【学海导航】高中化学第1轮总复习 第15章 第48讲 认识有机化合物 C（化学人教版）全国版 .ppt

第48讲认识有机化合物 2 按照有机物的特性和官能团来分 1 烃 烃的衍生物 例1下列有机化合物中 都含有多个官能团 1 可以看作醇类的是 2 可以看作酚类的是 3 可以看作羧酸类的是 4 可以看作酯类的是 e b d a b c b c d 解析 物质的分类是根据官能团来区分的 羟基连在链烃基上属于醇 直接连在苯环上属于酚 点评 物质的分类是根据官能团来区分的 如果有机物含有多种官能团 则可以将其归于几种不同类型的有机物 而有机物的性质也与官能团直接相关 考点2 有机物分子的成键特征 答案 1 2 n1 n2 n3 n4 23n1 2n2 n3 2 n3 2n4 2 3 ch3 3cch ch3 ch2ch3 ch3 3cch2ch ch3 2ch3ch2c ch3 2ch ch3 2 点评 能熟练运用烷烃的组成通式表示出碳原子与氢原子数目关系式 同时也可以根据烷烃的成键特点直接计算 同时要注意有机化合物中常见原子的成键特点 1 碳形成四个键 2 其他原子的成键数目为 氧和硫原子 2个共价键 氮原子 3个共价键 卤素 f cl br i 和氢原子 1个共价键 考点3常见的几种同分异构体的书写规律 1 同分异构体的书写规律 烷烃 只存在碳链异构 的书写规律 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由对到邻到间 具有官能团的化合物如烯烃 炔烃 醇 酮等 它们具有碳链异构 官能团位置异构 异类异构 书写按顺序考虑 一般情况是碳链异构 官能团位置异构 异类异构 芳香族化合物 二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对三种 cn h2o m 糖类 如 c6h12o6 ch2oh choh 4cho 葡萄糖 ch2oh choh 3coch2oh 果糖 c12h22o11 如蔗糖 麦芽糖 例3分子式为c5h10o2的酯共有 不考虑立体异构 a 7种b 8种c 9种d 10种 解析 为了不出现遗漏 写的时候可以按如下分类来写异构体 甲酸丁酯4种 丁基4种异构 乙酸丙酯2种 丙基2种异构 丙酸乙酯1种 丁酸甲酯2种 丁酸的烃基为丙基 丙基2种异构 共9种 c 点评 书写同分异构体时需注意 价键数守恒 包括c原子价键为 4 o原子价键数为 2 h原子价键数为 1 不可不足或超过 注意思维的严密性和条理性 特别是同分异构体数量较多时 按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要 有序的思维不但是能力的一种体现 而且可保证快速 准确书写同分异构体 考点4分离 提纯有机物 1 常用方法 沸点 溶解度 不相溶 2 方法举例 例4将煤焦油中的苯 甲苯和苯酚进行分离 可采取如下图所示的方法和操作 1 写出物质 a 和 c 的化学式 a c 2 写出分离方法 的名称 naoh co2 蒸馏 分液 3 混合物加入溶液 a 反应的化学方程式 4 下层液体b通入气体 c 反应的化学方程式 5 分离出的苯酚含在 中 填写 上层物质 或者 下层物质 答案 解析 利用苯酚的弱酸性 能与naoh溶液反应生成易溶于水的苯酚钠 然后通入足量的co2后分液进行分离 点评 通常 当几种有机物混溶时 一般是将其中一种转化为易溶于水的物质然后水洗分液进行分离 而几种有机物沸点接近时 通常是将其中一种有机物转化为沸点较高的有机物然后蒸馏进行分离 考点5有机物分子式的确定方法 1 元素分析 判断有机物中组成元素的常用方法 一般是通过有机物燃烧或者氧化后 对各元素的对应产物来确定 c co2h h2on n2s so2cl hcl 2 相对分子质量的测定测定方法 质谱法 该法是现代最快速 微量 精确测定相对分子质量的方法 该法测出的质荷比的数值即为未知物的相对分子质量 其他测定相对分子质量的方法 标态密度法 相对密度法等 3 分子结构的鉴定分子结构鉴定的常用方法 化学方法 设计实验 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍生物进一步确认 物理方法 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振氢谱等 4 质谱 可以快速 准确测定有机物的相对分子质量 原理 用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电的分子离子和碎片离子 分子离子 碎片离子各自具有不同的相对质量 它们在磁场的作用下到达检测器的时间将由质量不同而先后不同 其结果被记为质谱图 质荷比 分子离子与碎片离子的相对质量与电荷的比值 如 乙醇 图1 和丙酸甲酯 图2 的质谱图和主要碎片的归属 从图1中可以看出 质荷比最大的数据是ch3ch2oh的46 这就是表示未知物质a的相对分子质量 图2中质荷比最大的数据是88 为丙酸甲酯分子离子 红外光谱 可以获得分子中含有何种化学键或者官能团的信息 核磁共振氢谱 可推知有机物分子中含有几种不同类型的氢原子以及它们的数目之比 如 c2h5 oh中的核磁共振谱中有三个峰 峰面积之比是1 2 3 它们分别为羟基的一个氢原子 亚甲基 ch2 上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰 而二甲醚 ch3och3 中的六个氢原子处于相同的化学环境中 只有一种氢原子 故只有一个吸收峰 下图是氯乙烷的核磁共振图谱 综上所述 从一张核磁共振图谱可以得到有机物分子结构的如下信息 由峰的组数可知有几种类型的氢 由峰的强度 峰面积或积分曲线的高度 可知各类氢的相对数目 从峰的裂分数可知相邻氢的数目 例5 2011 江西省玉山二中高三月考 核磁共振谱 nmr 是研究有机化合物结构的最有力手段之一 在所研究化合物的分子中 每一种结构类型的等价 或称为等性 h原子 在nmr谱中都给出相应的峰 信号 谱中峰的强度是与分子中给定类型的h原子数成比例的 例如 乙醇的nmr谱中有三个信号 其强度比为3 2 1 1 在常温下测得的某烃c8h10 不能与溴水反应 的nmr谱上 观察到两种类型的h原子给出的信号 其强度之比为2 3 试确定该烃的结构简式为 该烃在光照下生成的一氯代物在nmr谱中可产生 种信号 强度比为 2 在常温下测定相对分子质量为128的某烃的nmr 观察到两种类型的h原子给出的信号 其强度之比为9 1 若为链烃 则该烃的结构简式为 其名称为 观察到两种类型的h原子给出的信号 其强度之比为1 1 若为芳香烃 则该烃的结构简式为 答案 利用图谱解题应该注意 首先应掌握好三种谱图的作用 读谱方法 必须熟悉有机物的类别及其官能团 根据图谱获取的信息 按碳四价的原则对官能团 基团进行合理的拼接 得出结构 简 式后 再与谱图提供信息对照检查 主要为分子量 官能团 基团的类别是否吻合 1 2010 上海卷 下列有机物命名正确的是 b 2 2011 黄冈质量检测 下列各组物质属于同系物的是 d 3 下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是a 2 2 3 3 四甲基丁烷b 2 3 4 三甲基戊烷c 3 4 二甲基己烷d 2 5 二甲基己烷 d 解析 分析题中各项分子中有几种不同的氢 则就有几组峰 a中只有1种氢 b中有4种 c中有4种 d中有3种 4 某烷烃的质谱图如下 1 该烷烃的相对分子质量为 分子式为 2 该烷烃的某种同分异构体a的核磁共振氢谱显示只有一个峰 写出a的结构简式 用系统命名法命名为 72 c5h12 c ch3 4 2 2 二甲基丙烷 备选题 1 2011 北京市朝阳区期末统一考试 下列叙述中 正确的是 a 1mol乙醇分子中含有的共价键数为7 6 02 1023b 1mol甲基 ch3 中含有的电子数为10 6 02 1023c 14g乙烯和丙烯的混合物中含有的碳原子数为1 6 02 1023d 28gc16o与28gc18o中含有的质子数均为