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成才之路 化学 路漫漫其修远兮吾将上下而求索 人教版 选修5 认识有机化合物 第一章 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 第一章 第一章 第1课时有机化合物的分离 提纯 人类对有机化合物的研究经历了 从天然的动植物中提取 分离出一些纯净物 研究有机化合物的组成 结构 性质和应用 根据需要对有机化合物分子进行设计和合成 的发展过程 这是有机化学发展的必经之路 目前已发现的或人工合成的3000多万种物质中 大部分是含碳的有机化合物 那么多有机物 科学家们是如何研究它们的呢 让我们一同去学习 研究有机化合物的一般步骤和方法 吧 新知导学1 研究有机化合物的基本步骤分离 提纯 元素定量分析确定 质谱分析 测定 确定分子式 波谱分析确定 2 有机物的分离 提纯 1 蒸馏 用途 常用于分离 提纯沸点不同的 有机物 适用条件 a 有机物热稳定性 b 有机物与杂质的沸点相差 一般约 实验式 相对分子质量 结构式 液态 较强 较大 大于30 2 重结晶是提纯 态有机物的常用方法适用条件 在所选溶剂中 杂质在此溶剂中溶解度 易除去 被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大 3 萃取包括液 液萃取和固 液萃取 液 液萃取原理是 利用有机物在 溶剂中的 不同 将有机物从 转移到 的过程 常用玻璃仪器是 固 液萃取原理是用 溶剂从 中溶解出 的过程 固 很小或溶解度很大 两种互不相溶的 溶解性 一种溶剂 另一种溶剂 分液漏斗 有机 固体物质 有机物 自主探究1 蒸馏是分离液态有机物的常用方法 蒸馏是否也能用于提纯液态有机物 提示 能 如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法 2 如何区别物质的分离与提纯 提示 分离的对象中不分主体物质和杂质 其目的是得到混合物中一种纯净的物质 保持原来的化学成分和物理状态 提纯的对象分主体物质和杂质 其目的是净化主体物质 不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态 教材点拨1 蒸馏的原理 蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异 使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离 蒸馏是分离 提纯液态有机物的常用方法 蒸馏的原理及实验注意事项 2 蒸馏装置和主要仪器 3 蒸馏的实验注意事项 1 注意仪器组装的顺序 先下后上 由左至右 2 不得直接加热蒸馏烧瓶 需垫石棉网 3 蒸馏烧瓶盛装的液体 最多不超过容积的2 3 不得将全部溶液蒸干 需使用沸石或碎瓷片 4 冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反 逆流 下进上出 5 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平 以测量馏出蒸气的温度 提示 用蒸馏原理进行多种混合液体的分离 叫分馏 蒸馏或分馏是物理变化 接收冷凝液的容器应该用小口容器 如锥形瓶 以减少冷凝液的挥发 无论冷凝管如何放置 冷凝管中水的进出方向应该是 下口进 上口出 这样可以保证冷凝管中始终充满水 以防冷凝管破裂 典例透析现拟分离乙酸乙酯 乙酸 乙醇的混合物 下图是分离操作步骤流程图 请在图中圆括号内填入适当的试剂 在方括号内填入适当的分离方法 在方框内填入所分离的有关物质的名称 解析 三者为互溶的液体 ch3cooch2ch3不溶于水 ch3cooh ch3h2oh均易溶于水 故可先用水溶液分离出ch3ch2oocch3 乙醇 乙酸的沸点分别为78 5 117 9 二者沸点相差不大且极易互溶 故设法把ch3cooh转化为盐类 而后利用蒸馏法得到ch3ch2oh 最后将乙酸盐再转化为ch3cooh 蒸馏即可得到 答案 a 饱和na2co3溶液 分液 蒸馏b h2so4 蒸馏a 乙酸乙酯b ch3ch2oh ch3coonac ch3coonad ch3coohe ch3ch2oh 点评 液体混合物大都相互溶解 可根据它们沸点的不同 用蒸馏 或分馏 方法提纯 若混合物中有一种能转化为无机盐时 一般先转化为无机盐 分离出其中一种有机物 采用分液或蒸馏 然后把有机盐类再转化为有机物分离出去 变式训练1 2014 经典习题选萃 下列实验操作中有错误的是 a 分液时 分液漏斗下层液体从下口放出 上层液体从上口倒出b 蒸馏操作时 应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处c 蒸馏中 冷却水应从冷凝管的下口通入 上口流出d 蒸发操作时 应使混合物中的水分完全蒸干后 再停止加热 解析 蒸发时 当出现较多固体时即可停止加热 用余热将剩余溶液蒸干 答案 d 教材点拨1 重结晶结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程 是提纯 分离固体物质的重要方法之一 结晶的措施一般有两种 一种是通过蒸发 减少一部分溶剂而使溶液浓缩达到过饱和析出晶体 这种方法主耍用于溶解度随温度下降而减少不大的物质 如nacl kcl等 另一种是降低温度使溶液冷却达到过饱和而使晶体析出 这种方法主要适用于溶解度随温度下降而显著减少的物质 如kno3 nano3等 重结晶和萃取 2 萃取萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同 用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法 萃取和分液往往是结合进行的 萃取应注意 1 选择萃取剂时 萃取剂不能与被萃取物发生化学反应 被萃取物在其中的溶解度明显大于在原溶剂中的溶解度 萃取剂与被萃取物的原溶剂之间的相互溶解性越弱越好 密度差越大越好 必要时还要照顾到萃取剂与被萃取物再分离的简便易行 2 一定量的萃取剂最好分成几份 进行多次萃取 以提高萃取效率 3 重结晶和萃取分析比较 提示 1 萃取常在分液漏斗中进行 分液是萃取操作的一个步骤 必须经过充分振荡后再静置分层 2 分液时 打开分液漏斗活塞 将下层液体从漏斗下口放出 当下层液体刚好放完时 要立即关闭活塞 上层液体从上口倒出 3 冷却结晶时 并不是温度越低越好 典例透析下列实验中 所采取的分离方法与对应原理都正确的是 解析 a中乙醇与水互溶 不能用作萃取剂 b中乙醇与乙酸乙酯互溶 不能用分液法分离 c中nacl溶解度受温度影响较小而kno3溶解度受温度影响较大 用结晶或重结晶的方法可除去杂质nacl d中丁醇沸点与乙醚相差较大 故可用蒸馏法除去乙醚 d正确 答案 d 变式训练2 2014 经典习题选萃 将体积均为5ml的甲 乙 丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中 严禁振荡 出现如图所示的实验现象 则甲 乙 丙的组合可能是 解析 要求三种液体满足的条件是 甲与乙互不相溶且乙的密度小于甲 乙与丙互不相溶且丙的密度小于乙 只有a组三种物质符合 答案 a 1 下列属于分离 提纯液态有机物的操作的是 a 蒸馏b 蒸发c 重结晶d 过滤解析 蒸馏是分离 提纯液态有机物的常用方法 答案 a 2 用分液漏斗可以分离的一组液体混合物的是 a 碘和苯b 乙醇和水c 苯和ccl4d 汽油和水解析 分液漏斗可用来分离两种互不相溶的液体 本题同时考查了常见溶剂间的溶解性 答案 d 3 现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液 已知它们的性质如下表 据此 将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是 a 萃取b 升华c 蒸馏d 蒸发 解析 二者属于醇类 相互混溶 从表中可知二者的沸点相差较大 故可用蒸馏法将其分离 答案 c 4 欲用96 的工业酒精制取无水乙醇时 可选用的方法是 a 加入无水cuso4 再过滤b 加入生石灰 再蒸溜c 加入浓硫酸 再加热 蒸出乙醇d 将96 的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇答案 b 5 下列有关实验原理或操作正确的是 a 分离ccl4和水b 洗涤沉淀时 向漏斗中加适量水 搅拌并滤干c 液体分层 下层呈无色d 除去氯气中的氯化氢答案 a 6 下图实验装置一般不用于分离物质的是 解析 d项是一定物质的量浓度溶液的配制 不能用于分离物质 答案 d 7 选择下列实验方法分离物质 将分离提纯方法的序号填在横线上 a 萃取分液b 升华c 重结晶d 分液e 蒸馏f 过滤g 洗气 1 分离饱和食盐水与沙子的混合物 2 从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾 3 分离水和汽油的混合物 4 分离ccl4 沸点为76 75 和甲苯 沸点为110 6 的混合物 5 除去混在乙烷中的乙烯 6 提取碘水中的碘 解析 沙子不溶于食盐水 采用过滤的方法即可分离 硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而nacl在水中的溶解度受温度影响不大 采用重结晶法和过滤可将其分离 水和汽油互不相溶 分层 可用分液法进行分离 ccl4和甲苯两种互溶的液体 沸点差大于30 可用蒸馏法分离 乙烯中含双键 可被溴水吸收 可用洗气的方法除去 碘在有机溶剂中溶解度大 可用萃取分液方法提取 答案 1 f 2 cf 3 d 4 e 5 g 6 a 诺贝尔化学奖与物质结构分析历史上许多科学家因在物质结构分析方面的突出贡献而获得诺贝尔化学奖 2002年诺贝尔化学奖授予了美国科学家芬恩 j b fenn 日本科学家田中耕一 koichitanaka 和瑞士科学家维特里希 k wuthrich 以表彰他们发明对生物大分子进行识别和结构分析方法所作出的巨大成就 看清 dna 蛋白质等生物大分子的真面目曾经是科学家们的梦想 如今这一梦想已成为现实 芬恩和田中耕一发明了 对生物大分子的质谱分析法 维特里希发明了 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 前一项成果解决了 看清 生物大分子是 谁 的问题 后一项成果则解决了 看清 生物大分子是 什么样子 的问题 这些分析方法可对溶液中的蛋白质进行分析 因而能对活细胞中的蛋白质进行分析 获得 活 蛋白质
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