广东药学院有机化学考研试题(3).pdf

有机化学有机化学有机化学有机化学 3 3 3 3 注意事项 1 考生可以使用计算器 2 各题 包括选择题 填空题 简答题和问答题 的答案一律写在答题纸上 一 选择题 每小题 1 5 分 共 21 分 1 下列化合物中具有芳香性的是 A B C D O O N 2 既有 共轭 又有p 共轭体系的化合物是 A C CHCH2 D B Cl CHCHCl CH2 CH CH CH Cl 3 下列化合物受热能发生脱羧反应的是 CH3CH2CH COOH COOH CH2COOH CH2COOH CH3CCH2CH2COOH O A B C D CH2COOH 4 不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是 A B C D OHOH COCH2COCH3 CH3COCH2COOCH2CH3 5 下列化合物硝化反应时活性最大的是 A B C D CH3COCH3NNCOCH3OH 6 丙酮不能与下列哪个试剂反应 A B C D HCNCH2CH2 OHOH H2NNH HBr 7 下列化合物碱性最大的是 A B C D NO2 COOCOO OCH3 COO CH3 COO OCH3 8 D 吡喃葡萄糖与 D 吡喃葡萄糖之间的相互关系是 A 差向异构体 B 构象异构体 C 顺反异构体 D 对映异构体 9 下列化合物室温下不能与溴反应的是 C D B A NH2 OHCOOHCH2 CHCH3 10 下列哪个化合物不能发生水解反应 A 麦芽糖 B 乙酰苯胺 C D 果糖 D 邻苯二甲酸酐 11 下列化合物按酸性降低顺序排列的是 1 甲酸 2 乙酸 3 草酸 4 苯甲酸 5 苯酚 A 3 1 4 2 5 B 3 1 2 4 5 C 1 2 3 5 4 D 1 3 2 4 5 12 在室温下能与硝酸银作用生成沉淀的化合物是 C D B A CH3CH CHCl CH3CH2CH2CH2ClClCH3CH CHCHCH3 Cl A 7 2 乙酰氨基丙酸 8 R 2 丁醇 9 氢氧化四丁铵 10 氨基甲酸苯甲酯 三 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 每小题 4 分 共 16 分 1 2 CH2OH CH3COO OH COOH OCH3 CH2Cl CH2OH C CH3 3 3 4 NH2 NHC2H5 C2H5 N C2H5 2 CH3CH2CH2CHO CH3CHCH2CH3 CH3CCH2CH3 O OH 四 完成下列反应式 每空1 5分 共45分 1 CH2OH H2SO4 H2O 2 CH2Cl AgNO3 EtOH 3 H2 Ni 4 HOCH2CH2CH2COOH 5 CH3CO 2OCH3NH2 6 HF CH CH2 B CD EFG HI JK L M G HD EN O P QRS L M G HT UVW 7 Br OH HBr 8 O CH3 H3CCH3OCCCCOCH3 OO 9 CH2CHCH2CCHBr2 mol 1 10 Br Br KOH C2H5OH 11 C O O AlCl3 12 H2 Pt 稀OH CH3CH2CHO CH3CH2CHO 13 N2Cl NO2 Fe HCl 14 NaHSO3NaCN CHO 饱和 15 HBr NaOH 醇H3CCH2CH3 KMnO4 H 16 X YZ a b c Z d e f ghi b c j klm CH3CCCH3 Na NH3 l Br2 伞形式 锯架式Newman投影式Fischer投影式 17 N CH3 KMnO4C2H5OH H CH3COOC2H5 C2H5ONa OH H3O 1 2 五 合成题 共20分 由异丙醇制备 1 HOCH2CHCH2 ClCl 由苯合成C6H5CH CHCOC6H52 4 由正丙醇合成 CH3CCH2COOH CH3 OH 3 由苯合成对氰基苯甲酸 六 回答问题 每小题5分 共20分 1 下面提法是否正确 请举例加以说明 1 具有手性的分子一定观察到旋光性 2 不含手性碳原子的分子必定不是手性分子 2 丙二酸二乙酯常用下法制备 CH3COOH P Cl2 Na2CO3 CH2COONa NaCN CH2COOH ClCl CH2COONa CN n op qrs tu vw x y s tp qz x y s t CH3CH2OH H2SO4 CH2 COOC2H5 2 2 1 为何不用丙二酸二乙酯与乙醇共热直接酯化制取 2 氯乙酸与氰化钠反应前为何先用碳酸钠中和 3 写出下面反应机理 CH3CHCHCH3 CH3 OH CH3CCH2CH3 HCl CH3 Cl 4 解释下面的反应 Cl2 H2O H2O Cl OH Cl OH ClCl pH 10 OH Cl OH 七 推导结构 共 13 分 1 某化合物 A 的分子式为 C H O A 可使溴水褪色 也可与苯肼作用生成淡黄色 结晶 A 与酸性高锰酸钾作用则生成一分子丙酮和另一酸性化合物 B B 受 热有二氧化碳放出 并生成化合物 C C 可发生银镜反应 写出 A B 和 C 的