有机化学实验大纲和实验内容.doc

有机化学实验(一)课程实验教学大纲一、课程概况（Course Outline） 课程名称：有机化学实验 (一)Course： Experiments in Organic Chemistry 课程编号： 0070300058 适用学生: 化学及应用化学专业Course Number：0070300058 Designed for: Chemistry and Applied Chemistry学 分： 2 学 时：72 独立设课：是Credit： 2 Workload: 72 Independent course：yes预修课程： 无机化学实验 Prior Learning: Experiments in Inorganic Chemistry 二、课程简介 （Course Descriptions）有机化学实验是一门独立的基础课程，由性质实验、基本操作实验、制备实验、设计性实验四部分组成。该课程目的在于训练学生基本操作技能，让学生掌握简单有机化合物的合成、纯化及结构测定方法；加深学生对化学基础理论、基本知识的理解，提高观察、分析和解决实际问题的能力，培养学生严谨的工作作风和实事求是的科学态度。As an independent fundamental course, Experiments in Organic Chemistry includes four sections, identification of organic compounds, acquisition of basic laboratory skill, preparation of organic compounds, and design of organic experiments. Students are supposed to acquire the basic experiment skills and knowledge for preparation, purification, and identification of regular organic compounds. The course gives students a deeper understanding of fundamental experimental organic chemistry and exposes students to each technique in a systematic and in-depth way. Also, it trains students with the problem-solving ability as well as with strictness and scientific attitude.三、实验项目一览表(Experiment List)序号No.实验名称Title每组人数Number of Students in each group实验时数Hours实验类型验证综合设计Experimental TypeCharacterization/Comprehensiveness /Designment必做选做Compulsory/Optional1仪器及实验室安全知识介绍Introduction of Instruments and Safty Rules in Organic Chemistry Laboratory14验证Characterization必做Compulsory2熔点测定Determination of Melting Point14验证Characterization必做Compulsory3蒸馏、沸点测定Distillation and Determination of Boiling Point14验证Characterization必做Compulsory4重结晶Recrystallization14验证Characterization必做Compulsory 5水蒸气蒸馏Steam Distillation14验证Characterization选做Optional6折光率的测定Determination of Refractive Index14验证Characterization选做Optional7无水乙醇的制备Preparation of Anhydrous Ethanol14验证Characterization必做Compulsory8薄层色谱Thin-Layer Chromatography14验证Characterization必做Compulsory9不饱和烃的制备及其性质Preparation and Properties of Unsaturated Hydrocarbons14验证Characterization选做Optional10苯乙酮的制备Preparation of Acetophenone18验证Characterization选做Optional11反-1,2-二氨基环己烷的手性拆分及其旋光度的测定Separation and Determination of trans-1,2-diamino cyclohexane18综合Comprehensiveness必做Compulsory121-溴丁烷的制备Preparation of 1-Bromobutane18验证Characterization必做Compulsory13正丁醚的制备Preparation of Dibutyl Ether14验证Characterization必做Compulsory142-甲基-2-丁醇的制备Preparation of 2-Methylbutan-2-ol 18验证Characterization必做Compulsory15二苯甲醇的氧化Oxidation of Diphenylmethanol14验证Characterization必做Compulsory 16文献实验(1, 1-联二萘酚的合成)Preparation of 2,2-Dihydroxy-1,1-binaphthyl14设计Designment选做Optional 四、推荐教材及参考书目 (Recommended Reading) 1.推荐教材有机化学实验，曾绍琼主编，高等教育出版社，2000年，第三版。Recommended Teaching Materials:Experiments in Organic Chemistry，Shaoqiong Zeng, Higher Education Press, 2000, 3rd edition.2.参考书目有机化学实验, 兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室编，高等教育出版社，2002年，第二版。Reference BooksExperiments in Organic Chemistry，Chemical Department of Fudan University and Lanzhou University, Higher Education Press, 2002, 2nd edition.五、考核与评价方式(Course Evaluation)考核与评价方式：结合实验预习、实验操作、实验结果、实验报告、纪律卫生等情况给出平时成绩；平时成绩占总成绩的70%, 期末操作考核占总成绩的30%。The assessment consists of laboratorial preview, laboratorial skill, experimental results, the final written report, and the conduct of the duty on sanitation etc, which in total counts for the score for practical. The final score is derived from practical (70%) and final exam (30%).六、场地、设备与器材(Site, equipment and consumable materials)场地：有机化学实验室Site：The Laboratory of Organic Chemistry撰写人：肖孝辉 审定人： 有机化学实验一课程实验项目1实验室安全知识及仪器的介绍一、 实验目的1、了解有机实验室的常见不安全因素，增强安全意识；2、了解有机化学实验室意外事故的紧急处理方法；2、了解有机化学实验室的规章制度；3、了解有机化学实验的基本要求和考核方式；4、熟悉常用玻璃仪器的名称、形状、规格、清洗、维护及其使用方法。二、 实验内容1、 实验室安全知识介绍2、 仪器的介绍、认领和清洗三、 实验原理 无四、 实验方法与步骤无五、 实验要求1. 实验内容要求：认识常用的玻璃仪器、掌握正确的清洗方法。2. 实验报告要求：重点突出实验室的安全知识及有机化学实验室的规章制度。3. 考核评价要求：（1）玻璃仪器清洗操作规范、清洗干净、摆放整齐；（2）有完整的实验预习报告和实验报告；（3）保持实验后台面的清洁卫生。六、 场地、设备与试剂场地：有机化学实验室；仪器：常用玻璃仪器；试剂：无。撰写人： 孔黎春 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目2熔点的测定一、 实验目的1、了解熔点测定的意义2、掌握熔点测定的操作方法二、 实验内容尿素、肉桂酸以及尿素与肉桂酸等量混合物熔点的测定三、 实验原理熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1。 加热纯有机化合物，当温度接近其熔点范围时，升温速度随时间变化约为恒定值。当含杂质时（假定两者不形成固溶体），根据拉乌耳定律可知，在一定的压力和温度条件下，在溶剂中增加溶质，导致溶剂蒸气分压降低，固液两相交点M即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存点，TM为含杂质时的熔点，显然，此时的熔点较纯粹者低。在鉴定某未知物时，如测得其熔点和某已知物的熔点相同或相近时，不能认为它们为同一物质。还需把它们混合，测该混合物的熔点，若熔点仍不变，才能认为它们为同一物质。若混合物熔点降低，熔程增大，则说明它们属于不同的物质。故此种混合熔点试验，是检验两种熔点相同或相近的有机物是否为同一物质的最简便方法。多数有机物的熔点都在400以下，较易测定。但也有一些有机物在其熔化以前就发生分解，只能测得分解点。四、 实验方法与步骤主要步骤： （1）制作熔点管 （2）样品的填装 （3）安装测定熔点的装置 （4）熔点的测定五、 实验要求1. 实验内容要求：每一种试样至少要测定三次，第一次为初测，可快速升温；第二次和的三次在接近初测的熔点30时，升温宜慢，最后的结果取后两次测的平均值；2. 实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论、规范地画出装置图。3. 考核评价要求：（1）操作规范、实验结果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告（3）仪器的清洗和整理工作妥善六、 场地、设备与试剂场地：有机化学实验室仪器：温度计玻璃管 B型管(Thiele管)等试剂：液体石蜡 肉桂酸 尿素肉桂酸和尿素等量混合物等撰写人： 孔黎春 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目3蒸馏及沸点的测定一、 实验目的1.熟悉蒸馏和测定沸点的原理，了解蒸馏和测定沸点的意义；2.掌握蒸馏和测定沸点的操作要领和方法。二、 实验内容工业乙醇的蒸馏和其沸点测定。三、 实验原理液体的分子由于分子运动有从表面逸出的倾向，这种倾向随着温度的升高而增大，进而在液面上部形成蒸气。实验证明：液面上的蒸气达到饱和，它对液面所施加的压力称为饱和蒸气压，即液体在一定温度下具有一定的蒸气压，称为饱和蒸气。液体的蒸气压只与温度有关，当分子由液体逸出的速度与分子由蒸气中回到液体中的速度相等。当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，就有大量气泡从液体内部逸出，即液体沸腾。这时的温度称为液体的沸点。 通过蒸馏可除去不挥发性杂质，可分离沸点差大于30 oC的液体混合物，还可以测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。四、 实验方法与步骤主要步骤（1）搭建蒸馏装置；（2）加料：在蒸馏瓶中加入工业乙醇；（3）加热并通冷凝水，开始蒸馏；（4）观察工业乙醇的熔点；（5）回收工业乙醇。五、 实验要求1. 实验内容要求：工业乙醇的沸点为78.2；工业乙醇的回收率应大于90。2. 实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论、规范地画出蒸馏装置图。3. 考核评价要求：（1）操作规范、实验结果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告（3）仪器的清洗和整理工作妥善。六、 场地、仪器与试剂场地：有机化学实验室仪器：蒸馏瓶 温度计 直型冷凝管 尾接管 锥形瓶 量筒试剂：工业乙醇撰写人:孔黎春 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目4重结晶一、 实验目的1、了解重结晶原理，初步学会用重结晶方法提纯固体有机化合物；2、掌握热过滤和抽滤操作。二、 实验内容乙酰苯胺用水重结晶。三、 实验原理固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的 升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的四、 实验方法与步骤1、 溶剂的选择：理想溶剂具备的条件见教材，查手册、资料或通过实验来决定。2、 制饱和溶液：在溶剂沸点温度下，将被提纯物制成饱和溶液。怎么制？然后再多加20%的溶剂。（过多会损失，过少会析出。有机溶剂需要回流装置）。若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。（用量为粗产品质量的1%5%）待溶液稍冷后加活性炭！煮沸510分钟。3、 热过滤：可把布氏漏斗预先烘热，然后趁热过滤，可避免晶体析出而损失。4、 结晶：液放置冷却，析出结晶。静大动小。五、 实验内容要求、实验报告要求及考核评价要求1、实验内容要求：产品得率应在60以上，外观为无色片状晶体；熔点不低于112，熔程不超过3；2、实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论。3、考核评价要求：（1）操作规范、实验结果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告（3）仪器的清洗和整理工作妥善六、 场地、仪器与试剂场地：有机化学实验室；仪器： M22磨口仪器 烧杯 温度计 抽滤瓶 布氏漏斗 水泵；试剂：待提纯物乙酰苯胺粗品。 撰写人：孔黎春 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目5水蒸汽蒸馏一、 实验目的1.了解水蒸气蒸馏的原理和应用范围；2.掌握水蒸气蒸馏的仪器装配和操作技能。二、 实验内容水蒸汽蒸馏乙酸丁酯。三、 实验原理把不溶或难溶于水，但有一定挥发性的有机化合物和水混合，通入水蒸气，使有机物随着水蒸气蒸馏出来的操作叫水蒸气蒸馏。两种不混溶的挥发性物质混合在一起，每一组分都独立蒸发，互不干扰，它们各自的分压只于各自纯物质的饱和蒸汽压有关，即PA=PA ，PB= PB 而与各组分的摩尔分数无关，其总压为各分压之和，即P总 = PA + PB 由此可见，混合物的沸点将比任一组分的沸点都低。在常压下用水蒸气（或水）作为其中的一相，能在低于100的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。有机物进行水蒸气蒸馏需满足的条件不溶或难溶与水；在沸腾下不与水发生化学反应；100左右必须有一定的蒸汽压，一般不小于1.33KPa。四、 实验方法与步骤1、 如图搭建水蒸汽蒸馏装置（注意：从左到右，从下往上）2、 加料：将乙酸丁酯和水的混合物加入三颈瓶中；3、 加热水蒸汽发生装置，开始蒸馏；4、 当蒸馏出的液体无明显油珠时，停止蒸馏（先停止对水蒸汽发生器加热）。5、 拆卸装置（从上到下，从右往左）。6、 将整出的乙酸丁酯和水的混合液倒入分液漏斗中，分液，收集有机层并干燥，滤掉干燥剂后称重，计算回收率。五、 实验要求1、 实验内容要求：掌握水蒸汽蒸馏的装置搭建；乙酸丁酯的回收率应在60以上。 2、 实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论、规范地画出蒸馏装置图。3、 考核评价要求：（1）操作规范、实验结果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告（3）仪器的清洗和整理工作妥善。六、 场地、仪器与试剂场地：有机化学实验室；仪器：水蒸气发生器、三颈烧瓶、蒸馏弯头、玻璃导管、冷凝管、接受器等；试剂：乙酸丁酯 无水硫酸钠。撰写人： 孔黎春 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目6折光率的测定一、实验目的1. 学习折光率测定的原理和意义；2. 学习用阿贝折射仪测定液体化合物的折光率。二、实验内容 液态有机化合物（如：环己烷、丙酮、丁醇等）折光率的测定三、 实验原理折光率是液体有机化合物的物理常数之一，通过测定折光率可以判断有机化合物的纯度，也可以鉴定未知物。四、 实验方法与步骤将待测液体滴在洗净并擦干的棱镜面上，合上棱镜，关紧，转动左边刻度盘螺旋及右边消色镜调节器，使分界线对准十字叉交线中心，读数。 打开两个直角棱镜用丙酮或乙醇洗净，干后加入样品并立即合紧两个直角棱镜； 调节光（自然光）路、目镜、消色补偿器，转动读数转轮使观察视野的光暗界 面在“+”交叉点上，记下读数。 计算折光率，取五次观察数的平均值，并记下测定温度。五、实验要求1. 实验内容要求：测得的几种液体有机物的折光率误差应小于0.001；2. 实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论。3. 考核评价要求：（1）操作规范、实验结果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告（3）仪器的清洗和整理工作妥善。六、场地、仪器与试剂场地：有机化学实验室仪器：阿贝折光仪 药品：乙醇、水、环己烷、丙酮、丁醇 撰写人： 孔黎春 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目7无水乙醇的制备一、实验目的1、了解有机化学最基本、最常用的蒸馏技术，初步掌握回流操作。2、学会用氧化钙法制无水乙醇，同时了解绝对乙醇的制备方法。3、学会检测无水乙醇的方法。二、 实验内容1、在氧化钙作用下，对工业乙醇进行回流脱水；2、通过蒸馏，得到无水乙醇；3、用无水硫酸铜检验所制备的无水乙醇质量是否合格。三、实验原理用化学法除水或用物理吸附方法除水（一般用蒸馏或分馏不能除去的水份）因为乙醇和水形成恒沸混合物，95%的乙醇，其中5%的水，不能用蒸馏或分馏方法除去，只能通过化学法或物理吸附方法除水。实验室中常用最简便的制备无水乙醇的方法是生石灰法，即利用生石灰与工业酒精中的水反应生成不挥发、一般加热不分解的熟石灰（氢氧化钙），以得到无水乙醇。=无水法无水乙醇检验方法： 干燥法 测折光率若要制得绝对无水乙醇（纯度99.95），则将制得的无水乙醇和金属钠进一步处理，除去残余的微量水分即可。由于反应生成的氢氧化钠又与乙醇发生平衡反应，因此单独使用金属钠不能完全除去乙醇中的水，须加入过量的高沸点酯，如邻苯二甲酸二乙酯与生成的氢氧化钠作用，抑制上述反应，从而达到进一步脱水的目的：也可用金属镁来除去无水乙醇中残余的微量水分来获取绝对乙醇（绝对乙醇的含量99.95）。四、 实验方法与步骤1. 加料：100ml圆底烧瓶中加入20 mL95乙醇、8g小颗粒状生石灰和几颗固体氢氧化钠；2. 装配好回流装置，并在冷凝管的顶端装上氯化钙干燥管，加热回流80 min；3. 回流结束后，待反应体系稍冷，将其改装成蒸馏装置，以圆底烧瓶做接受器，接引管支口上接盛有无水氯化钙的干燥管，收集无水乙醇，并注意密封储存；4. 用量筒计量得到的无水乙醇，计算回收率；5. 对比实验；取无水乙醇1 mL于小试管中，并立即加入无水硫酸铜，观察现象。用95乙醇作对比实验，并得出结论。五、 实验要求1. 实验内容要求：无水乙醇回收率应在80mL以上，外观为透明澄清液体，对无水硫酸铜不显色。2. 实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论；规范地画出实验装置图。3. 考核评价要求：（1）操作规范、实验结果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告（3）仪器的清洗和整理工作妥善。六、 场地、仪器与试剂场地：有机化学实验室仪器：电炉、调压器、100 mL 圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏头、接液管、干燥管、温度计、量筒、小试管、滴管试剂：95%乙醇、生石灰（氧化钙）、固体氢氧化钠、无水硫酸铜、无水氯化钙撰写人： 王小霞 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目8薄层色谱一、实验目的1了解薄层色谱法基本原理；2初步掌握薄层层析法的基本操作。二、实验内容 利用薄层色谱法分离偶氮苯、苏丹。三、实验原理薄层色谱法（Thin Layer Chromatography）是快速分离和定性分析少量物质、跟踪反应进程的一种很重要的实验技术。属于分配色谱的一种，最典型的是在玻璃板上均匀铺上一薄层吸附剂，制成薄层板，用毛细管将样品溶液点在起点处，然后在盛有展开剂的密闭容器中展开，样品在两相中不断分配，由于分配系数（Kd）不同，使它们分布在薄层板的不同位置上。物质被分离后在薄层板上的位置可用比移值（rate of flow, Rf）来表示。Rf值的大小与物质的结构和性质、展开剂和吸附剂的种类、薄层板的质量等因素有关。四、实验方法与步骤1、 薄层板的制备：取 73 cm左右的载玻片4片，洗净晾干。在50 mL烧杯中，放置3 g层析用硅胶，加入0.5羧甲基纤维素钠水溶液8 mL，调成均匀的糊状，用滴管吸取此糊状物，涂于上述洁净的载玻片上，涂好硅胶的薄层板置于水平的玻璃板上，在室温晾干后，放入烘箱中，缓慢升温至110，恒温 0.5 小时，取出，稍冷后置于干燥器中备用。2、点样：在距一端0.5 cm处用铅笔轻轻划一横线作为起始线，并用铅笔轻轻的画出所要点样的位置，每块板上点三个样（两个纯物质及其混合物），取管口平整的毛细管插入样品溶液中，在一块板的起点线上点样。3、展开：用环己烷和乙酸乙酯的混合溶剂（环己烷和乙酸乙酯的体积比为8：2）为展开剂，放入已加入展开剂的层析缸中进行展开，观察展开剂前沿上升至离板的上端0.51 cm处时取出，尽快用铅笔在展开剂上升的前沿处划一记号，观察分离的情况.4、计算Rf值，对混合物中的样点进行归属。 五、实验要求1、实验内容要求：混合物样点分离清晰、斑点归属正确、准确计算Rf值。2、实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论。3、考核评价要求：操作规范、实验结果良好；有完整的实验预习报告和实验报告；仪器的清洗和整理工作妥善。六、场地、仪器与试剂场地：有机化学实验室；器材： 层析缸、点样毛细管、小烧杯、量筒、烘箱、载玻片、直尺及铅笔；药品：环己烷和乙酸乙酯的混合溶剂（环己烷和乙酸乙酯的体积比为8：2）、硅胶G、0.5%的CMC（羧甲基纤维素钠）水溶液、蒸馏水、苏丹、偶氮苯。撰写人：肖孝辉 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目9不饱和烃的制备和性质一、实验目的学习乙烯、乙炔的制备方法，验证烯烃和炔烃的性质。二、实验内容乙烯的制备、乙烯性质试验；乙炔的制备、乙炔性质试验三、实验原理用乙醇酸性脱水制备乙醇，并将其与卤素，高锰酸钾反应，点燃，推测其性质；通过电石和水反应制备乙炔，将产生的乙炔分别和卤素，高锰酸钾，硝酸银，氯化亚铜反应推测其化学性质四、实验方法与步骤1、乙烯的制备2、乙烯的性质实验3、乙炔的制备4、乙炔的性质实验五、实验要求1、实验内容要求：在制备前，要准备好性质实验的各种试剂；性质实验现象要明显；可燃性采用安全点火法。2、实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、实验现象及讨论；现象记录要准确。3、考核评价要求：（1）操作规范、实验效果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告（3）仪器的清洗和整理工作妥善。六、 场地、仪器和试剂场地：有机化学实验室；仪器：电热套、气流烘干器、蒸馏烧瓶、酒精灯、恒压漏斗、具支试管；试剂：EtOH、浓H2SO4、P2O5 NaOH、1%Br2/CCl4、0.1%KmnO4、10%H2SO4、CuCl、NaCl、CuSO4、Tollen试剂。撰写人： 柏一慧 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目10苯乙酮的制备一、实验目的1、掌握搅拌器的使用方法；2、进一步熟练蒸馏、液体的干燥、萃取等操作；3、通过制备苯乙酮 ，学习傅-克反应。二、实验内容由苯与醋酐在三氯化铝催化下制备苯乙酮。三、实验原理具体反应过程： （红色溶液） (放热)四、 实验方法与步骤用半微量法合成（所用试剂全部减半）：1、搭建反应装置：带干燥管和吸收有害气体回流装置, 机械搅拌、恒压滴液漏斗、冷凝管组装装置。2、加料并反应： 搅拌下，向反应瓶中加入6.0g粉状AlCl3和8ml无水苯，滴加2ml乙酐，控制滴加速度使反应平衡进行滴加毕稍冷后改成水浴回流至无HCl放出冷却至室温后倒入9ml浓盐酸+17.5g碎冰的烧杯中（通风橱内进行）（烧瓶用少量盐酸和冰水洗出）反应混合物转入分液漏斗中分离。 3、产品的分离提纯：反应混合物 有机层粗产物 水层 苯萃取2次（4ml/次）合并苯层 水层 碱洗 水洗 水层 有机层（弃去） 无水硫酸镁干燥 澄清有机层 蒸馏回收溶剂苯 改用空气冷凝管蒸馏 收集195202馏分 称量（无色透明油状液体）五、实验要求1. 实验内容要求：产品产量应在4.0克以上，外观为透明澄清液体；沸程195202；2. 实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论；规范地画出实验装置图。3. 考核评价要求：（1）操作规范、实验结果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告（3）仪器的清洗和整理工作妥善。六、场地、仪器和试剂场地：有机化学实验室。仪器：电炉，M22磨口仪器，滴液漏斗，分液漏斗，搅拌器，水浴锅。试剂：苯，乙酸酐，三氯化铝 盐酸。撰写人： 李新生 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目11反-1,2-二氨基环己烷的手性拆分及其旋光度的测定一、实验目的1.了解手性拆分的反应原理及方法。2.掌握利用(+)-酒石酸来手性拆分反-1,2-二氨基环己烷的实验操作方法。二、 实验内容利用反-1,2-二氨基环己烷与(+)-酒石酸的成盐反应，对内消旋化合物反-1,2-二氨基环己烷进行手性拆分。三、实验原理反应式：四、 实验方法与步骤反-1,2-二氨基环己烷(5.0 g)溶于水(8.5 mL)中，快速搅拌下慢慢加入(+)-酒石酸(3.3 g)，并使温度不超过70oC（必要时可以加热或者冷却）。当酒石酸完全溶解后慢慢滴加冰醋酸(2.2 mL)并维持反应温度在90 。接着不断搅拌使其冷却，有沉淀析出。停止搅拌冰水冷却30分钟过滤沉淀后依次用冰水(2 mL)和50%乙醇(4 mL)洗涤该沉淀，抽干后用水进行重结晶得到白色晶状固体。将该白色晶状固体(1.5 g)慢慢加入到4 M的氢氧化钾溶液(3 mL)中，待完全溶解后用二氯甲烷 (215 mL)进行萃取，合并有机相、无水硫酸钠干燥、浓缩得无色油状物(-)-反-1,2-二氨基环己烷。旋光测定：称取产物500mg，配成5ml的乙醇溶液，测旋光。五、 实验要求4. 实验内容要求：重结晶得到的酒石酸胺化合物的外观为白色晶状固体且产率不能太低。5. 实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论。6. 考核评价要求：（1）操作规范、实验结果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告；（3）仪器的清洗和整理工作妥善。六、 场地、仪器与试剂场地：有机化学实验室仪器：电热套 M22磨口仪器 温度计 量筒 磁力搅拌器 分液漏斗 布氏漏斗，微量旋光仪试剂：反-1,2-二氨基环己烷 (+)-酒石酸 冰醋酸 氢氧化钾 乙醇 二氯甲烷 无水硫酸钠撰写人：张磊、谢建武 审定人： 有机化学实验一课程实验项目121-溴丁烷的制备一、 实验目的1学习以正丁醇、溴化钠和浓硫酸制备1-溴丁烷的原理和方法。2学习连有有毒气体吸收装置的加热回流操作和液体干燥操作，巩固蒸馏操作。3学习分液漏斗洗涤液体的方法。二、实验内容正丁醇与溴化氢反应制备1-溴正丁烷。三、实验原理反应式： 副反应：四、实验方法与步骤1. 回流装置、尾气吸收装置的安装；2. 加料：在100ml圆底烧瓶中，加入10ml水，慢慢滴加12ml浓硫酸，混合均匀，冷却后加入7.5ml正丁醇，摇匀后再加10克研细的溴化钠，加热回流0.5h；3. 改为蒸馏装置，蒸出粗产品；4. 粗产品的精制：酸洗、水洗、碱洗，最后再水洗，干燥，再蒸馏。五、 实验要求1、 实验内容要求：产品产率应在20以上，外观为透明澄清液体；沸点不低于95，沸程不超过6；2、 实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论；规范地画出实验装置图。3、 考核评价要求：（1）操作规范、实验结果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告（3）仪器的清洗和整理工作妥善。六、 场地、仪器与试剂场地：有机化学实验室;仪器：M22磨口仪器, 分液漏斗, 温度计, 普通短颈漏斗;试剂：正丁醇，溴化钠，浓硫酸，5NaOH溶液， 饱和碳酸氢钠溶液， 无水氯化钙。撰写人： 孔黎春 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目13正丁醚的制备一、实验目的1.掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实验方法。2.学习使用分水器的实验操作。二、 实验内容浓硫酸催化下，正丁醇分子间脱水制备正丁醚。三、实验原理反应式： 副反应：七、 实验方法与步骤6. 加料：在100ml三口烧瓶中，加入15.5ml正丁醇、2.2ml浓硫酸和几粒沸石，摇匀。7. 安装反应装置：上述三口烧瓶的一口装上温度计，温度计插入液面以下；另一口装上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管。先在分水器内放置(V2)ml水，另一口用塞子塞紧。8. 反应：然后将三口瓶放在石棉网上小火加热至微沸，进行分水。大约经1 h后，三口瓶中反应液温度可达134136。当分水器全部被水充满时停止反应。9. 分离提纯产品：将反应液冷却到室温后倒人分液漏斗中，上层粗产物依次用硫酸分2次洗涤，再用水洗涤，然后用无水氯化钙干燥。干燥后的产物滤蒸馏，收集139144C馏分，产量56 g。八、 实验要求7. 实验内容要求：产品产量应在3克以上，外观为透明澄清液体；沸点不低于136，沸程不超过7；8. 实验报告要求：应具备实验目的、原理、实验内容、操作过程、实验结果及问题讨论；规范地画出实验装置图。9. 考核评价要求：（1）操作规范、实验结果良好；（2）有完整的实验预习报告和实验报告（3）仪器的清洗和整理工作妥善。九、 场地、仪器与试剂场地：有机化学实验室仪器：电炉，M22磨口仪器， 温度计 量筒 分水器 分液漏斗试剂：丁醇 浓硫酸 无水氯化钙撰写人： 孔黎春 审定人：王小霞 有机化学实验一课程实验项目142-甲基-2-丁醇的制备一、 实验目的1 了解格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件；2 掌握搅拌、回流、萃取、蒸镏（包括低沸点物蒸镏）等操作；二、实验内容 2-甲基-2-丁醇的制备。三、实验原理（1）CH3CH2Br + Mg + (Et2O) =CH3CH2MgBr+ (Et2O)(2) CH3CH2MgBr+CH3OCH3 + (Et2O) = CH3CH2(CH3)2COMgBr + (Et2O)（3）CH3CH2(CH3)2COMgBr+ (H+ ) = CH3CH2(CH3)2COH四、 实验方法与步骤1、 乙基溴化镁Grignard试剂的制备（无水操作）: 在三颈烧瓶内放入0.35g(约0.146mmol)镁条，4ml乙醚，1.4ml溴乙烷(2g,0.0185mol)和一小粒碘并装上带无水氯化钙干燥管的冷凝管。反应在几秒内开始，碘的颜色褪去，乙醚开始沸腾，10min后反应高潮过去，可用温水浴加热回流并搅拌至镁条几乎反应完全。2、 乙基溴化镁Grignard试剂与丙酮的加成反应: 冷却后，另一瓶口上将磨口塞换以带有注射器针头的橡皮塞，用注射器吸管吸取1.1ml无水丙酮和1ml无水乙醚，在搅拌下逐渐滴入丙酮乙醚混合液，滴完后再搅拌10min，使反应完全，此时出现灰色粘稠固体。拆除冷凝管。3、 加成物的酸解: 三颈烧瓶在冰水浴中逐渐滴加入约4.5ml20%硫酸以分解产物至瓶中物质几乎全部溶解。4、 产物2-甲基-2-丁醇的分离和提纯：将溶液转移到分液漏斗中，分去水层，用6ml乙醚分两次萃取水层，合并醚层。醚层用3ml5%碳酸钠溶液洗涤，再用3ml水洗涤一次后，用无水碳酸钾干燥，将干燥的有机层转移到10ml圆底烧瓶中装上微型蒸馏头在热水浴上蒸去乙醚，稍稍冷却后另换一个微型蒸馏头，在石棉网上加热收集137141馏分。五、实验要求1、实验内容要求：产品产量应在0.2克以上，外观为透明澄