陕西省汉中市陕飞二中高三生物总复习 第3章第四节 有机合成课件 新人教版.ppt

第四节有机合成 课堂互动讲练 探究整合应用 知能优化训练 第四节有机合成 课前自主学案 学习目标 学习目标1 掌握有机化学反应的主要类型 取代 加成 消去反应 原理及应用 初步学会引入各种官能团的方法 2 在掌握各类有机物的性质 反应类型 相互转化的基础上 初步学习设计合理的有机合成路线 3 理解有机合成遵循的基本规律 初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线 4 了解有机合成对人类生产 生活的影响 课前自主学案 一 有机合成的过程1 有机合成的概念有机合成指利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定 和 的有机化合物 2 有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架 并引入或转化所需的 结构 功能 官能团 3 有机合成的过程 4 官能团的引入或转化方法 1 引入碳碳双键的方法 炔烃的不完全加成 2 引入卤素原子的方法 烷烃 苯及苯的同系物 的取代 卤代烃的消去 醇的消去 醇 酚 的取代 烯 炔 烃的加成 3 引入羟基的方法 烯烃与水的加成 醛的还原 卤代烃的水解 酯的水解 二 逆合成分析法1 基本思路可用示意图表示为 2 基本原则 1 合成路线的各步反应的条件必须比较温和 并具有较高的 2 所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性 低污染 易得和廉价的 产率 3 用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 1 草酸二乙酯分子中含有两个酯基 按酯化反应规律将酯基断开 得到 和 说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到 草酸 两分子乙醇 2 羧酸可由醇氧化得到 草酸前一步的中间体应该是 3 乙二醇的前一步中间体是1 2 二氯乙烷 1 2 二氯乙烷可通过 的加成反应而得到 乙二醇 乙烯 4 乙醇通过乙烯与水的加成得到 根据以上分析 合成步骤如下 用化学方程式表示 ch2ch2 cl2 ch2clch2cl 1 需经过下列哪种合成途径 a 消去 加成 消去b 加成 消去 脱水c 加成 消去 加成d 取代 消去 加成 解析 解析 选d 首先进行加成反应的碳原子必须共有3个 b 课堂互动讲练 1 卤原子的引入方法 1 烃与卤素单质的取代反应 例如 2 酚羟基的引入方法 酚的钠盐溶液中通入co2生成苯酚 例如 3 双键的引入方法 特别提醒 在解答有机合成的题目时 除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件 如碱 醇 加热为卤代烃的消去反应的特征条件 碱溶液 加热为卤代烃水解反应的特征条件 x2 光照为烷烃取代反应的特征条件等 还要注意各反应的顺序 如有的时候需要先氧化再取代 而有的时候却需要先取代再氧化 很多特征反应可以作为有机合成题目的突破口 叠氮化合物应用广泛 如nan3 可用于汽车安全气囊 phch2n3可用于合成化合物v 见下图 仅列出部分反应条件 ph 代表苯基 3 反应 的化学方程式为 要求写出反应条件 4 化合物 与phch2n3发生环加成反应生成化合物v 不同条件下环加成反应还可生成化合物v的同分异构体 该同分异构体的分子式为 结构简式为 解析 本题是通过官能团的引入 转化 消除等的有机合成题 1 反应 是 h被 cl所取代 为取代反应 通过判断可知反应 为取代反应 a正确 化合物 含有羟基 为醇类物质 与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子 故可以发生氧化反应 b错 化合物 为烯烃 在一定条件下与水发生加成反应 可能会生成化合物 c正确 化合物 为烯烃 能与氢气发生加成反应 与反应 反应 是烯烃与溴加成 的反应类型相同 d正确 4 书写分子式应该没有问题 因为同分异构体的分子式是相同的 但要注意苯基原子的个数不要计算错误 分子式为 c15h13n3 书写同分异构体要从结构简式出发 注意碳碳双键上苯基位置的变化 即 答案 1 b 变式训练1某有机物j c19h20o4 不溶于水 毒性低 与聚氯乙烯 聚乙烯等树脂有良好的相容性 是塑料工业重要的增塑剂 它可以用下列方法合成 上述流程中 a b仅发生中和反应 f与浓溴水混合不产生白色沉淀 1 指出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 y f 3 写出b e j的化学方程式 解析 答案 1 取代反应酯化反应 1 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 为减少合成步骤 应尽量选择与目标化合物结构相似的原料 步骤越少 最后产率越高 3 合成路线要符合 绿色 环保 的要求 高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子 使之结合到目标化合物中 达到零排放 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 5 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应事实 综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息 掌握正确的思维方法 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线 2 合成路线的选择 2011年沈阳高二质检 以苯酚和乙醇为原料合成乙酰水杨酸 请写出下列空白中物质的结构简式 思路点拨 解答本题需注意以下关键点 1 原料与目标产物间的官能团变化 2 反应过程中碳原子个数的增加及连接方式 解析 规律方法 1 首先确定所要合成的有机物属于何种类型 以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系 2 以题中要合成的最终产物为起点 考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得 若甲不是所给已知原料 需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得 一直推导至题目中给定的原料为终点 3 在合成某一种产物时 可能会产生多种不同的方法和途径 则应当在兼顾节省原料 产率高的前提下选择最合理 最简单的方法和途径 变式训练2由环己烷可制备1 4 环己醇的二醋酸酯 下面是有关的8步反应 其中所有无机产物都已略去 其中有3步属于取代反应 2步属于消去反应 3步属于加成反应 反应 和 属于取代反应 反应 是羟基的引入 反应 和 是消去反应 化合物的结构简式是 b c 反应 所用试剂和条件是 解析 本题是一道通过官能团的引入 转化 消除等合成有机物的综合题 该题的目标是合成1 4 环己醇的二醋酸酯 通过正向合成 可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型 探究整合应用 避蚊胺 又名deet 是一种对人安全 活性高且无抗药性的新型驱蚊剂 其结构简式为 1 由避蚊胺的结构简式推测 下列正确的是 a 它能使酸性高锰酸钾溶液褪色b 它能发生酯化反应c 它与甲苯互为同系物d 一定条件下 它可与h2发生加成反应 避蚊胺在一定条件下 可通过下面的合成路线 来合成 已知 rcooh rcocl 酰氯 化学性质十分活泼 rcocl nh3 rconh2 hcl根据以上信息回答下面的 2 5 题 2 a的名称是 在反应 中属于取代反应的有 填序号 3 写出化学反应方程式 c deet e f 4 写出符合下列条件的e的同分异构体 苯环与羟基直接相连 苯环羟基邻位有侧链 和 5 路线 也是一种可能的方法 你认为工业上为什么不采用该方法 解析 由物质