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第五章炔烃 亲电加成反应亲核加成反应端炔负碳离子作为亲核试剂的反应氧化还原反应 5 1命名与结构 1 命名 与烯烃相同 同时含有C C和C C时 a 选择含有C C和C C最长的碳链做主链 b 从C C开始并使C C和C C之和最小 c 命名时先命烯烃 再命炔烃 2 结构 亲电加成活性下降 可发生亲核加成 端炔氢具有酸性 H2O CH CH NH3 5 2物理性质 CH CH偶极矩0 8D 1L水溶解1 7L乙炔 1L丙酮1atm下溶解30L乙炔 1L丙酮300atm下溶解300L乙炔 1atm 1 013 105Pa 5 3化学性质I 端炔氢 端炔负碳离子的反应 1 端炔氢的酸性2 端炔氢的成盐反应 3 端炔负碳离子的反应 合成 甲基环己烯 5 4化学性质II 加成反应 1 亲电加成A 与卤素加成 桶型电子云难于破坏 生成的正碳离子无电子效应加以稳定 炔烃与HBr加成时的过氧化物效应 B 与卤化氢加成 C 与水加成 2 亲核加成A 与醇加成 B 与酸加成 C 与HCN加成 D 与乙炔加成 5 5化学性质III 氧化 还原及聚合反应 1 氧化A KMnO4 H 和O3B 中性KMnO4C 氧化偶联 2 还原 A 催化加氢 Lindlar催化剂 Pd BaSO4 生成顺式烯烃 由于炔烃的活性较低 难于催化加氢 但一旦被催化加氢生成烯烃 由于烯烃的活性高 很快就再次被催化加氢生成烷烃 所以 炔烃直接催化加氢生成的是烷烃 必须降低催化剂的活性 将催化剂Pd负载在BaSO4上以降低其活性 从立体化学上
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