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第四节 苯酚习题课(第一课时)张凯霞 崔立佳(使用时间3月15)一、教学目标 1通过结构决定性质的分析,培养学生分析这类问题的能力2 通过练习,熟练掌握苯酚的化学性质二、教学重难点:羟基与苯环相互影响决定苯酚的性质三、教学方法:练习、探究、讲授法 四、教学过程:苯酚考点一、结构决定性质1( P51【典例1】)(2009惠阳同步检测)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为:下列叙述中不正确的是A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应 B.1 mol胡椒酚最多可与含4 mol溴的溴水发生反应 C.胡椒酚可与三氯化铁发生显色反应 D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度【规律方法】若苯环上连多个OH,则只要与其中的一个OH处于邻位或对位,则相应位置上的氢都可与溴发生取代反应。2 (P51【变式训练】)白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列问题。(1)关于它的说法正确的是_。a.可使酸性KMnO4溶液褪色 b.可与FeCl3溶液作用显紫色c.可使溴的CCl4溶液褪色 d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e.它属于醇类(2)1 mol该化合物最多消耗 _mol NaOH。(3)1 mol该化合物与Br2反应时,最多消耗_ mol Br2。(4)1 mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为_ L。【解析】(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应,d错;分子中的OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错误。(2)酚羟基均会与NaOH反应,故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应,取代氢时耗Br2 5 mol,碳碳双键会与Br2发生加成反应,加成时耗Br2 1 mol,共耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2。答案:(1)a、b、c (2)3 (3)6 (4)156.83( P53 7.)漆酚 是我国特产生漆的主要成分,生漆涂在物体表面,在空气中干燥时会产生黑色漆膜,则漆酚不应具有的化学性质是( )A.可与烧碱溶液反应 B.可与溴水发生取代反应C.可使KMnO4酸性溶液褪色 D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2【解析】选D。从题干中知,漆酚属于酚类,具有酚的性质,可与NaOH溶液反应,可与溴水发生取代反应,可被KMnO4酸性溶液氧化,但由于酚的酸性小于碳酸,故D项不可能发生。4 (P53 8.)苯酚在一定条件下能与氢气加成得到环己醇( )。下面关于这两种有机物的叙述中,错误的是( )A.常温时在水中的溶解性都比乙醇要差 B.都能与金属钠反应放出氢气C.苯酚是比碳酸酸性更强的酸,环己醇则显中性D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液,液体分层,上层无色【解析】选C。乙醇能与水混溶,而苯酚和环己醇则在水中溶解度不大,A正确;两者都含OH都能与Na反应,放出H2,B正确;苯酚的酸性比碳酸弱,C错误;苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,而环己醇不属于酚类,不与FeCl3溶液反应,液体分层,环己醇在上层,D正确。5 (P53 10.)英国媒体报道,某种牙膏中含有的消毒剂三氯生,遇含氯自来水能生成哥罗芳(三氯甲烷),哥罗芳能导致肝病甚至导致癌症。已知三氯生的结构简式如图。有关说法不正确的是( )A.1 mol三氯生最多与3 mol Br2发生取代反应 B.哥罗芳不存在同分异构体C.三氯生能与氢氧化钠溶液反应 D.三氯生的分子式为C12H7Cl3O2【解析】选A。三氯生分子中,酚羟基所连碳原子的邻、对位上只有2个氢原子,1 mol三氯生最多与2 mol Br2发生取代反应,A项错误。6 (P53 12.)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应,“HQ”还能发生的反应是_(选填序号)。加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是_。【解析】因为“HQ”可以与FeCl3溶液发生显色反应,所以“HQ”分子中含有酚羟基,又“HQ”的分子式为C6H6O2,故其分子中含有2个酚羟基。由于“HQ”分子中含有苯环,可发生加成反应,酚羟基易被氧化。由于“HQ”的一硝基取代物只有一种,说明苯环上的2个羟基位于对位上。答案:7 (素能综合检测十七5.)体育竞技中服用兴奋剂既有失公平,也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是( )A.与苯酚属于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色B.滴入酸性KMnO4溶液振荡,紫色褪去,能证明其结构中存在碳碳双键C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7 molD.该分子中的所有原子可能共平面【解析】选C。该物质属于酚类,但不是苯酚的同系物,A错误;滴入酸性KMnO4溶液振荡,紫色褪去,也可能是酚羟基与KMnO4反应,B错误;酚羟基的邻、对位氢原子和碳碳双键均

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