16-第三章-皂苷类

第三章-皂苷类第八节 皂苷类皂苷（特殊的苷）苷类化合物，其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，具有溶血性。二、理化性质（一）性状（1）大多为无色或乳白色无定形粉末，仅少数为结晶体，如常春藤皂苷（2）多数具有苦而辛辣味，对人体黏膜有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感，例外，如甘草皂苷有显著的甜味，且对黏膜刺激性较弱。（3）皂苷大多具有吸湿性，应干燥保存。（4）多数三萜皂苷多呈酸性，但人参皂苷、柴胡皂苷等则呈中性，酸性皂苷在植物体内常与金属离子如钾、镁、钙等结合成盐的形式存在，而大多数甾体皂苷呈中性。（二）溶解度大多数皂苷极性较大，易溶于水在含水正丁醇中有较大的溶解度，常作为提取皂苷的溶剂。次级苷由于糖数目的减少极性降低，在水中溶解度减少，易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯等。皂苷元则难溶于水而易溶于石油醚苯、乙醚、三氯甲烷等低极性溶剂皂苷有助溶性能，可促进其他成分在水中的溶解。（三）发泡性1.皂苷水溶液羟强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。2.含蛋白质和黏液质的水溶液虽也能产生泡沫，但不能持久，很快就消失，据此可判断该中药中是否含有皂苷类化合物。（四）溶血性溶血作用强弱可用溶血指数表示，溶血指数是指在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度，注意：中药提取液中的一些其他成分，如某些植物的树脂、脂肪酸、挥发油等亦能产生溶血作用，应注意识别。（五）熔点与旋光度甾体皂苷及其皂苷元的旋光度几乎都是左旋（六）皂苷的水解通常采用酸催化水解、氧化水解和酶解等。由于苷键所含的糖一般为-羟基糖，水解所需的条件较为剧烈，一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、取代基移位和构型转化等变化，生成人工产物，给研究工作带来诸多麻烦。（七）显色反应商人不管三七二十一，合伙把黄草当柴烧高频考点速记1.人参皂苷属于：三萜皂苷。2.具有溶血作用的苷类化合物为：三萜皂苷。3.对比记忆（1）柴胡质量控制成分的结构类型是：三萜皂苷。（2）穿心莲质量控制成分的结构类型是：二萜。4.对比记忆（1）甘草中的皂苷是：三萜皂苷。（2）洋地黄毒苷是：强心苷。（3）黄芪甲苷的构型是：三萜皂苷。5.对比记忆（1）熊果酸的结构类型是：乌苏烷型。（2）柴胡皂苷a的结构类型是：齐墩果烷型。6.对比记忆（1）甘草酸属于：五环三萜皂苷。（2）知母皂苷属于：甾体皂苷。（3）人参皂苷Rb1属于：四环三萜皂苷。7.人参中化学成分的结构类型主要有：人参二醇型；人参三醇型；齐墩果酸型。8.常见的三萜皂苷类型有：羊毛甾烷型；乌苏烷型；羽扇豆烷型；齐墩果烷型。9.具发泡性质的有：柴胡皂苷；人参总皂苷。10.Liebermann-Burchard反应呈阳性的苷类有：五环三萜皂苷；甾体皂苷；四环三萜皂苷。11.按照化学结构分类，皂苷的结构类型有：甾体皂苷；三萜皂苷。12.大多数皂苷共同的性质有：苦味及辛辣味；吸湿性；易溶于水；能产生泡沫；溶血性。A、齐墩果烷型五环三萜 B、甾体皂苷 C、四环三萜（达玛烷型） D、羽扇豆烷型 E、乌苏烷型五环三萜 94、三七皂苷元结构多属于 95、合欢皮皂苷元结构属于 96、柴胡皂苷元结构属于 97、麦冬皂苷元结构属于网校答案：94.C、95.A、96.A、97.B 网校解析：（1）三七的主要化学成分是三萜 皂苷类，单体皂苷成分大多数为达玛烷型。 （2）从合欢属植物中分离得到的皂苷的结构 类型大多为五环三萜类齐墩果烷型衍生物。 （3）柴胡皂苷元为齐墩果烷衍生物。（4）麦 冬甾体皂苷主要包括麦冬皂苷 A、B、B、 C、C、D、D，其中 A、B、C、D 的苷元 为鲁斯可皂苷元，B、C、D的苷元为薯 蓣皂苷元，两种苷元均为 25（S）的异构体。 【例-单选题】下列具有溶血性和发泡性的物质是 A、生物碱 B、挥发油 C、香豆素 D、强心苷 E、皂苷网校答案：E 网校解析：1.皂苷水溶液经强烈振荡能产生 持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是 由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。 2.皂苷的水溶液大多能破坏红细胞，产生溶 血现象。 【例-单选题】中国药典以人参皂苷Rg1、人参皂苷 Rb1 及三七皂苷R1指标成分进行含量测定是 A、商陆 B、甘草 C、黄芪 D、三七 E、合欢皮网校答案：D 网校解析：商陆：中国药典以商陆皂苷甲 （商陆皂苷 A）指标成分进行含量测定。 甘草：中国药典上将甘草和炙甘草的 质量控制成分定为甘草酸。 黄芪：中国药典以黄芪甲苷为黄芪和 炙黄芪的质量控制成分之一。 合欢皮：中国药典以（-）- 丁香树 脂酚 -4-O-D- 呋喃芹糖基 -（1 2