主要化学性质：（1）酸的通性，能与指示剂、活泼金属、碱性氧化物、碱、某些盐反应。（2）能与醇发生酯化反应，如与乙醇发生酯化反应。酯化反应是可逆反应，特征是“酸拖羟基醇脱氢”，酯化反应是取代反应，如乙酸乙酯的生成，实际上是醇中烷氧基取代酸中OH。这个反应可用同位素示踪法来确定它的反应历程。19酚，代表物为苯酚苯酚的物理性质：无色、有特殊气味、晶体，在水中溶解度不大，65以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚的化学性质：（1）弱酸性。但它不是酸！能与指示剂、NaOH等反应。（2）取代反应。与溴水发生取代反应，产生白色沉淀，生成三溴苯酚。（3）显色反应：与氯化铁反应显紫色。此反应可用于苯酚的检验。（4）与氢气加成反应，生成环己醇。20酯，代表物是乙酸乙酯酯的定义：羧酸分子羧基中的OH