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文档简介
取代羧酸 引言 同时具有羧基和其它官能团 化学性质 原羧酸的反应性质X基团带来的反应性质X基团与羧酸的交叉反应性质 第一部分 羟基酸 醇酸 脂肪酸烃基部分有羟基单元 酚酸 芳香酸芳环部分有羟基单元 一醇酸 羟基到羧基的远近 羟基酸 羟基酸 羟基酸 分子中比单羧酸多氢键单元 分子间氢键 距离适合时还可分子内氢键 一 化学特性 1 酸性 酸根控制电子的能力强 相应酸的酸性强 有机酸质子是固定的 羧酸根部分是富于变化而丰富多彩的 连在羧基碳上的基团吸电子诱导时增加O H键的极性 增强酸性 2 羟基酸的氧化 3 羟基酸的分解脱羧 4 羟基酸的受热失水 脱水反应的要素是一个羟基和一个H接近 驱动力是形成更稳定的化合物 分子内脱水优先 组成水的两个单元近在纳米 羟基酸OH与COOH距离太近 无法分子内脱水 不存在 羟基酸的脱水 羟基酸受热脱水 羧基 位H活性 产物共扼稳定结构 羟基酸 距离条件满足时 分子内脱水形成5 6元环内酯 二 酚酸 水杨酸 乙酰水杨酸 水杨酸甲酯 阿司匹林 第二部分 羰基酸 分子中同时含有羧酸部分和羰基部分 有机分子 乙酰乙酸 草酰乙酸 1 乙醛酸 2个C的羰基酸 综合了醛基和羧基的部分性质 2 酮酸 化学特性 脱羧难易顺序 b 酮酸 a 酮酸 羧酸 3 几种人类最友好的化合物 酮体 b 丁酮酸 丙酮 b 羟基丁酸的总称分子内氧化 亚甲基酮部分氧化羧基为CO2 一个化合物的两种存在状态 两种结构不同化合物的混合物 乙酰乙酸乙酯烯醇式存在的基础 羰基与烯键的共扼 亚甲基活性H四元环迁移性 烯醇式分子内氢键对烯醇式的稳定作用 3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 负碳与伯卤代烷的反应 负碳与酰氯或共扼醛的反应 二元酸酯用于合成环酮 例题与讨论 关于乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯合成法 关于反应活
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