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第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚一、醇【知识与方法】 1-2 略3、黑 CuO 红 刺激性 4、碳氧键 氧氢键 氧原子 氢原子和碳原子 氧原子 极 溴原子 碳溴 溴碳溴键 极 极5678910111213141516AACAABADACBDABCC17、(1)略(2)消去反应(3)在烧杯中加入5mL95%乙醇,然后,滴加15mL浓硫酸,边加边搅拌,冷却备用(4)几片碎瓷片 混合液在受热时暴沸(5)催化剂 脱水剂(6)防止温度在140时发生副反应生成乙醚(7)浓硫酸有脱水性,将乙醇脱水碳化,C+ 2H2SO4(浓)CO2+ 2SO2+2H2OR1CHOH R2 (8)不能,因为生成的SO2也能被高锰酸钾溶液,使之褪色;将气体通入盛有足量NaOH溶液的洗气瓶。18、连羟基的碳原子上要有氢原子(RCH2OH 或 ) ;CH3CH2OH、CH3OH;连羟基的碳的邻位碳上要有氢原子,CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH19、 CH3O C2H6O2 A为CH2OHCH2OH方程式略【能力与探究】123456789ABDBBBCCDDB10、8 4 ,浓H2SO417011、CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O CH2=CH2 +Cl2 CH2Cl-CH2Cl NaOH CH2Cl-CH2Cl + 2H2O CH2OH-CH2OH +2HCl CuCH32C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O12、(1)(2)受热部分的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑变红 温度 (3)仍可看到原受热部分的铜丝交替出现变黑变红的现象;因为醇的催化氧化反应是放热反应。13、(1)因为n(乙醇)/n(H2)010/00521,所以1 mol Na能置换乙醇分子中的1 mol H原子(2)不正确因为混有水产生的氢气大于1.12 L;可能乙醇中混有丙醇等杂质;或者加入的钠不足(3)(4)乙醇的密度和体积(5)大于n mol 二、酚【知识与方法】1-5 略678910111213BCCDAADCCDC14、略15、(1)碳酸钠 醋酸 (2)饱和NaHCO3溶液 除去CO2中混有的CH3COOH (3)C中溶液变浑浊 【能力与探究】 12345678910DDDACACCDCOCH3CH3OHCH2OHA:B:C:11、CH3OHOHCH3(1)(2)12、(1) NaOH CO2 (2)分液 分馏(5)第二节 醛【知识与方法】1-3 略4、不饱和键 乙烯 乙炔 苯 乙醛 乙烯 乙炔 苯 乙醛5678910111213DCBACDACD14、还原反应: 氧化反应: 15、(1) (2) (3) (4) (5)16、1 CH2=CHCH2OH;2CH2=CHCH2OH + 2Na2CH2=CHCH2ONa + H2;CH3CH2CHO;CH3CH2CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag+ 3NH3 + CH3CH2COONH4CH3COCH3;1【能力与探究】1234567C AB CD AB AD CH2 CHCHO8、9、(1)取少许有机物,加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,加热,观察是否有银镜或砖红色沉淀产生 ; 取少许有机物,加入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液,观察溶液是否褪色(2) 醛基10、乙炔;乙烯;乙醇;乙醛 11、(1)取代反应,加成反应 (2) (3)略 (4) 第三节 羧酸 酯一、羧酸【知识与方法】1-2略3456789101112DDBDCBA BDD CB13、1石蕊试液变红2无水CuSO4变蓝3FeCl3溶液溶液变紫色4新制的Cu(OH)2悬浊液红色沉淀2CH2ONaCOONaONa+ 6 Na 2 + 3H2CH2OHCOOHOH+ 2 NaOH + 2H2OCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOH+ NaHCO3 CH2OHCOONaOH+ H2O + CO214、15、(1)羧基、羟基HOOCCHCH2COOH + CH3COOH CH3COOCHCH2COOH + H2OOHCOOH 浓H2SO4 (2)(3)16HOHOCCl4HOHOCOOCH2CH2CH3(1)C7H6O5 (2)羧基 (3)B(4)【能力与探究】123DCD4、(1)乙醇为中性物质(2)乙酸显酸性: 、 2CH3COOH+Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2(3)苯酚有极弱的酸性: 、 (4)碳酸有弱酸性: 其酸性强于苯酚、弱于醋酸。酸性强弱:乙酸、碳酸、苯酚、乙醇5、CH3COOH; CH3COOH ; CH3COOH; CH2COOH CH2 CHCH2COOH CH3CH CHCOOH CH2 CCOOHCH36、7、 HOOCCH CHCHO + 2H2 HOOCCH2 CH2CH2OHNi(1)醛基 羧基 碳碳双键(2) HOOCC CH2COOH CH2 CH2 C=O CH2O (3) HOOCCHCHCOOHBrBr(4) (5)8、9、C2H2O4 HOOC-COOH 二、酯【知识与方法】1、C10H20O2 C6H12O2 C4H8O2 CnH2nO2 同分异构体 CH3CH2CH2COOH丁酸(CH3)2CHCOOH 2-甲基丙酸 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 2-3、 略4567891011BACBDCACA C12、(1)先加乙醇,边振荡边加入浓硫酸,最后加入冰醋酸(2)作催化剂和吸水剂(3)蒸出乙酸乙酯,减少乙醇和乙酸过度挥发(4)乙酸乙酯、乙醇和乙酸;吸收挥发出的乙醇和乙酸,减小乙酸乙酯在水中的溶解度,利于分层(5)在液面上,防止受热不均引起的倒吸(6)分液漏斗【能力与探究】123456789ADCACDADCDD10、CH3I HCHO HCOOCH3 (2)略CCOOCH3CH211、HCOOCHCH3CH3HCOOCH2CH2CH3 CH3CH2COOCH3 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu12、(1)羧基;水解(2)(3)第四节 有机合成【知识与方法】OCOOHCH2OH+COOHCH2OHCH2ClCH2OHCH2ClCH31、 略 2、3、略4、(1)烯烃与水加成;醛(酮)与氢气加成;卤代烃碱性水解;酯的水解;醛或不饱和烃的氧化(成为羧基)。(2)烃与X2取代;不饱和烃与HX或X2加成;醇与HX取代(3)某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键;醇的氧化引入碳氧双键等5、(1)H2 Ni ;CH3CH2CH2CH2OH ;浓H2SO4 (2)Br2;CH2BrCH2Br;NaOH 醇溶液 (3)浓H2SO4 170;CH2=CH2;Br2;CH2BrCH2Br;NaOH溶液678910ACDAAC11、(1) (2)(3) (4) (5)(6)COOCH2COOCH2 12、A:BrCH2CH2Br;B:HOCH2CH2OH;C:OHCCHO;D:HOOCCOOH;E:在在A水解:BrCH2CH2Br2NaOH HOCH2CH2OH2NaBr在COOCH2COOCH2+ 2NaOH + CH2OHCH2OHCOONaCOONaCOOCH2COOCH2CH2OHCH2OHCOOHCOOH+ 2H2O + H+在或 BrCH2CH2Br2H2O HOCH2CH2OH2HBr 或【能力与探究】1、催化剂(1)醛基 (2)CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加成反应(此反应条件还可是“催化剂、加热、加压”) 浓硫酸(3)(4) CH3CHCOOHOH2、 (1) 催化剂nCH2=CHCOOH CH2CHCOOHn(2)CH3CHCOOH OHCH2=CHCOOH + H2O 浓H2SO4 (3)酯化 消去2CH3CHCOOH OH + 2H2O 浓H2SO4CH3CH CHCH3COO OCO (4)(5)3、 (1)A、CH3CHO B、CH3COOH C、CH2ClCOOH D、CH2OHCOOH2CH2COOH OH浓H2SO4 + 2H2O CH2 CH2COO OCO (2)4、CH3CHCOOHCH3BCH3CHCH2OHCH3CCH3C=CH2CH3D(1),(2)CH3C=CH2CHO(3)CH2C=CH2CH3Cl+ NaOHCH2C=CH2CH3OH+ NaCl(4)催化剂n CH2=CCOOCH3CH3CH2CCOOCH3nCH3(5)水解 取代 氧化(6)CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH5、(1)C9H8O(2) D 4 (任写一种)(3) CH2=CH2 或 CHCH(合理均可) 乙酸乙酯6、(1)羧基、碳碳双键CH2=CCOOHCOOH(2)加成 复分解 酯化(3)(4)HOOCCH=CHCOOH HOOCCH=CHCOOH + H2 HOOCCH2CH2COOH Ni(5)HOOCCH=CHCOOH

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