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鲁科版 有机化学基础 选修 第二章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 醇和酚 第二节 第三课时 写出甲苯分子中一个H原子被 OH取代的生成物 CH3 苯甲醇 CH2OH 酚 第二节醇和酚 三 酚 1 结构特点 苯环和羟基直接相连 2 苯酚 1 分子式 结构简式 或 球棍模型 填充模型 俗称石炭酸 是最简单的酚 2 物理性质 d 苯酚有毒 其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性 a 色 味 态 纯净的苯酚是没有颜色 具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色 b 熔点 43 c 溶解性 在水中 常温时 苯酚在水中溶解度不大 浑浊 当温度高于65 时 能跟水混溶 苯酚易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 冷却 如果不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 想一想 使用时不小心沾到皮肤上 应怎样处理 3 化学性质 分析苯酚的结构 你预测苯酚可能有什么化学性质 1 苯环对羟基的影响 酸性 2 羟基对苯环的影响 发生苯环上的取代反应 活动探究 P62 样品 苯酚试剂 蒸馏水 乙醇 NaOH溶液 NaCO3溶液 紫色石蕊试液 溴水 FeCl3 试验方案 无明显现象 溶液由浑浊变澄清 结论 苯酚可与NaOH反应 具有酸性 实验探究一 苯酚具有酸性吗 不能使酸碱指示剂褪色 1 苯环对羟基的影响 酸性 受苯环的影响 苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂 能在水溶液中发生微弱电离产生H 苯酚钠易溶于水 实验 向方案二得到的溶液中通CO2 观察现象 现象 溶液由澄清变浑浊 结论 苯酚酸性弱于碳酸 酸性很弱不能使酸碱指示剂褪色 苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠 实验探究二 苯酚与碳酸酸性的比较 苯酚的酸性比碳酸弱但比HCO3 强 可与碳酸钠 钠反应 Na2CO3 NaHCO3 2Na H2 2 2 钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多 实验 将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中 现象 有白色沉淀生成 三溴苯酚 白色 此反应很灵敏 可用做苯酚的鉴别和定量测定 实验探究三 苯酚与溴水的反应 2 羟基对苯环的影响 取代反应 实验 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液 观察现象 现象 溶液变成紫色 苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生成的缘故 此反应常用于酚的鉴别 实验探究四 苯酚的显色反应 酚醛树脂 教室中的电源开关 电木 就是苯酚和甲醛聚合反应合成的 苯酚和溴水与甲醛的反应产物说明了什么 由于羟基的影响 使羟基邻对位上的氢原子活化 实验探究五 苯酚的聚合反应 4 苯酚的用途 阅读课本P64 化工原料 制酚醛树脂 医药 染料等 稀溶液用作防腐剂和消毒剂 苯酚分子中 苯基和羟基是相互影响的 它们在相互影响中共同决定了苯酚的化学性质 小结 注意 在与醇相似的条件下 苯酚不能发生酯化反应 小结 B D B D B C D 练习2 6 如何通过实验确定苯中含有苯酚 如
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