江苏省邳州市第二中学高中化学《2.3 卤代烃》课件 新人教版选修5.ppt

第三节卤代烃 共1课时 1 了解卤代烃的概念和卤代烃在日常生活中的广泛用途 2 了解某些卤代烃对环境带来的破坏作用 了解研制 推广替代品的重要意义 3 了解溴乙烷等常见卤代烃的熔点 密度 溶解性等物理性质 4 通过实验掌握溴乙烷的取代反应和消去反应等重要的化学性质 了解卤代烃中卤素离子的检验方法 一 卤代烃1 卤代烃的概念烃分子中的 被 取代后所生成的化合物 叫做卤代烃 2 卤代烃的分类根据所含卤素种类的不同 卤代烃可分为 cf2cf2 ch3cl ch3ch2br ch3ch2i 3 卤代烃的物理性质常温下 卤代烃中除少数为气体外 大多为 或 卤代烃 于水 可溶于多数有机溶剂 某些卤代烃本身就是很好的 二 溴乙烷1 溴乙烷的分子组成与结构分子式 结构式 结构简式 或 2 溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是 沸点为38 4 c 密度比水 于水 于乙醇等多种有机溶剂 3 溴乙烷的化学性质 1 溴乙烷的取代反应溴乙烷可以与 发生取代反应 取代 生成 和溴化钠 化学方程式为 2 溴乙烷的消去反应 溴乙烷与 共热 从溴乙烷中脱去 生成 化学方程式为 3 消去反应的概念 在一定条件下 从 中脱去 如 而生成含 化合物的反应 叫做消去反应 一 1 氢原子卤原子2 氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃3 液体固体不溶有机溶剂二 2 无色液大不溶易溶3 1 naoh水溶液羟基溴原子 1 如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应 提示 无醇生成醇 有醇不生成醇 如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇 加醇就发生消去反应生成烯烃 2 如何检验卤代烃中的卤族元素 提示 卤代烃不溶于水 也不能电离出x 分子中卤族元素的检验步骤如下 1 将卤代烃与过量naoh溶液混合 充分振荡 2 然后 向混合液中加入过量的稀hno3以中和过量的naoh 3 最后 向混合液中加入agno3溶液 若有白色沉淀生成 则证明卤代烃中含氯原子 若有浅黄色沉淀生成 则证明卤代烃中含溴原子 若有黄色沉淀生成 则证明卤代烃中含碘原子 注意 在加入agno3溶液之前 一定先加过量稀hno3中和过量的naoh 以免对x 的检验产生干扰 1 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃 2 卤代烃有多种分类方法 根据分子里所含卤素的不同 卤代烃可分为氟代烃 氯代烃 溴代烃等 根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃 根据卤代烃分子中的烃基可分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃或脂肪卤代烃和芳香卤代烃 等等 一卤代烃的通式为r x 3 卤代烃的物理性质 常温下 卤代烃中除少数为气体外 大多为液体或固体 所有卤代烃都不溶于水 可溶于大多数有机溶剂 某些卤代烃是很好的有机溶剂 卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高 且均高于相应烷烃 卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低 同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对原子质量的增大而增大 如 相对原子质量rf rcl rbr ri 卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低 且密度均比相应的烷烃密度大 卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低 例1 下列说法中 正确的是 a 所有的卤代烃都不溶于水b 所有的卤代烃均为液体或固体c 所有的卤代烃都符合cnh2n 1x通式d 所有的卤代烃的密度都比水的密度小 解析 所有的卤代烃都不溶于水 而能溶于大多数有机溶剂 一氯代烷的密度均小于水的密度 而溴乙烷的密度就比水大 多卤代烃的密度也不一定小于1 如ccl4的密度就比水的大 少数卤代烃为气体 如ch3cl ch3f等为气体 只有饱和一元卤代烃才符合cnh2n 1x通式 答案 a 下列有机物中 不属于卤代烃的是 解析 根据卤代烃的定义 a选项符合题意 答案 a 答案 b 1 分子结构 2 物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体 沸点38 4 c 密度比水大 难溶于水 溶于多种有机溶剂 注意 卤代烃的水解反应的实质是取代反应 naoh的作用是中和掉反应中生成的hbr 从而加快反应速率 并提高卤代烃的利用率 消去反应 注意 卤代烃发生消去反应时 主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成的卤化氢脱去 如果相邻碳原子上无氢原子 则不能发生消去反应 例2 有关溴乙烷的下列叙述中 正确的是 a 溴乙烷不溶于水 能溶于大多数有机溶剂b 溴乙烷与naoh的醇溶液共热可生成乙醇c 在溴乙烷中滴入agno3溶液 立即有淡黄色沉淀生成d 溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 解析 溴乙浣与naoh的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯 溴乙浣与naoh的水溶液共热发生取代反应 水解反应 生成乙醇 两者反应的条件不同 其反应的类型和产物也不相同 不能混淆 溴乙浣不溶于水 也不能在水中离解出br 因而不能与agno3溶液反应 由于乙烷与液溴发生取代反应时 其取代是逐步的 反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少 且无法分离 因此实验室里并不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷 而通常是用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷 答案 a 下列反应属于消去反应的是 a b c d 解析 反应只是一个取代反应 卤代烃的水解反应 没有双键或三键生成 不符合消去反应的概念 是两个乙醇分子之间的取代反应 并不是乙醇分子内脱水 也没有不饱和化学键生成 故也不合题意 答案 b 化合物x的分子式为c5h11cl 用naoh的醇溶液处理x 可得分子式为c5h10的两种产物y z 而y z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷 若将化合物x用naoh的水溶液处理 则所得有机产物的结构简式可能是 答案 bc 点拨 卤代烃并不都能发生消去反应 但可全部发生水解反应 如d中该种有机物就不能发生消去反应 2 实验步骤 取少量卤代烃 加入naoh水溶液 加热 冷却 加入稀hno3酸化 加入agno3溶液 观察沉淀的颜色 3 实验说明 加热是为了加快卤代烃的水解反应速率 因不同的卤代烃水解难易程度不同 加入稀hno3酸化 一是为了中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应产生沉淀 影响对实验现象的观察和agx沉淀的质量 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 量的关系 r x nax agx 1mol一卤代烃可得到1mol卤化银 除f外 沉淀 常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃 例3 要检验溴乙烷中的溴元素 正确的实验方法是 a 加入氯水振荡 观察水层是否有红棕色出现b 滴入agno3溶液 再加入稀硝酸 观察有无浅黄色沉淀生成c 加入naoh溶液共热 然后加入稀硝酸使溶液呈酸性 再滴入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成d 加入naoh溶液共热 冷却后加入agno3溶液 观察有无浅黄色沉淀生成 解析 要检验溴乙烷中的溴元素 必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子 再滴入agno3溶液检验 但要注意必须先用硝酸中和碱性条件下水解反应后的溶液 调节溶液呈酸性后再加入agno3溶液 卤素原子的检验一般使用的试剂是agno3溶液 但必须首先想办法把卤素原子变成自由移动的卤素离子 答案 c 为了检验溴乙烷中含有溴元素 有以下操作 顺序合理的是 加agno3溶液 加naoh溶液 加热 加蒸馏水 加硝酸至溶液显酸性a b c d 解析 溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在 因此 不能与agno3溶液直接反应 必须使之变为溴离子 由题意可知 应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子 但反应后溶液显碱性 不能直接加入agno3溶液检验 否则ag 与oh 反应得到agoh白色沉淀 影响溴的检验 故需加入足量硝酸使溶液变为酸性 再加agno3溶液检验 答案 c 某液态卤代烃rx r是烷基 x是某种卤素原子 的密度是ag cm3 该rx可以跟稀碱发生水解反应生成roh 能跟水互溶 和nax 为了测定rx的相对分子质量 拟定的实验步骤如下 准确量取该卤代烃bml 放入锥形瓶中 在锥形瓶中加入过量稀naoh溶液 塞上带有长玻璃管的塞子 加热 发生反应 反应完毕后 冷却溶液 加稀hno3酸化 滴加过量agno3溶液 得浅黄色沉淀 过滤 洗涤 干燥后称重 得到cg固体 回答下列问题 1 装置中长玻璃管的作用是 2 步骤 中 洗涤的目的主要是为了除去沉淀上吸附的 3 该卤代烃中所含卤素的名称是 判断的依据是 4 该卤代烷的相对分子质量是 列出算式 5 如果在步骤 中加稀hno3的量不足 没有将溶液酸化 则步骤 中测得的c值 填字母 a 偏大b 偏小c 不变d 大小不定 解析 1 长玻璃管在实验中一般起着导气 冷凝的作用 在这里也是如此 2 分析在操作过程中有哪些离子存在 就可知答案 3 由题中提到的浅黄色沉淀可知为溴元素 5 在步骤 中 若加稀hno3的量不足 则naoh会与agno3反应生成agoh沉淀 agoh再转化为ag2o沉淀 这样生成的agx沉淀中因混有ag2o而使其质量偏大 从而使c值偏大 1 如何理解卤代烃的消去反应 剖析 1 能发生消去反应的卤代烃 在结构上必须具备两个条件 一是分子中碳原子数 2 二是与 x相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子 2 一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如 ch3br ch2cl2 2 卤代烃的消去反应与水解反应有哪些异同 剖析 例4 下列卤代烃在naoh的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种 答案 1 1种 2 3种 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解 这是一个典型的取代反应 其实质是带负电的原子团 如oh 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 例如 ch3ch2ch2 br oh 或naoh ch3ch2ch2 oh br 或nabr 写出下列反应的化学方程式 1 溴乙烷跟nahs反应 2 碘甲烷跟ch3coona反应 3 由碘甲烷 无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 ch3 o ch2ch3 解析 1 根据题意可以看出rx即ch3ch2br 而y 即hs 因此 化学方程式为ch3ch2br nahs ch3ch2sh nabr 对于 2 从题意可以看出rx为ch3i 而y 为ch3coo 化学方程式为 ch3i ch3coona ch3oocch3 nai 同理 在 3 中rx显然是ch3i 但题里并未直接给出和y 有关的分子 而给出了反应的结果ch3