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文档简介
第6节有机合成与推断 本节目录 考点串讲 深度剖析 真题集训 把脉高考 知能演练 高分跨栏 教材回顾 夯实双基 学科规律 方法提升 构建双基 一 有机高分子化合物 二 合成材料 体验高考 已知以下信息 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 d可与银氨溶液反应生成银镜 f的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢 且峰面积比为1 1 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 由b生成c的化学反应方程式为 该反应的类型为 3 d的结构简式为 4 f的分子式为 5 g的结构简式为 6 e的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种 其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢 且峰面积比为2 2 1的是 写结构简式 氨基酸成环 二元羧酸成环 5 有机合成中官能团的转化 1 官能团的引入 2 官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键 双键 叁键 苯环 通过消去 氧化 酯化消除羟基 通过加成或氧化消除醛基 通过水解反应消除酯基 肽键 卤素原子 3 官能团的转变 通过官能团之间的衍变关系改变官能团 如 醇 醛 酸 即时应用1 2012 高考江苏卷 化合物h是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体 其合成路线如下 1 化合物a中的含氧官能团为 和 填官能团名称 2 反应 中 属于取代反应的是 填序号 3 写出同时满足下列条件的b的一种同分异构体的结构简式 分子中含有两个苯环 分子中有7种不同化学环境的氢 不能与fecl3溶液发生显色反应 但水解产物之一能发生此反应 4 实现d e的转化中 加入的化合物x能发生银镜反应 x的结构简式为 类型3 酯化反应 反应物 羟基羧酸 生成物 链酯 环酯 聚链酯和水 说明 羟基羧酸反应生成六元环酯 分子间酯 或三元环酯 分子内酯 羟基羧酸反应生成八元环酯 分子间酯 或四元环酯 分子内酯 即时应用2 高分子材料m在光聚合物和金属涂料方面有重要应用 已知 磷酸的结构式为 m的结构简式为 m可以用丙烯作原料 通过如图所示的路线合成 请回答下列问题 1 写出e中两种官能团的名称 2 c 甲基丙烯酸的反应类型为 3 符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为 种 含甲基丙烯酸 能与溴水反应退色 与na2co3溶液反应产生co2 4 a b的反应中还可能生成一种有机副产物 该副产物的结构简式为 5 请用反应流程图表示a 丙烯酸的合成路线 并注明反应条件 提示 氧化羟基的条件会先使氧化 例如由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 化学式为c8h10o的化合物a具有如下性质 试回答 1 根据上述信息 对该化合物的结构可作出的判断是 a 苯环上直接连有羟基b 肯定有醇羟基c 苯环侧链末端有甲基d 肯定是芳香烃 2 化合物a的结构简式为 3 a和金属钠反应的化学方程式为 关键字句审读明确解题思路1 清楚各种有机化学反应的特点 2 知道有机物性质是由其官能团决定的 根据性质推测官能团及其所存在的位置 3 错误展示 1 ac 2 4 误区警示 1 不知道醇羟基和酚羟基的区别 2 没有仔细审读题目所给的化合物a具有的性质 解析 在 中 a能和na慢慢产生气泡 说明a含有羟基 结合a的分子式 由 知a与rcooh生成的物质可能为酯 由 知a中含有苯环 且苯环有侧链 该侧链与苯环直接相连的碳原子上有氢原子 而 给的信息有两个 一是a可以被氧化 二是氧化的结果得出a必须含有 ch oh 结构 的信息为 ch oh 这个结构可以发生消去反应 解题感悟 清楚熟记有机推断题的解题思路是解此种类型题目的 金钥匙 通过题目所给出的各种性质逐一推测每种性质后面所隐含的分子组成和结构是解题的关键 2 利用特殊的数量关系进行推断特殊的数量关系如相对分子质量的变化 酯化反应或水解反应酸与醇的比例 羟基与氢气的比例 与br2加成或取代时的比例关系等寻求突破 确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型 三个常见有机反应中相对分子质量的变化 下图表示a b c d之间的相互转化关系 其中a能跟naoh溶液反应 b能使溴水退色 请回答下列问题 1 写出a可能的各种结构简式 2 反应 和 的反应类型分别为反应 反应 3 若将a催化氧化可得另一种化合物e e可发生银镜反应 则e的结构简式为 写出a转化为b的化学方程式 解析 从a d的反应条件及对象可知 a含有 cooh 从134 162 分子量增加了28 结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征 每结合一个甲酯相对分子质量增加14 可推知a有两个 cooh 而c4h6o5相对于c4h10减少4个氢原子 正好是两个 cooh的双键所致 所以a中不含其他不饱和键 再从a b的反应条件浓硫酸 加热 以及b可使溴水退色推知 a中有一个 oh a中只有5个o 两个 cooh只用去4个o a b是消去反应 b c是加成反应 3 利用信息推断解答此类题时 要明确一个观点 就是 信息最大 过题不用 信息中有些知识点没有在课本上出现 或者与课本的有所冲突时 以信息为主 不能抛开信息 用固有的知识来解题 对试题给予的信息进行分析 区分哪些是有用的信息 哪些是与解题无关的信息 一定要围绕如何利用信息这个角度来思考 找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系 同时解题过程中要不断地进行验证或校正 分析下列合成线路 回答有关问题 1 以上 步反应中属于加成反应的是 2 写出a d e的结构简式 a d e 3 分别写出第 和 步反应的化学方程式 解析 这是一道信息题 关键是思考如何利用信息 格林试剂是大学阶段有机合成的常用试剂 但在高中阶段几乎没有接触 从信息上看 格林试剂就是直接把变成 再增加了烃基r 是一种延长碳链的方法 难点在于是否注意题目的暗示 由图中信息知d有6个c b和c2h4o结合 则应观察出b为clmgch2ch2mgcl 套用信息 则c的结构简式为 答案 1 已知 1 a的含氧官能团的名称是 2 a在催化剂作用下可与h2反应生成b 该反应的反应类型是 3 酯类化合物c的分子式是c15h14o3 其结构简式是 4 a发生银镜反应的化学方程式是 5 扁桃酸 有多种同分异构体 属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种 写出其中一种含亚甲基 ch2 的同分异构体的结构简式 6 f与m合成高分子树脂的化学方程式是 7 n在naoh溶液中发生水解反应的化学方程式是 1 化合物 的分子式为 2 化合物 与br2加成的产物的结构简式为 3 化合物 的结构简式为 4 在浓硫酸存在和加热条件下 化合物 易发生消去反应生成不含甲基的产物 该反应方程式为 注明反应条件 因此 在碱性条件下 由 与反应合成 其反应类型为 5 的一种同分异构体 能发生银镜反应 与 也可发生类似反应 的反应 生成化合物 的结构简式为 写出其中一种 1 a b的反应类型是 d e的反应类型是 e f的反应类型是 2 写出满足下列条件的b的所有同分异构体 写结构简式 含有苯环 含有酯基 能与新制cu o
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