苯和芳香烃(2课时).ppt

苯和芳香烃 第一课时 一 苯的物理性质 B E 填空 苯是 色 味的 体 溶于水 密度比水 挥发 蒸汽 毒 常作 剂 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡 静置后混合液分成两层 下层几乎呈无色的是 氯水 苯 CCl4 KIE 乙烯 乙醇 特殊气 无 不 液 有机溶 有 易 小 二 苯的分子结构 根据苯的分子式 C6H6 试推测其可能的结构 演示 将苯滴入溴水 酸性高锰酸钾中 结合实验现象写出其可能的结构 根据实验结构分析 你的推断是否正确 苯分子结构小结 1 苯的分子结构可表示为 2 结构特点 分子为平面结构键角120 键长1 40 10 10m3 它具有以下特点 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 邻二元取代物无同分异构体 4 性质预测 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 5 芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物苯环是芳香族化合物的母体 苯是最简单的芳香烃 练习 1 在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应 大约需117kJ mol 125kJ mol的热量 但1 3 环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应 反应热为23 4kJ mol 以上事实表明 A 1 3 环已二烯加氢是吸热反应B 1 3 环已二烯比苯稳定C 苯加氢生成环已烷是吸热反应D 苯比1 3 环已二烯稳定 D 2 将苯分子中的一个碳原子换成氮原子 得到一个类似苯环的稳定有机物 此有机物的相对分子量为 79 3 苯环结构中不存在C C单键与C C双键的交替结构 可以作为证据的是 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应 又能发生加成反应 经测定 邻二甲苯只有一种结构 经测定 苯环上碳碳键的键长相等 都是1 40 10 10mA B C D A 3 下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是4 下列关于苯的性质的叙述中 不正确的是 A 苯是无色带有特殊气味的液体B 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C 苯在一定条件下能与溴发生取代反应D 苯不具有典型的双键所应具有的加成反应 故不可能发生加成反应 BC D 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 磺化反应 与 l2 与 2 三 苯的化学性质 结构 1 溴代反应 1 取代反应 注意事项 1 装置特点 长导管 长管管口接近水面 但不接触 2 长导管的作用 导气 冷凝 冷苯与溴 3 加药品顺序是 苯 溴 铁 溴是液溴 不是溴水 苯与溴水只萃取 不反应 4 铁粉的作用 催化 真正的催化剂是FeBr3 5 三个现象 导管口产生白雾 烧瓶中产生红棕色的烟雾 锥形瓶水中滴入硝酸银后生成淡黄色沉淀 6 白雾是如何形成的 HBr溶于水形成的小液滴 7 长管口与水面位置关系为什么这样 HBr极易溶于水 8 将反应的混合物倒入水中的现象是什么 有红褐色的油状液体沉于水底 9 溴苯的物理性质如何 比水重 不溶于水 油状 10 如何除去溴苯中的溴 水洗 再用10 烧碱溶液洗 再干燥 蒸馏 2 硝化反应 混合混酸时 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡使之混合均匀 切不可将浓硝酸注入浓硫酸中 因混和时要放出大量的热量 以免浓硫酸溅出 发生事故 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 如何混合硫酸和硝酸的混合液 注意事项 1 装置特点 水浴 温度计位置 水浴的水面高度 反应装置中的温度计 应插入水浴液面以下 以测量水浴温度 2 药品加入的顺序 先浓硝酸再浓硫酸 冷却到50 60 再加入苯 为什么 3 水浴温度 50 60 温度高苯挥发 硝酸分解 温度低反应慢 水浴加热 4 HNO3 HO NO2去HO 后 生成 NO2称为硝基 5 浓硫酸的作用 催化剂 吸水剂 6 硝基苯的物质性质如何 有杂质与纯净时的颜色有什么不同 要想得到纯净的硝基苯 如何除去其中的杂质 硝基苯的毒性如何 硝基苯的制取装置 磺化反应 浓硫酸的作用 磺酸基是硫原子和苯环直接相连的 吸水剂和磺化剂 磺化反应的原理 条件 磺酸基与苯环的连接方式 制取溴苯的实验方案 把苯和少量液态溴放在烧瓶里 同时加入少量铁屑作催化剂 制取硝基苯的实验方案 配制混和酸 先将1 5mL浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入2mL浓硫酸 并及时摇匀和冷却 向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯 充分振荡 混和均匀 将大试管放在50 60 的水浴中加热约10min 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中 可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成 用分液漏斗分离出粗硝基苯 粗产品依次用蒸馏水和5 NaOH溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 可得纯硝基苯 蒸馏应在通风柜或通风良好处进行 苯和芳香烃 第二课时 主讲教师谭慎之 2 加成反应 注意 苯比烯 炔烃难进行加成反应 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色 在一定的条件下能进行加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 请你写出苯与 l2加成反应的方程式 四 苯的同系物 1 概念 苯的同系物必含有苯环 在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团 2 通式 CnH2n 6 n 6 因此 苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时 才属于苯的同系物 3 同分异构体的书写 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子 能得到的有机物种数为 A 3种B 4种C 5种D 6种 五 苯的同系物的化学性质 1 取代反应 卤代反应 硝化反应 淡黄色针状晶体 不溶于水 不稳定 易爆炸 CH3 对苯环的影响使取代反应更易进行 产物以邻 对位取代为主 Fe Fe 浓硫酸 2 加成反应 3 氧化反应 Ni 可燃性 可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4 H 思考 如何鉴别苯及其苯的同系物 小结 在苯的同系物中 由于烃基与苯环的相互影响 是苯环上的氢原子更易被取代 而烃基则易被氧化 苯的同系物的性质 可以使酸性高锰酸钾褪色 但不能使溴水褪色 练习 1 二甲苯苯环上的一溴化物共有6种 可用还原的方法制得3种二甲苯 它们的熔点分别列于下表 由此推断熔点为234 的分子结构简式为 熔点为 54 的分子结构简式为 2 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物 由此推断A环上的四溴