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第二节羟基酸羟基酸是分子中既含有羟基又含有羧基的双官能团化合物 一 羟基酸的分类和命名根据羟基酸中羟基所连接的烃基不同 羟基酸分为醇酸和酚酸两类 醇酸是指脂肪羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的衍生物 酚酸是指芳香族羧酸芳环上的氢原子被羟基取代的衍生物 羟基酸的命名是以羧酸为母体 羟基作为取代基 用阿拉伯数字或希腊字母表示羟基的位置 由于许多羟基酸来自自然界 故常根据其来源而采用俗名 例如 HO CH2 CH2 COOH 羟基丙酸 或3 羟基丙酸 羟基丙酸 或2 羟基丙酸 乳酸 2 3 二羟基丁二酸 酒石酸 羟基丁二酸 苹果酸 3 4 5一三羟基苯甲酸 柠檬酸 3 羟基 3 羧基戊二酸 没食子酸 邻 羟基苯甲酸 水杨酸 二 羟基酸的化学性质羟基酸分子中含有羟基和羧基 具有羟基和羧基的一般性质 由于羟基和羧基间相互影响 又具有一些特殊性质 这些性质又因羟基和羧基的相对位置不同而表现出差异 一 酸性由于醇酸分子中羟基的吸电子诱导效应 使羧基的离解度增加 酸性比相应的羧酸强 CH3COOHHOCH2COOHpKa4 763 83 CH3CH2COOHCH3CH OH COOHHOCH2CH2COOH pKa4 883 874 51 二 氧化反应醇酸中的羟基比醇中的羟基容易氧化 托伦试剂 稀硝酸不能氧化醇 但能把 羟基酸氧化为 酮酸 丙酮酸 乳酸 三 脱水反应醇酸的热稳定性较差 加热时易发生脱水反应 但脱水反应随羟基的位置不同而得到不同的产物 1 羟基酸 羟基酸受热时 发生分子间羧基和羟基的交叉脱水反应 生成六元环的交酯 丙交酯 羟基丙酸 2 羟基酸 羟基酸中的 氢同时受羧基和羟基的影响 比较活泼 所以受热时 容易与羟基脱水生成a 不饱和酸 2 丁烯酸 羟基酸 3 羟基酸 和 羟基酸在室温下分子内脱去1分子水而生成五元环和六元环的内酯 例如 羟基丁酸 丁内酯 1 4丁内
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