第一阶段 专题四 第2讲 有机合成与推断.ppt

专题四 第2讲 高考前沿快讯 知识升级 知识点一 知识点二 必考点讲透 考点锁定 常考点练清 必考点 常考点 难点速通 课时检测 第一阶段 1 了解卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物之间的相互联系 2 了解合成高分子的组成与结构特点 能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 3 了解加聚反应和缩聚反应的特点 分析近几年高考中的有机试题可知 每年的有机合成与推断是必考题型 题目一般是设计好的有机合成路线 依据题目提供的信息及学过的知识推断有机物的组成与结构 落点是书写有机物的结构简式 有机反应类型的判断 化学方程式的书写及限定条件下同分异构体的书写等内容 思考 回顾 1 由乙烯和对二甲苯为原料 通过下列途径可以合成涤纶 1 反应中属于取代反应的是 2 写出 反应的化学方程式 2n 1 H2O 2 某化工厂拟以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯 请用流程图的形式描述合成路线 提示 3 芳香族化合物的合成路线 归纳 助学 鉴赏 领悟 判断下列描述的正误 正确的打 错误的打 1 化合物 可由化合物 合成 计算而出现错误 实际生成的SO2小于0 46mol 则化合物 的结构简式为 2012 广东高考 解析 因混淆了 中卤代烃的消去反应和水解反应条件而造成判断错误 的反应为卤代烃的水解反应 故 的结构简式为 思考 回顾 CH2 CH CH3 CH3COOCH CH2 HO CH2 CH2 4COOH HOCH2 CH2OH 归纳 助学 由高聚物判断单体的方法 1 加聚产物单体的判断方法 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的聚合物 其单体必为一种 将两个半键闭合即得对应单体 凡链节主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的聚合物 其单体必为两种 在中央划线断开 然后两键闭合即得对应单体 如的单体为CH2 CH2和 凡链节主链上只有碳原子 并存在碳碳双键结构的高聚物 其规律是 凡双键 四个碳 无双键 两个碳 划线断开 然后将单键变双键 双键变单键即得对应单体 鉴赏 领悟 判断下列描述的正误 正确的打 错误的打 1 乙酸 氯乙烯和乙二醇可作为合成聚合物的单体 2012 北京高考 解析 因对酯化型缩聚反应的实质理解不到位而造成错误 二元羧酸与二元醇之间通过缩聚反应能生成高聚物 而乙酸为一元羧酸不能发生缩聚发应 也不能发生加聚反应 2 有机物E C6H10O3 经缩聚反应生成一种可用于制各隐形眼镜的高聚物F C6H10O3 n 2012 浙江高考 解析 因混淆加聚反应和缩聚反应的实质而造成错误 从E F的分子式可知 由E转化为F的过程中并没有小分子生成 故该反应为加聚反应 3 桶烯 在一定条件下能发生加成反应 但不能发生加聚反应 2012 保定模拟 解析 因对加聚反应的实质认识不清而造成错误 桶烯分子结构中含有碳碳双键 在一定条件下能发生加聚反应 命题角度一 2012 课标全国卷 对羟基苯甲酸丁酯 俗称尼泊金丁酯 可用作防腐剂 对酵母和霉菌有很强的抑制作用 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得 以下是某课题组开发的从廉价 易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线 已知以下信息 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 D可与银氨溶液反应生成银镜 F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢 且峰面积比为1 1 回答下列问题 1 A的化学名称为 2 由B生成C的化学反应方程式为 该反应的类型为 3 D的结构简式为 4 F的分子式为 5 G的结构简式为 6 E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种 其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢 且峰面积比为2 2 1的是 写结构简式 命题角度二 2012 山东高考 合成P 一种抗氧剂 的路线如下 R为烷基 A和F互为同分异构体 A分子中有三个甲基 F分子中只有一个甲基 1 A B的反应类型为 B经催化加氢生成G C4H10 G的化学名称是 2 A与浓HBr溶液一起共热生成H H的结构简式为 3 实验室中检验C可选择下列试剂中的 a 盐酸b FeCl3溶液c NaHCO3溶液d 浓溴水 4 P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 有机物用结构简式表示 其与NaOH溶液反应的化学方程式为 答案 1 消去反应2 甲基丙烷 或异丁烷 有机结构推断是每年高考 卷有机试题的必考题型 题目通常给出有机物的合成路线 依据题目提供的信息及各物质之间的转化关系 反应条件 某些物质的特殊性质等为解题的突破口 结合信息和熟知的相关知识进行推理 计算 最后得出正确答案 题目中设计的问题主要考查有机物的分子式 结构简式的书写 反应类型的判断 化学方程式及限定条件下同分异构体的书写等内容 意在考查考生对有机物结构与性质的掌握程度 有机物结构推断的解题思路 1 2012 江苏高考 化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体 其合成路线如下 1 化合物A中的含氧官能团为 和 填官能团名称 2 反应 中 属于取代反应的是 填序号 3 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 分子中含有两个苯环 分子中有7种不同化学环境的氢 不能与FeCl3溶液发生显色反应 但水解产物之一能发生此反应 4 实现D E的转化中 加入的化合物X能发生银镜反应 X的结构简式为 解析 1 化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基 2 分析各物质的结构简式知 反应 为取代反应 反应 为还原反应 反应 为取代反应 反应 中碳碳双键发生加成反应 生成酚羟基的反应为取代反应 反应 为取代反应 3 B的同分异构体不能与FeCl3溶液发生显色反应 则无酚羟基存在 但是其中一种水解产物中含有酚羟基 故应为酚酯 再结合分子中有7种不同化学环境的氢 可写出相应的结构简式 答案 1 羟基醛基 2 2 2011 江苏高考 敌草胺是一种除草剂 它的合成路线如下 回答下列问题 1 在空气中久置 A由无色转变为棕色 其原因是 2 C分子中有2个含氧官能团 分别为 和 填官能团名称 3 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 能与金属钠反应放出H2 是萘 的衍生物 且取代基都在同一个苯环上 可发生水解反应 其中一种水解产物能发生银镜反应 另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢 4 若C不经提纯 产物敌草胺中将混有少量副产物E 分子式为C23H18O3 E是一种酯 E的结构简式为 解析 1 A中有酚羟基 在空气中被氧化而由无色变为棕色 2 C中含氧官能团的名称为醚键和羧基 答案 1 A被空气中的O2氧化 2 羧基醚键 有机合成中官能团的保护在有机合成中 若使用到酸性KMnO4溶液等强氧化剂 结果却对原有机物分子结构中的碳碳双键 酚羟基 醇羟基等官能团起到了破坏作用 需要先将这些官能团保护起来 待KMnO4溶液氧化完其他官能团后 再将其复原 具体过程可表示为 2 醇羟基的保护与复原 1 酚羟基的保护与复原 3 碳碳双键的保护与复原 回答下列问题 1 有机物A的结构简式为 2 反应 的化学方程式 有机物写结构简式 要注明反应条件 3 在合成线路中 设计第 和 这两步反应的目的是 解析 由甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的反应流程为 3 保护酚羟基 即时应用 2012 南京模拟 吡洛芬是一种用于