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长叶烯 Strategicbondandretro syntheticanalysis 1 CoreySynthesisJACS1961 83 1251 JACS1964 86 478 CoreySynthesis PinacolRearrangementLiClO4usedforfreeLi iontoacceleratesolvolyticlossofTsO group Migrationofunsaturatedalkylgroupobservedpreferentially Transantiperiplanararrangement CoreySynthesis IntramolecularMichaelAdditionOnlycisproductundergoesMichael Sideproductsincludetheretro MichaelproductAandtheOH additionandretro aldolproductB 2 McMurrySynthesisJACS1972 94 7132 McMurrySynthesis HydrogenationKnownconditiontogivecisstereochemistryH2comesinfromlesshinderedfaceHeteroatomscanalsodirecteH2totheirface McMurrySynthesis EpoxidationEpoxidationfromtheleasthinderedfaceNocompetitiveBaeyer VilligeratketoneTrisubstitutedolefinmorereactivethanketone McMurrySynthesis IntramolecularEpoxideAdditionVeryslowepoxideopeningduetostericencumbranceofMegroupBenefitsfromirreversiblenatureofepoxideopening McMurrySynthesis RingExpansionRingcontrolgeometryofringopening thusonlyonebrominedepartsNucleophile OH2 enterstranstoleaveBrNotrapatotherendofallylcation possibleassistanceofC O McMurrySynthesis CuprateAddition IntramolecularAldolRxnCuprateaddsinMichaelfashiontogenerateenolateEnolatethenattackscarbonylinintramolecularfashion McMurrySynthesis FragmentationReductionoccursfromleasthinderedfaceTosylationselectivefor2o 3o 3 BriegerSynthesis JACS1963 85 3783 4 JohnsonSynthesis JACS1975 97 4777 JohnsonSynthesis Cation OlefinCyclization2oallylalcoholforinitiationsite 5 OppolzerSynthesis JACS1978 100 2583 6 SchultzSynthesis JOC1985 50 916 SchultzSynthesis RetroCheletropicCycloadditionandSubsequent1 3 DipolarCycloaddition SchultzSynthesis VinylcyclopropaneRearrangement1 3 sigmatropicrearrangementIsthis 4e 2e cycloadditionpossible ConsiderWoodward Hoffmannrules 7 FallisSynthesis JACS1990 112 4609 FallisSynthesis IntramolecularDiels AlderRxnConstraintsofthe6 memberedringprecludesreactionfromtheothercyclopentadieneisomersandlactonestereochemistrydictatesp facialselectivity 8 KuoSynthesis CanJ Chem 1988 66 1794 KuoSynthesis Wagner MeerweinRearrangement 9 HoSynthesis CanJ Chem 1992 70 1375 HoSynthesis SN2DealkylativeDeesterificationfollowedbydecarboxylationofb ketoacid IdentifiedoriginallyinsmallamountsintheyellowCaribbeandeep seaspongeDiscodermiadissolute thechemicalstructurewasidentified andisnowproducedsyntheticallyinlargeamounts Collectionofthespongerequiresmannedsubmersibles and50tonnesofthefrozenspongeyieldsjust1gramofthedrugso inthisinstance relyingonnaturetoprovideadequateamountsisclearlynotfeasible Thealternativeisthereforetoborrowtheideafromnature andtomakethesubstanceartificiallyinthelaboratory Thankfully chemistscannow usinga36 stepreaction produceover60
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