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文档简介
专题二十有机物的组成 结构 分类和命名 高考化学 江苏省专用 考点有机物的结构 分类及命名同分异构体a组自主命题 江苏卷题组1 2017江苏单科 17 1 4 10分 化合物h是一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体 其合成路线流程图如下 五年高考 1 c中的含氧官能团名称为和 2 d e的反应类型为 3 写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式 含有苯环 且分子中有一个手性碳原子 能发生水解反应 水解产物之一是 氨基酸 另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢 4 g的分子式为c12h14n2o2 经氧化得到h 写出g的结构简式 答案 1 醚键酯基 2 取代反应 3 4 解析本题考查官能团的名称 反应类型 同分异构体的书写 2 d和反应生成e和hbr 该反应属于取代反应 3 符合条件的c的同分异构体中苯环侧链上有一个手性碳原子 且水解后生成 氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化合物 则符合条件的c的同分异构体的结构简式为 4 由g的分子式结合h的结构简式逆推可知g的结构简式为 2 2016江苏单科 17 1 4 10分 0 579 化合物h是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体 可通过以下方法合成 1 d中的含氧官能团名称为 写两种 2 f g的反应类型为 3 写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式 能发生银镜反应 能发生水解反应 其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应 分子中只有4种不同化学环境的氢 4 e经还原得到f e的分子式为c14h17o3n 写出e的结构简式 答案 1 酚 羟基 羰基 酰胺键 2分 2 消去反应 2分 3 或或 3分 4 3分 解析 1 d中的含氧官能团名称为羟基 羰基和酰胺键 2 由f和g的结构简式可知 f发生消去反应生成g 3 c的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基 能发生水解反应且水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应说明为苯酚形成的酯 结合分子中只有4种不同化学环境的氢 可写出c的同分异构体为或或 4 e经nabh4还原得到f 即f经氧化可得到e 由f的结构简式可以推出e的结构简式为 知识拓展能发生银镜反应的物质有 醛类 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 部分糖类如葡萄糖 麦芽糖等 方法点拨推断e的结构简式时 应对比前后物质 d f 的结构 二者相同的部分e中肯定有 参照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型 并结合e的分子式 确定答案 3 2015江苏单科 17 1 3 10分 0 573 化合物f是一种抗心肌缺血药物的中间体 可以通过以下方法合成 c14h14o2abcdef 1 化合物a中的含氧官能团为和 填官能团名称 2 化合物b的结构简式为 由c d的反应类型是 3 写出同时满足下列条件的e的一种同分异构体的结构简式 分子中含有2个苯环 分子中含有3种不同化学环境的氢 答案 1 醚键 2分 醛基 2分 2 2分 取代反应 2分 3 或 2分 解析 1 a中含氧官能团为醚键和醛基 2 在nabh4存在的条件下发生的反应为还原反应 则b为 c d的反应中 cn取代 cl 属于取代反应 3 符合条件的e的同分异构体的结构简式为 或 易错警示取代反应不改变原化学键的键型和结构 如 no2 nh2不是取代反应 知识拓展同分异构体是高考的必考点 常设置的限制条件有 氢原子的种类 能发生银镜反应 含 cho 使fecl3溶液显紫色 含酚羟基 与nahco3溶液反应会放出co2气体 含 cooh 等 4 2014江苏单科 17 1 4 10分 0 57 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物 可通过以下方法合成 答案 1 醚键 2分 羧基 2分 2 2分 3 2分 4 2分 解析 2 根据a b的结构简式及x的分子式可推出x的结构简式应为 4 b的同分异构体能水解 说明结构中有酯基 由于分子中只有两个氧原子 构成酯基后无法再构成醛基 说明分子应是甲酸酯 1个该分子中含有12个氢原子 但氢原子的化学环境只有6种 说明分子有一定的对称性 结合上述三个方面的信息 可写出该分子的结构简式 易错警示第 步反应为 cn 在酸性条件下水解为 cooh 不是 cn被 cooh取代 方法归纳在限定条件的同分异构体的书写中 若分子中只有2个o原子 既要形成酯基 又要形成醛基 则该分子中一定有结构 b组统一命题 省 区 市 卷题组1 2018课标 11 6分 环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物 螺 2 2 戊烷 是最简单的一种 下列关于该化合物的说法错误的是 a 与环戊烯互为同分异构体b 二氯代物超过两种c 所有碳原子均处同一平面d 生成1molc5h12至少需要2molh2 答案c本题考查简单有机化合物的结构 性质及同分异构体数目的判断 由结构可知螺 2 2 戊烷的分子式为c5h8 环戊烯 的分子式也是c5h8 故二者互为同分异构体 a项正确 螺 2 2 戊烷的二氯代物有如下三种 b项正确 螺 2 2 戊烷中所有碳原子均形成四条单键 故所有碳原子不在同一平面上 c项错误 由c5h8c5h12可知 生成1molc5h12参加反应的氢气至少为2mol d项正确 易错易混容易受螺 2 2 戊烷键线式的影响 误以为该分子中碳原子构成一个平面 2 2016课标 8 6分 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 a 乙烯和乙醇b 苯和氯乙烯c 乙酸和溴乙烷d 丙烯和丙烷 答案b乙醇 溴乙烷 丙烷中均不含双键或三键 不能发生加成反应 a c d均不正确 氯乙烯的结构简式为ch2chcl 含有碳碳双键 能发生加成反应 苯在一定条件下也可与h2发生加成反应 故b项正确 规律方法能发生加成反应的官能团或物质有 含苯环的物质等 3 2016课标 10 6分 已知异丙苯的结构简式如下 下列说法错误的是 a 异丙苯的分子式为c9h12b 异丙苯的沸点比苯高c 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面d 异丙苯和苯为同系物 答案c与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形 因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面 错误 规律方法有机物空间构型的基础知识 ch4 c2h4 c2h2 c6h6的空间构型 键角等一定要牢记并会灵活应用 4 2016课标 10 6分 分子式为c4h8cl2的有机物共有 不含立体异构 a 7种b 8种c 9种d 10种 答案cc4h8cl2为丁烷的二氯代物 按规律可写出如下结构骨架 共9种 规律方法书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时 可先写出碳链异构 然后在每一种碳链上分别固定 n 1 个官能团 最后在每一种碳链上移动最后一个官能团 即可将所有的同分异构体写出 在书写时要注意识别相同结构 避免重复 5 2015课标 11 6分 分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 答案b能与nahco3反应放出气体说明该有机物为羧酸 其结构简式可能为ch3ch2ch2ch2cooh 共4种 6 2014课标 8 6分 四联苯的一氯代物有 a 3种b 4种c 5种d 6种 答案c四联苯中有5种不同化学环境的氢原子 故其一氯代物有5种 7 2018课标 36 15分 近来有报道 碘代化合物e与化合物h在cr ni催化下可以发生偶联反应 合成一种多官能团的化合物y 其合成路线如下 已知 rcho ch3chor chch cho h2o回答下列问题 1 a的化学名称是 2 b为单氯代烃 由b生成c的化学方程式为 3 由a生成b g生成h的反应类型分别是 4 d的结构简式为 5 y中含氧官能团的名称为 6 e与f在cr ni催化下也可以发生偶联反应 产物的结构简式为 7 x与d互为同分异构体 且具有完全相同官能团 x的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢 其峰面积之比为3 3 2 写出3种符合上述条件的x的结构简式 答案 1 丙炔 2 nacn nacl 3 取代反应加成反应 4 5 羟基 酯基 6 7 解析本题考查有机化学基本概念 有机物的结构与性质 1 a为 化学名称是丙炔 2 b为单氯代烃 则b为 由合成路线知 b c为取代反应 故由b生成c的化学方程式为 3 由反应条件及a的结构简式知 a生成b是取代反应 由f的分子式和已知信息知 f为 g为 分析h的结构简式可以判断出g生成h是加成反应 4 分析合成路线可知 c为 c在酸性条件下可以发生水解 生成 其在浓h2so4作用下与ch3ch2oh发生酯化反应生成d 则d的结构简式为 5 分析y的结构简式知 y中的含氧官能团为羟基和酯基 6 观察合成路线 分析e与h反应生成y的原理知 e与f发生偶联反应的产物的结构简式为 7 x与d互为同分异构体且官能团相同 说明x中含有碳碳三键和酯基 x有三种不同化学环境的氢 其个数比为3 3 2 则符合条件的x的结构简式为 审题指导对于信息型有机合成题要注意题中新信息的应用 新信息包括已知信息和分析合成路线得出的信息 如 6 题 8 2017课标 36 15分 化合物h是一种有机光电材料中间体 实验室由芳香化合物a制备h的一种合成路线如下 已知 rcho ch3chorchchcho h2o 回答下列问题 1 a的化学名称是 2 由c生成d和e生成f的反应类型分别是 3 e的结构简式为 4 g为甲苯的同分异构体 由f生成h的化学方程式为 5 芳香化合物x是f的同分异构体 x能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2 其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢 峰面积比为6 2 1 1 写出2种符合要求的x的结构简式 6 写出用环戊烷和2 丁炔为原料制备化合物的合成路线 其他试剂任选 答案 1 苯甲醛 2 加成反应取代反应 3 4 5 中的2种 6 解析本题的考查角度较往年略有变化 如第 4 问甲苯特定同分异构体的考查是隐性推断 第 5 问不再考查符合某些条件的同分异构体种类数的判断 而是书写特定结构同分异构体的结构简式 1 a与ch3cho发生已知信息 的反应生成烯醛b 可知a为苯甲醛 2 c为 分析c d的分子式可知d比c多了两个br原子 说明c d为加成反应 d为 d e为卤代烃的消去反应 生成的e为 e f为酯化反应 f为 4 g为甲苯的同分异构体 由f生成h为碳碳三键和碳碳双键的加成反应 根据h的结构推出g为 由f生成h的化学方程式为 5 x是f的同分异构体 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2 说明分子内含有羧基 核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢 峰面积比为6 2 1 1 则其结构简式为 6 根据已知信息 可知环戊烷需要先转化为环 戊烯 需经过取代和消去反应 然后与2 丁炔加成 最后再与br2加成 规律方法常见的官能团异构 9 2017课标 36 15分 氟他胺g是一种可用于治疗肿瘤的药物 实验室由芳香烃a制备g的合成路线如下 abc7h5cl3f回答下列问题 1 a的结构简式为 c的化学名称是 2 的反应试剂和反应条件分别是 该反应的类型是 3 的反应方程式为 吡啶是一种有机碱 其作用是 4 g的分子式为 5 h是g的同分异构体 其苯环上的取代基与g的相同但位置不同 则h可能的结构有种 6 4 甲氧基乙酰苯胺 是重要的精细化工中间体 写出由苯甲醚 制备4 甲氧基乙酰苯胺的合成路线 其他试剂任选 答案 1 三氟甲苯 2 浓hno3 浓h2so4 加热取代反应 3 hcl吸收反应产生的hcl 提高反应转化率 4 c11h11f3n2o3 5 9 6 解析 1 a为芳香烃 其与cl2在光照条件下发生侧链上的取代 结合b的分子式可推知a的结构简式为 c的化学名称为三氟甲苯 2 反应 是在c的苯环上引入 no2 反应试剂及条件为浓硝酸 浓硫酸 加热 此反应的类型为取代反应 3 反应 是取代氨基上的氢原子 反应方程式为 hcl 吡啶的作用是吸收反应产生的hcl 提高反应转化率 4 根据有机物g的结构简式可知 g的分子式为c11h11f3n2o3 5 当苯环上有三个不同的取代基时 共有10种同分异构体 见下图 三个取代基分别用 x y z表示 除去g本身还有9种 6 完成这一合成需三步 首先在苯环上引入硝基 类似流程中的 然后将硝基还原为氨基 类似流程中的 最后发生类似流程中 的反应 知识拓展同分异构体的书写 1 分类 碳链异构 如和 位置异构 如和 官能团异构 如和 2 苯环上有三个不同的取代基时 书写同分异构体的原则是 定二动一 定 有三种情况 即邻 间 对三种位置关系 动 的同时避免重复 10 2016北京理综 25 17分 功能高分子p的合成路线如下 1 a的分子式是c7h8 其结构简式是 2 试剂a是 3 反应 的化学方程式 4 e的分子式是c6h10o2 e中含有的官能团 5 反应 的反应类型是 6 反应 的化学方程式 7 已知 2ch3cho 以乙烯为起始原料 选用必要的无机试剂合成e 写出合成路线 用结构简式表示有机物 用箭头表示转化关系 箭头上注明试剂和反应条件 答案 17分 1 2 浓hno3和浓h2so4 3 naoh nacl 4 碳碳双键 酯基 5 加聚反应 6 nh2o nc2h5oh 7 h2cch2c2h5ohch3choch3chchchoch3chchcoohch3chchcooc2h5 解析 1 高分子p中含有苯环 而a的分子式是c7h8 符合苯及其同系物的通式 故a是甲苯 2 由p可推知d为 则c为 b为 从而可确定试剂a为浓hno3 浓h2so4的混合液 4 由p可推知g为 结合e的分子式及转化关系可推知e为 所以e中含有的官能团为碳碳双键和酯基 7 首先用乙烯制取乙醇 然后用乙醇的催化氧化反应来制取乙醛 再利用已知反应制取 后面的几步则不难写出 易错易混此题难度不大 但有几个点容易失分 第一 问题 2 中只答浓hno3 不答浓h2so4 第二 问题 4 中用符号表达 但不够规范 第三 化学方程式的书写出错 如未配平或未写反应条件 11 2015课标 38 15分 聚戊二酸丙二醇酯 ppg 是一种可降解的聚酯类高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的应用前景 ppg的一种合成路线如下 已知 烃a的相对分子质量为70 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物b为单氯代烃 化合物c的分子式为c5h8 e f为相对分子质量差14的同系物 f是福尔马林的溶质 r1cho r2ch2cho回答下列问题 1 a的结构简式为 2 由b生成c的化学方程式为 3 由e和f生成g的反应类型为 g的化学名称为 4 由d和h生成ppg的化学方程式为 若ppg平均相对分子质量为10000 则其平均聚合度约为 填标号 a 48b 58c 76d 122 5 d的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种 不含立体异构 能与饱和nahco3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 写结构简式 d的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 或数据 完全相同 该仪器是 填标号 a 质谱仪b 红外光谱仪c 元素分析仪d 核磁共振仪 答案 15分 1 2分 2 2分 3 加成反应3 羟基丙醛 或 羟基丙醛 每空1分 共2分 4 b 2分 1分 共3分 5 5c 3分 2分 1分 共6分 解析 1 70 12 5 10 则a的分子式为c5h10 因a分子中只有一种化学环境的氢原子 故a为环戊烷 结构简式为 2 b为单氯代烃 故b为 b转化为c是卤代烃的消去反应 化学方程式为 3 由题给信息 知e为ch3cho f为hcho 由信息 知生成g的反应为 ch3cho hchoho ch2 ch2 cho g的化学名称为3 羟基丙醛 生成g的反应是加成反应 4 由题给转化路线知d为戊二酸 hoocch2ch2ch2cooh h为hoch2 ch2 ch2oh 则生成ppg的反应的化学方程式为 nhoocch2ch2ch2cooh nhoch2ch2ch2oh 2n 1 h2o ppg的链节是 相对质量为172 10000 172 58 5 d的同分异构体能与饱和nahco3溶液反应生成气体 说明分子中含有 cooh 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 说明它是甲酸酯类 符合条件的同分异构体有如下5种 其中核磁共振氢谱有3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 因同分异构体的分子式相同 则所含元素种类相同 因同分异构体结构不同 故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同 红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同 12 2014课标 38 15分 席夫碱类化合物g在催化 药物 新材料等方面有广泛应用 合成g的一种路线如下 已知以下信息 r1cho 1molb经上述反应可生成2molc 且c不能发生银镜反应 d属于单取代芳烃 其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示f苯环上有两种化学环境的氢 rnh2 h2o 回答下列问题 1 由a生成b的化学方程式为 反应类型为 2 d的化学名称是 由d生成e的化学方程式为 3 g的结构简式为 4 f的同分异构体中含有苯环的还有种 不考虑立体异构 其中核磁共振氢谱为4组峰 且面积比为6 2 2 1的是 写出其中一种的结构简式 5 由苯及化合物c经如下步骤可合成n 异丙基苯胺 hij反应条件1所选用的试剂为 反应条件2所选用的试剂为 i的结构简式为 答案 1 naoh nacl h2o消去反应 2 乙苯 hno3 h2o 3 4 19或或 5 浓硝酸 浓硫酸铁粉 稀盐酸 解析1mol烯烃b能生成2molc 则b为结构对称的烯烃 又因c不能发生银镜反应 故c为 b为 进而可确定a为 106 12 8 10 故d的分子式为c8h10 d为单取代芳烃 则d为 结合信息 可确定e为 f为 2 d为乙苯 d生成e是苯环中乙基对位上的氢原子被 no2取代的反应 方程式见答案 3 由信息 知g为 4 的含有苯环的同分异构体考虑如下 中的1个h原子被 nh2取代的产物有4种 为 nh2取代的位置 下同 的取代产物有2种 的取代产物有3种 的取 代产物有4种 还有 共19种 其中核磁共振氢谱为4组峰 且面积比为6 2 2 1的有 和 5 用逆推法不难确定n 异丙基苯胺的合成途径为 故条件1所选用的试剂为浓硝酸 浓硫酸 条件2所选用的试剂为铁粉 稀盐酸 i的结构简式为 13 2014北京理综 25 17分 顺丁橡胶 制备醇酸树脂的原料m以及杀菌剂n的合成路线如下 n c13h8cl4o2 已知 rchchr rcho r cho r r 代表烃基或氢 1 ch2ch chch2的名称是 2 反应 的反应类型是 选填字母 a 加聚反应b 缩聚反应 3 顺式聚合物p的结构式是 选填字母 a b c 4 a的相对分子质量为108 反应 的化学方程式是 1molb完全转化成m所消耗h2的质量是g 5 反应 的化学方程式是 6 a的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成b和c 写出其中一种同分异构体的结构简式 答案 1 1 3 丁二烯 2 a 3 b 4 2ch2ch chch2 6 5 2 hcho h2o 6 解析 1 的名称是1 3 丁二烯 2 反应 是二烯烃的加聚反应 3 二烯烃加聚时 碳碳双键位置变到2 3号碳之间 所以顺式聚合物p的结构式是b 4 反应 类似已知 反应 所以反应 的化学方程式为 m中的 oh由 cho与h2加成所得 所以1molb中的3mol cho与6gh2反应生成1molm 5 n是hcho与反应的产物 所以反应为 2 hcho h2o 6 根据醛基位置和b c中的c原子数可知 发生反应也能生成b和c c组教师专用题组1 2013江苏单科 17 1 4 10分 0 394 化合物a 分子式为c6h6o 是一种有机化工原料 在空气中易被氧化 a的有关转化反应如下 部分反应条件略去 已知 r brr mgbr r表示烃基 r 和r 表示烃基或氢 1 写出a的结构简式 2 g是常用指示剂酚酞 写出g中含氧官能团的名称 和 3 某化合物是e的同分异构体 且分子中只有两种不同化学环境的氢 写出该化合物的结构简式 任写一种 4 f和d互为同分异构体 写出反应e f的化学方程式 答案 1 2分 2 酚 羟基 2分 酯基 2分 3 或 2分 4 h2o 2分 解析根据题给信息 可以推出a的结构为 b为 c为 d为 3 书写e的同分异构体的突破口是抓住两种不同化学环境的氢 采用等效氢法来完成 4 e发生消去反应时可以生成两种产物 其中d为 则f为 2 2012江苏单科 17 1 4 10分 化合物h是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体 其合成路线如下 1 化合物a中的含氧官能团为和 填官能团名称 2 反应 中 属于取代反应的是 填序号 3 写出同时满足下列条件的b的一种同分异构体的结构简式 分子中含有两个苯环 分子中有7种不同化学环境的氢 不能与fecl3溶液发生显色反应 但水解产物之一能发生此反应 4 实现d e的转化中 加入的化合物x能发生银镜反应 x的结构简式为 答案 1 羟基醛基 2 3 或 4 解析 3 首先分析b的结构特点及原子的种类 数目 然后根据限定条件写出一种可能的同分异构体的结构简式 最后用所有的限定条件进行验证 如果有不符合条件的地方再作相应修改 如条件 要求考虑结构的对称性 条件 说明分子中不含酚羟基 但该物质能水解且水解产物含有酚羟基 可以推测该物质含有结构 4 由x能发生银镜反应可知x分子中含有醛基 通过比较d和e的结构简式可知x的结构简式为 3 2011江苏单科 17 1 4 10分 敌草胺是一种除草剂 它的合成路线如下 回答下列问题 1 在空气中久置 a由无色转变为棕色 其原因是 2 c分子中有2个含氧官能团 分别为和 填官能团名称 3 写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式 能与金属钠反应放出h2 是萘 的衍生物 且取代基都在同一个苯环上 可发生水解反应 其中一种水解产物能发生银镜反应 另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢 4 若c不经提纯 产物敌草胺中将混有少量副产物e 分子式为c23h18o3 e是一种酯 e的结构简式为 答案 1 a被空气中的o2氧化 2 羧基醚键 3 或 4 解析 1 a属于酚类物质 酚类物质在空气中易被氧气氧化 3 由题意知c的这种同分异构体应具备以下特点 分子中含有羟基或羧基 具有的母体结构 同一苯环 或 位上有2个取代基 含有酯基而且是甲酸酯 水解后原 或 位上的2个取代基相同且取代基上有2种不同化学环境的氢 能够满足上述特点的分子的结构简式为或 4 根据题给e的信息可推断出e是c和a发生酯化反应的产物 4 2010江苏单科 19 1 4 9分 阿立哌唑 a 是一种新的抗精神分裂症药物 可由化合物b c d在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到 a b c d 路线一 bea 路线二 cfa 1 e的结构简式为 2 由c d生成化合物f的反应类型是 3 合成f时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物g g的结构简式为 4 h属于 氨基酸 与b的水解产物互为同分异构体 h能与fecl3溶液发生显色反应 且苯环上的一氯代物只有2种 写出两种满足上述条件的h的结构简式 答案 1 2 取代反应 3 4 解析 1 由a的结构简式及b ce hbr和e da hbr可推断出e的结构简式 2 c df hbr为取代反应 3 f的结构简式为 相对分子质量为366 合成f时生成的副产物的相对分子质量为285 366 285 81 说明副产物是f消去一个hbr分子的产物 4 b的一个分子中含一个肽键 水解后生成一个 cooh和一个 nh2 依题意知h中含酚羟基且苯环上有对位的两个取代基 5 2009江苏单科 19 1 4 9分 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物 多沙唑嗪的合成路线如下 h2cch cnabcdef 多沙唑嗪 1 写出d中两种含氧官能团的名称 和 2 写出满足下列条件的d的一种同分异构体的结构简式 苯的衍生物 且苯环上的一取代产物只有两种 与na2co3溶液反应放出co2气体 水解后的产物才能与fecl3溶液发生显色反应 3 e f的反应中还可能生成一种有机副产物 该副产物的结构简式为 4 由f制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂x c10h10n3o2cl x的结构简式为 答案 1 羧基醚键 2 或或 3 4 解析 2 d的分子式为c9h8o4 不饱和度 6 1个苯环含4个不饱和度 故除苯环外 还有2个不饱和度 与na2co3反应放出co2气体 故有 cooh 水解后的产物能与fecl3发生显色反应 故为酚形成的酯 含有结构 再结合不饱和度及苯环上一取代产物只有两种可推断出其同分异构体有 3 e f的反应为取代反应 而的两个n原子上的h原子 均可被取代 故副产物为 4 根据f及多沙唑嗪的结构简式和试剂x的分子式易推出x的结构简式为 且该反应为取代反应 4 d在一定条件下发生消去反应 经酸化后的产物y有多种同分异构体 写出1种同时满足下列条件的物质y的同分异构体的结构简式 a 红外光谱显示分子中含有苯环和碱性基团b 核磁共振氢谱显示分子内有4种不同化学环境的氢原子c 不与na和naoh溶液反应 答案 1 羧基加成反应 取代反应 2 3 4 或 解析 1 根据e的结构简式可知含氧官能团为酰胺键和羧基 根据a的分子式为c4h6o2 可知 2 b的 1 因此反应 为加成反应 由b c的结构变化可知反应 为取代反应 2 b中的官能团为和 均能与naoh溶液反应 故化学方程式为 3 由c d的结构简式 结合信息提示另一产物是hcl 可推知x的结构简式为 4 产物y的结构简式为 分子式为c9h13no3 4 其同分异构体中含有苯环和 有4种不同化学环境的h原子 因不与na和naoh溶液反应 故无 oh cooh coo 等官能团 所以其结构简式为或 2 2018南通海安中学高三上测试 17 1 5 10分 化合物f是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体 可通过以下方法合成 1 c中的含氧官能团名称为 2 c d的反应类型为 3 b c的化学方程式为 4 e的分子式为c10h10o4n2 写出e的结构简式 5 写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式 能发生银镜反应 能发生水解反应 其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应 分子中只有4种不同化学环境的氢 答案 1 硝基 羟基 2 取代反应 3 4 5 或 解析 1 由c的结构简式可知 c中的含氧官能团名称为硝基和羟基 2 由c d的结构简式变化可知该反应是取代反应 3 由b c的结构简式变化可推知该反应为取代反应 其化学方程式为 4 由e的分子式为c10h10o4n2 结合d f的结构简式可推知e的结构简式为 5 由c的结构简式结合题给限定条件可得其同分异构体中除含有苯环外 侧链部分应有2个c原子 3个o原子 2个n原子 能发生银镜反应和水解反应 可推知有 hcoo 结构 且水解后产生酚羟基 则 hcoo 直接与苯环相连 再根据分子中只有4种不同化学环境的氢 可推知结构高度对称 其结构简式为或 3 2018镇江高三上调研 17 1 4 10分 有机物g是一种关节炎止痛药 合成g的路线如下 abcdefg 1 c和d中含氧官能团的名称分别为和 2 a b的反应类型为 3 b与 ch3co 2o反应生成c和另一有机物h 则h的结构简式为 4 有机物j与g互为同系物 比g少一个碳原子 j有多种同分异构体 写出一种满足下列条件的j的同分异构体的结构简式 能发生银镜反应 分子中有4种不同化学环境的氢 能发生水解反应 且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应 答案 1 羰基醛基 2 加成反应 3 ch3cooh 4 或 解析 1 根据c和d的结构简式可知c中的含氧官能团是羰基 d中的含氧官能团是醛基 2 a b的反应过程为 故反应类型为加成反应 3 b c反应的化学方程式为 ch3co 2o ch3cooh 该反应为取代反应 取代了b中苯环上异丙基对位上的h原子 故产物除了c外 另一有机物 h为ch3cooh 4 g的分子式为c12h16o2 j与g互为同系物 且j比g少1个c原子 故分子式为c11h14o2 根据条件 能发生水解反应 且水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应 并且能发生银镜反应 故有 结构 分子中有4种不同化学环境的氢 结构高度对称 符合条件的j的同分异构体的结构简式为 4 2018苏州高三上调研 17 1 4 10分 有机物f是合成药物 银屑灵 的中间体 其合成流程如下 bacde f 1 化合物c中含氧官能团的名称为 2 d e的反应类型为 3 写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式 不能发生银镜反应 能发生水解反应 其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应 分子中有4种不同化学环境的氢 4 化合物b的分子式为c10h14o 写出b的结构简式 答案 1 醛基醚键 2 加成反应 3 或或 4 解析 1 根据c的结构简式可知c中含氧官能团的名称为醛基和醚键 2 d e结构变化是d中的 变为e中的 双键断裂 原碳氧双键中的c上连接 o上连接h原子 故反应类型为加成反应 3 不能发生银镜反应 说明无 cho 或 ooch 结构 能发生水解反应 其水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应 说明有 结构 分子中有4种不同化学环境的氢 结构高度对称 符合条件的c的同分异构体的结构简式为 或或 4 化合物b的分子式为c10h14o a的分子式为c9h12o a b增加 ch2 再结合a c的结构变 化 可推知b的结构简式为 b组2016 2018年高考模拟 综合题组 时间 45分钟分值 60分 非选择题 共60分 1 2018南通如皋中学高三上第二次测试 17 1 4 12分 高血脂严重影响人体健康 化合物h是一种临床治疗高血脂症的药物 h的合成路线如下 部分反应条件和试剂略 请回答下列问题 1 g中的含氧官能团名称为 2 g h的反应类型为 3 e的结构简式为 4 写出同时满足下列条件的f的一种同分异构体的结构简式 不能发生银镜反应 能与naoh发生水解反应 核磁共振氢谱图中有4个峰 答案 1 醚键 羧基 2 取代反应 3 4 或 解析 1 根据g的结构简式可知含氧官能团的名称为醚键和羧基 2 由g h的结构变化可知该反应是取代反应 3 e是b和d反应的产物 根据a的结构简式 可知b的结构简式为 结合f的结构简式可得出e的结构简式为 4 f中除苯环之外 2 有9个c 5个o 根据条件可知 无 cho 有酯基 有4种不同化学环境的氢原子 结构高度对称 符合条件的f的同分异构体的结构简式为或 方法点拨含苯环的有机物寻找同分异构体时 往往从原物质苯环的侧链出发 确定有几个不饱和度 侧链有几个碳原子和氧原子 再结合题给条件进行判断 本题中f的结构中除苯环外 侧链部分有2个羧基 2 共有9个c 5个o 在此基础上进行分析 比较容易推出符合条件的同分异构体 2 2018盐城中学高三上第二次阶段考试 17 1 4 12分 左咖诺 f 是一种镇痛药 其合成路线如下 1 e中的官能团包含酰胺键 和 2 d e的反应类型为 3 x的分子式为c3h3no2 写出x的结构简式 4 写出同时满足下列条件的b的一种同分异构体的结构简式 含有苯环 苯环上的一溴代物有两种 分子中含有4种不同化学环境的氢 既能发生银镜反应 也能发生水解反应 水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应 答案 1 碳碳双键醚键 2 取代反应 3 4 解析 1 由e的结构简式可知 e中的官能团有酰胺键 醚键和碳碳双键 2 由d e的结构变化可判断d e的反应类型为取代反应 3 由ab的变化 可推出x中应包含 部分 结合x的分子式 可推出x的结构简式为 4 b的分子式为c9h11no2 5 含有苯环 则侧链部分 1 有4种不同化学环境的氢原子 说明结构比较对称 且苯环上的一溴代物有两种 苯环上应有两个取代基且处于对位 既能发生银镜反应 也能发生水解反应 且分子中仅有2个o原子 则应含 hcoo 结构 水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应 证明 hcoo 直接与苯环相连接 故满足条件的b的同分异构体的结构简式为 概念辨析在有机化学中 酰胺键是 泛指羧基和氨基脱水形成的 在生物化学中
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