高考化学 专题强化复习课(九)有机合成与推断题的解题方法和思路课件 苏教版.ppt

九 有机合成与推断题的解题方法和思路 有机合成与推断是多年来高考一直考查的热点 通常以新药物 新材料 社会热点问题涉及到的物质为背景 要求学生综合运用有机化学知识进行有关推断与合成 考查学生综合运用化学知识解决实际问题的能力 考查点主要集中于官能团的判断和名称书写 结构简式 结构式的书写 限定条件下的同分异构体的结构简式的书写或种数的判断 反应式的书写 反应类型的判断 该类试题紧密联系实际 通常要求学生结合给出的物质的合成路线图 单独列出的有机反应等信息进行推断与合成 题目一般为综合性非选择题 有机合成与推断题属于综合应用各类官能团性质 相互转化关系的知识 结合计算并在新情境下加以迁移的能力题 只有在熟练掌握各类有机物及其相互衍变关系的基础上 结合具体的实验现象和数据 再综合分析 才能作出正确 合理的推断 1 有机推断题的解答思维模式 推官能团种类推官能团位置推官能团数目推碳架结构 有机推断解题模式 确定有机物结构 特征反应反应机理数据处理产物结构 综合分析 2 解答有机推断题常用的解题方法 1 顺推法 以有机物的结构 性质和实验现象为主线 采用正向思维 得出正确结论 2 逆推法 以有机物结构 性质和实验现象为主线 采用逆向思维 得出正确结论 3 夹击法 从反应物和生成物同时出发 以有机物的结构 性质为主线 推出中间过渡产物 从而解决问题并得出正确结论 4 分层推理法 依据题意 分层推理 综合结果 得出正确结论 3 有机推断题的解题思路解题的关键是确定突破口 常见突破口的确定如下 1 由性质推断 能使溴水褪色的有机物通常含有 c c c c 等 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 c c c c cho 或为苯的同系物 能发生加成反应的有机物通常含有 c c c c cho 或 苯环 其中 cho 和 苯环 只能与h2发生加成反应 能发生银镜反应或能与新制cu oh 2悬浊液反应的有机物必含有 cho 能与钠反应放出h2的有机物必含有 oh 或 cooh 能与na2co3或nahco3溶液反应放出co2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 cooh 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 糖类或蛋白质 遇fecl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 能发生连续氧化的有机物是含有 ch2oh 的醇 比如有机物a能发生如下氧化反应 a b c 则a应是具有 ch2oh 的醇 b是醛 c应是酸 2 由反应条件推断 当反应条件为naoh醇溶液并加热时 必定为卤代烃的消去反应 当反应条件为naoh水溶液并加热时 通常为卤代烃或酯的水解 当反应条件为浓硫酸并加热时 通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物 或者是醇与酸的酯化反应 当反应条件为稀酸并加热时 通常为酯或淀粉 糖 的水解反应 当反应条件为催化剂 铜或银 并有氧气时 通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时 通常为碳碳双键 碳碳叁键 苯环或醛基的加成反应 当反应条件为光照且与x2反应时 通常是x2与烷烃或苯环侧链烃基上的h原子发生的取代反应 而当反应条件为催化剂存在且与x2的反应时 通常为苯环上的h原子直接被取代 3 由反应数据推断 根据与h2加成时所消耗h2的物质的量进行突破 1molc c加成时需1molh2 1mol c c 完全加成时需2molh2 1mol cho加成时需1molh2 而1mol苯环加成时需3molh2 1mol cho完全反应时生成2molag或1molcu2o 2mol oh或2mol cooh或1mol oh和 cooh 与活泼金属反应放出1molh2 cooh 足量 与1mol碳酸钠或1mol碳酸氢钠溶液反应放出1molco2 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时 其相对分子质量将增加42 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时 其相对分子质量将增加84 1mol某酯a发生水解反应生成b和乙酸时 若a与b的相对分子质量相差42 则生成1mol乙酸 若a与b的相对分子质量相差84时 则生成2mol乙酸 4 由物质结构推断 具有4原子共线的有机物可能含碳碳叁键 具有4原子共面的有机物可能含醛基 具有6原子共面的有机物可能含碳碳双键 具有12原子共面的有机物可能含有苯环 5 由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃 其碳原子数均小于或等于4 而烃的衍生物中只有ch3cl ch2 chcl hcho在通常状况下是气态 此外还有 结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构 分子式 结合不饱和度为突破口 训练1 2010 浙江高考 最近科学家获得了一种稳定性好 抗氧化能力强的活化化合物 其结构如下 在研究其性能的过程中 发现结构片段x对化合物a的性能起了重要作用 为了研究x的结构 将化合物a在一定条件下水解只得到b 和c 经元素分析及相对分子质量测定 确定c的分子式为c7h6o3 c遇fecl3水溶液显紫色 与nahco3溶液反应有co2产生 请回答下列问题 1 化合物b能发生下列哪些类型的反应 a 取代反应b 加成反应c 缩聚反应d 氧化反应 2 写出化合物c所有可能的结构简式 3 化合物c能经下列反应得到g 分子式为c8h6o2 分子内含有五元环 已知 rcoohrch2oh 确认化合物c的结构简式为 f g反应的化学方程式为 化合物e有多种同分异构体 1h核磁共振谱图表明 其中某些同分异构体含有苯环 且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 应用指南 解答本题首先根据化合物c的化学性质 确定其所有可能的结构 再根据c g的转化进而确定化合物c的结构 解析 1 由于化合物b中存在醇羟基和碳碳双键 所以化合物b能发生取代反应 醇羟基 加成反应 碳碳双键 氧化反应 醇羟基和碳碳双键 2 由于c遇fecl3水溶液显紫色 说明c中存在酚羟基 由于c与nahco3溶液反应有co2产生 说明c中存在羧基 结合c的分子式为c7h6o3知 化合物c所有可能的结构简式为 3 结合题给信息及框图分析 由题意知 符合条件的同分异构体有 或其他合理答案 答案 1 a b d 2 3 或其他合理答案 训练2 2010 天津高考 已知 r ch ch o r r ch2cho r oh 烃基烯基醚 烃基烯基醚a的相对分子质量 mr 为176 分子中碳 氢原子数目比为3 4 与a相关的反应如下 h2o h 请回答下列问题 1 a的分子式为 2 b的名称是 a的结构简式为 3 写出c d反应的化学方程式 4 写出两种同时符合下列条件的e的同分异构体的结构简式 属于芳香醛 苯环上有两种不同化学环境的氢原子 由e转化为对甲基苯乙炔的一条路线如下 5 写出g的结构简式 6 写出 步反应所加试剂及反应条件和 步反应类型 应用指南 邻二卤代烃在naoh的醇溶液中发生消去反应可制取含 c c 的物质 解析 1 2 由b可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知 b为正丙醇 由b e结合题给信息 逆推可知a的结构简式为 h3cch choch2ch2ch3 3 c d发生的是银镜反应 反应方程式为 ch3ch2cho 2ag nh3 2ohch3ch2coonh4 2ag 3nh3 h2o 4 符合苯环上有两种不同化学环境氢原子的结构对称程度应较高 有 5 6 生成含有