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第九章有机化合物 第一节甲烷 乙烯和苯 一 有机化合物 甲烷及烷烃的结构和性质1 有机化合物 1 有机化合物的元素组成 除含碳元素外 还主要含有氢 氧 氮 硫 卤素 磷等 2 烃 仅由碳 氢两种元素组成的有机化合物称为烃 3 有机物中碳原子的成键特征 甲烷与氯气的取代反应 a 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 b 反应现象 试管内气体颜色逐渐变浅 试管壁出现油状液滴 试管中有少量白雾 d 甲烷的4种氯代物均不溶于水 常温下除一氯甲烷是气体外 其他三种都是无色油状液体 3 烷烃的组成 结构与性质 1 通式 cnh2n 2 n 1 2 结构特点 烃分子中碳原子之间以碳碳单键结合 剩余价键全部与氢原子结合 使每个碳原子都达到 饱和 烷烃又叫做饱和烃 3 烷烃物理性质的递变规律 小题自测 1 2015 安徽红星中学月考 下列说法正确的是 c a 含碳元素的化合物都是有机物b 完全燃烧只生成co2和h2o的化合物都是烃c 烃分子中碳原子间或碳原子与其他原子间相结合的是非极性键和极性键d 有机物完全燃烧只可能生成co2和h2o 解析 有些含碳元素的化合物如co co2 na2co3等的性质及组成与无机物相似 属于无机物 a项错误 燃烧只生成co2和h2o的化合物可能含有氧元素 b项错误 碳原子和氢原子之间形成的是极性键 碳原子和碳原子间形成的是非极性键 c项正确 组成有机物的元素除碳元素外 还可能有氢 氧 氮 氯 磷 硫等元素 故有机物燃烧还可能生成含氮 氯 磷 硫等的化合物 d项错误 2 2015 山东实验中学期中检测 按常温常压下沸点升高的顺序排列正确的是 b 正丁烷 壬烷 异丁烷 三十烷a b c d 无法确定 解析 常温常压下 烷烃的熔沸点与其碳原子数成正比 碳原子数相等的烷烃 支链越少熔沸点越高 碳原子个数分别是4 9 4 30 中不含支链 中含有支链 所以熔沸点由低到高的顺序是 二 同系物与同分异构体1 同系物 1 定义 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物 2 烷烃同系物 分子式都符合cnh2n 2 n 1 如ch4 ch3ch3 3 同系物的性质 同系物随碳原子数增加 相对分子质量逐渐增大 分子间作用力逐渐增大 物质的熔沸点逐渐升高 同系物之间的化学性质一般相似 物理性质不同但有一定的递变规律 2 同分异构体 1 具有相同的分子式 但具有不同结构的现象称为同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 2 常见烷烃的同分异构体 甲烷 乙烷 丙烷无同分异构现象 丁烷的同分异构体有2种 戊烷的同分异构体有3种 小题自测 2015 广东清远一中月考 二氟甲烷是性能优异的环保产品 它可替代某些会破坏臭氧层的 氟里昂 产品 用作空调 冰箱和冷冻库等中的制冷剂 试判断二氟甲烷的结构简式 d a 有4种b 有3种c 有2种d 只有1种 解析 甲烷是正四面体结构 其分子中的4个氢原子是完全等效的 即甲烷的二氟代物只有一种 三 乙烯的结构与性质1 组成与结构说明 乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面内 键角为120 3 化学性质 4 用途 有机化工原料 其产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平 是植物生长调节剂 可作水果的催熟剂 小题自测 判断下列叙述是否正确 在题后括号内用 或 表示 1 2015 福建高考 聚氯乙烯分子中含碳碳双键 解析 聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的 聚氯乙烯中不再含有碳碳双键 错误 2 2014 新课标全国卷 用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果时发生了化学变化 解析 高锰酸钾能将水果释放出的乙烯氧化成co2而吸收催熟剂乙烯 发生的是化学反应 正确 3 so2使溴水褪色与乙烯使kmno4溶液褪色的原理相同 解析 都表现还原性 正确 4 2014 天津高考 制乙烯时 用排水法或向上排空气法收集气体 解析 乙烯难溶于水 可以用排水法收集 但由于乙烯的密度与空气的密度相近 故不能用排空气法收集 错误 四 苯的结构与性质1 苯分子的结构 2 物理性质 3 化学性质 小题自测 1 下列对有机物结构或性质的描述中错误的是 a a 将溴水加入苯中 溴水的颜色变浅 这是由于发生了加成反应b 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键c 乙烷和丙烯的物质的量共1mol 完全燃烧时生成3molh2od 一定条件下 cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 解析 将溴水加入苯中 由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大 故发生萃取 水层颜色变浅 是物理变化 a项错误 2 双选 下列叙述中错误的是 cd a 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷和苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同b 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键c 乙烷 乙烯和苯都能与酸性高锰酸钾溶液反应d 分子中含有6个碳原子的烃只能形成5个碳碳单键 解析 a项 均属于取代反应 正确 凡是含碳碳双键的有机物均可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色 b项正确 c项 乙烷 苯都不与高锰酸钾酸性溶液反应 错误 环己烷分子中含有6个碳原子 形成了6个碳碳单键 d项错误 五 煤 石油 天然气的综合利用1 煤的综合利用 1 煤的组成 2 煤的加工 2 石油的综合利用 1 石油的组成 由多种碳氢化合物组成的混合物 2 石油的综合利用 3 天然气的综合利用 1 天然气是一种清洁的化石燃料 更是一种重要的化工原料 其主要成分是甲烷 ch4 2 天然气与水蒸气反应制取h2的化学方程式为4 三大合成材料 1 三大合成材料是指塑料 合成橡胶和合成纤维 1 记住3种分子的结构 甲烷 正四面体 乙烯 苯 平面结构 2 熟记两种反应类型的特点 取代反应 上一下一 加成反应 只上不下 3 熟记3种有机物的典型化学性质 1 甲烷 性质稳定 但能发生氧化反应 取代反应 2 乙烯 能发生氧化反应 加成反应 加聚反应 3 苯 易取代 能加成 难氧化 考点二 考点三 考点一 考点一有机物的组成和结构1 有机物组成和结构的几种表示方法 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 2 有机物空间构型的判断技巧 1 在解决有机分子中原子共线 共面问题时 首先要熟记一些常见分子的几何构型 ch4是正四面体结构 其中的h原子被x原子取代后 x原子与中心碳原子也构成了四面体结构 但已不是正四面体 乙烯分子中所有原子 共6个 共平面 乙烯中的h原子被x原子取代后 x原子仍在原平面上 苯分子中所有原子 共12个 共平面 苯分子中的h原子被x原子取代后 x原子仍在原平面上 2 以ch4 乙烯 苯的分子结构为原型和思维起点 把复杂的有机分子分解成几个部分 借助 单键可以旋转 双键不能旋转 的特点来分析所分解的各个部分 再予以综合 便能得出分子中在同一平面或同一直线上的原子数目 如 当有一个甲基取代平面a上的一个氢原子时 甲基中的碳原子与平面a共平面 但甲基中的氢原子不可能全部与平面a共平面 最多有一个氢原子与a共平面 若两个苯环共边 则两个苯环一定共面 如图 各结构中所有原子都在同一平面上 考点二 考点三 考点一 典例1 2015 安徽师范大学附属中学期中检测 据调查 劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质 其中一种有机物分子的球棍模型如图 图中 棍 代表单键或双键或三键 不同大小的球代表不同元素的原子且三种元素位于不同的短周期 下面关于该有机物的叙述不正确的是 a 有机物化学式为c2hcl3b 分子中所有原子在同一个平面内c 该有机物难溶于水d 可由乙炔和氯化氢加成得到 解题思路 有机物中肯定含c 根据成键情况和题给信息知该有机物的化学式为c2hcl3 a项正确 该有机物结构类似烯烃 所有原子在同一平面 故b项正确 c2hcl3为氯代烃 难溶于水 故c项正确 乙炔和氯化氢加成得到一氯乙烯或二氯乙烷 不能得到c2hcl3 故d项错误 参考答案 d 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 2 2015 江苏盐城中学摸底 科学家最近在 100 的低温下合成一种烃x 此分子的结构如图所示 图中的连线表示化学键 下列说法正确的是 d a 充分燃烧等质量的x和甲烷 x消耗氧气较多b x是一种常温下能稳定存在的液态烃c x和乙烷类似 都容易发生取代反应d x既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性kmno4溶液褪色 解析 由题意及题图可知x的分子式是c5h4 含碳碳双键 充分燃烧等质量的不同烃 含氢量越高耗氧量越大 所以甲烷消耗的氧气较多 故a项错误 根据题意 科学家最近在 100 的低温下合成一种烃x 可见x是一种常温下不能稳定存在的烃 故b项错误 x和乙烷不同 x的分子结构中一定含碳碳双键 故c项错误 x的分子结构中含碳碳双键 故d项正确 考点二 考点三 考点一 考点二常见烃的结构与性质1 常见烃的结构与性质比较 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 11111111 考点二 考点三 考点一 规律总结 有关甲烷 乙烯 苯的性质和结构的易错点 1 除去甲烷中混有的乙烯不能选用酸性kmno4溶液 可选用溴水 2 苯使溴水褪色是发生萃取 3 苯与溴水不反应而苯与纯液溴在铁作催化剂条件下能反应 4 苯的间位二元取代物只有一种不能说明苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 考点二 考点三 考点一 1 下列关于甲烷 乙烯 苯三种烃的比较中正确的是 c a 只有甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b 在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃 苯消耗的氧气最多c 除甲烷外 其余两种分子内所有原子都共平面d 甲烷和苯属于饱和烃 乙烯是不饱和烃 解析 苯也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 a项错误 等质量的三种烃完全燃烧时甲烷消耗氧气最多 b项错误 苯属于不饱和烃 d项错误 考点二 考点三 考点一 2 2015 宜都模拟 下列现象中是因为发生加成反应而产生现象的是 c a 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色b 将苯滴入溴水中 振荡后水层接近无色c 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色d 甲烷与氯气混合 光照一段时间后黄绿色消失 解析 a b c d项依次发生氧化反应 萃取 加成反应 取代反应 考点二 考点三 考点一 考点三同系物与同分异构体1 判断同系物要点 1 同系物通式一定相同 2 同系物组成元素种类相同 3 同系物是结构相似 不是相同 如ch3ch2ch3和 ch3 4c 前者无支链 后者有支链 4 具有相同通式的有机化合物除烷烃外 都不能确定是不是同系物 5 同系物之间必须含有相同的官能团 包括所含官能团的种类和数量 考点二 考点三 考点一 2 同分异构体 1 同分异构体的特点 分子式相同 相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体 同分异构体的最简式相同 但最简式相同的化合物不一定互为同分异构体 如c2h4与c3h6 环丙烷 结构不同 即分子中原子的连接方式不同 同分异构体可以是同一类物质 也可以是不同类物质 2 同分异构体的类型 考点二 考点三 考点一 3 烷烃同分异构体的书写方法 遵循原则 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边但不到两端 当支链不止一个时 彼此的相对位置应先同位再到邻位后到间位 书写步骤 a 先写出含碳原子数最多的主链 b 写出少一个碳原子的主链 另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上 c 写出少两个碳原子的主链 另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上 以此类推 考点二 考点三 考点一 实例 以c6h14为例 a 将全部碳原子连成直链作为主链c c c c c c b 从主链一端取下一个碳原子作为支链 即甲基 依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上 此时碳架结构有两种 注意 不能连在 位和 位上 否则会使碳链变长 位和 位等效 考点二 考点三 考点一 c 从母链上取下两个碳原子作为一个支链 即乙基 或两个支链 即2个甲基 依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上 两甲基的位置依次相同 相邻 相间 此时碳架结构有两种 注意 位或 位上不能连接乙基 否则会使主链上有5个碳原子 使主链变长 所以c6h14共有5种同分异构体 4 同分异构体种类的判断 基元法 如丁基有四种 则丁醇 戊醛 戊酸等都有四种同分异构体 换元法 对多元取代产物种类的判断 要把多元换元为一元或二元再判断 如二氯苯 c6h4cl2 有3种同分异构体 则四氯苯 c6h2cl4 的同分异构体也有3种 用h替代cl 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 典例3 2015 新课标全国卷 分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 考点二 考点三 考点一 考点二 考点三 考点一 1 某单官能团有机化合物 只含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为58 完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o 它可能的结构共有 不考虑立体异构 b a 4种b 5种c 6种d 7种 考点二 考点三 考点一 2 2015 安徽红星中学月考 下列说法正确的是 d a 凡是分子组成相差一个或几个ch2原子团的物质

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