同系物、同分异构.ppt

有机化合物的结构特点 同系物 同分异构体复习 一 同系物 同系物的概念理解 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物 1 结构相似是指 碳链和碳键特点相同 官能团相同 官能团数目相同 官能团与其它原子的连接方式相同 如CH2 CH2和CH2 CH CH CH2 OH和 CH2 OH CH3CH2 OH和HO CH2 CH2 OH等都不是同系物 2 同系物组成肯定符合同一通式 且属同类物质 但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物 如C3H6和C4H8 因其可能为单烯烃或环烷烃 4 同系物组成元素相同 CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团 又都符合CnH2n 1X通式 同属卤代烃 但因卤原子不同 即组成元素不同 故不是同系物 5 同系物之间相对分子质量相差14n n为两种同系物的碳原子数差数值 6 同系物中拥有相同种类和数目的官能团 势必具有相类似的化学性质 但碳原子数目不同 结构也不同 故物理性质具有递变规律 但不可能完全相同 例如 C2H4 C3H6 C4H8等烯烃的密度 熔点 沸点呈逐渐增大 升高 的趋势 7 有的化合物结构相似 但分子组成上不是相差若干个CH2原子团 而是相差若干个其它原子团 这样的一系列物质不是同系物 但可称作同系列 例如 这些物质在组成上依次相差C4H2原子团 属于同系列 同系列具有统一的组成通式 可用数学上的等差数列方法求得 同系物可视为同系列中的一个特殊成员 下列各组物质中一定属于同系物的是 A CH4和C2H4B 烷烃和环烷烃 C C2H4和C4H8D C5H12和C2H6 D 二 有机物的同分异构现象 1 碳链异构2 位置异构3 官能团异构 同分异构现象 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构式的现象具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 碳链异构 由于碳链骨架不同 烷烃同分异构体的书写 练习 写出已烷的同分异构体 C C C C C CC C C C CC C C C CCCCC C C CC C C CCCC 写出庚烷的同分异构体 附表 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 作业 写出分子式为C5H11Cl的所有同分异构体的结构简式 解析 按照思维有序性原则 先写出5个碳原子的碳链异构 再移动氯原子位置 写出氯原子位置异构 移动时要注意对称性原则 避免重复 位置异构 官能团位置不同 练习2 写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 官能团异构 具有不同官能团 烃类的互变异构烃的含氧衍生物的互变异构烃的含氮 氧衍生物的互变异构 烃类的互变异构 通式互变物质的种类CnH2n烯 环烷烃CnH2n 2炔 二烯 环烯 烃的含氧衍生物的互变异构 通式互变物质的种类CnH2n 2O醇 醚CnH2nO醛 酮CnH2nO2羧酸 酯 烃的含氮 氧衍生物的互变异构 通式互变物质的种类CnH2nO2N氨基酸 硝基化合物C3H6O2NCH3CHCOOHNH2CH3CH2CH2NO2 常见的官能团异构小结 3 同分异构体的书写规律 碳链异构 位置异构 官能团异构 或官能团异构 碳链异构 位置异构 碳链异构的书写规律是主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排列邻 间 对 如C6H14的同分异构体的书写 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 注意 在第2位C原子上不能出现乙基 以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式 共5种 1 那么C6H13Cl的同分异构体有多少种呢 利用等效氢规律 由 得3种 由 得4种 由 得5种 由 得2种 由 得3种 共17种 那么 C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢 那么 C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢 写成C6H13 COOH与C6H13Cl一样 也是17种 同样 C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢 写为C6H13 CHO就可 链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律 练习 写出 7H16 C5H10 C5H12O的所有同分异构体 2 链中官能团 如C C酯键 C C O C 或H C O C O O 如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少种 先写出如前所述的5种碳链 再看双键可在什么位置如 由5种碳链共得13种 如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种 2007年 理综宁夏 根据下表中烃的分子式排列规律 判断空格中烃的同分异构体数目是 A 3 B 4 C 5 D 6 1 如图所示 C8H8的分子呈正六面体结构 因而称为 立方烷 它的六氯代物的同分异构体共有 A 3种B 6种C 12种D 24种 A 2 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物 其分子式为 C7H12O2 在酸性条件下可以发生水解 且水解产物只有一种 又知甲的分子中含有两个甲基 则甲的可能结构有 A 6种B 8种C 10种D 14种 C 下列各组化合物中具有相同分子式的是 甲醚和乙醇 甲酸乙酯和丙酸 甲酸和甲醛 甲苯和苯酚 OHCH3甲 CCH3 乙 COOH O丙 CH2OH CHO判断上述哪些化合物互为同分异构体 例一 以下各组属于同分异构体的是 A 与B CH3 CH2 7CH3与C 氰酸 与 雷酸 D 金刚石与石墨E CH3CH CH CH CH2与 CE 观察空间结构 分子量均为128 单质 分子式均为C5H8 单击左键显示提示信息 分子式均为CHNO 分子式不同 由此可见 单击左键显示答案 例二 下列物质属于同种物质的是 属于同分异构体的是 AC F A B C D E EF BD 1 下图表示某物质的结构简式 C12H12 1 在环上的二溴代物有9种同分异构体 则环上的四溴代物有 种 2 在环上的一溴代物有 种 巩固训练 9 3 3 已知丁基有四种 不必试写 立即可断定分子式为C5H10O的醛应有 A 3种B 4种C 5种D 6种 解析 C5H10O C4H9 CHO 丁基 C4H9有四种 则醛也为4种 B 种同分异构体 A 3种B 4种C 2种D 5种 4 三联苯 的一氯代物有 B 5 分子式为C5H12O的饱和一元醇 其分子中含有两个 两个 一个和一个 它的可能结构有 种 A 2B 3C 4D 5 C 6 某分子量为84的烃 主链上有4个碳原子的同分异构体有 A 3种B 4种C 5种D 6种 B 7 环状结构 BHNH 3称为无机苯 它和苯是等电子体 BHNH 3的结构简式如右图示 无机苯的一氯代物的同分异构体共有 A 5种B 4种C 3种D 2种 D 全国I卷08 29 16分 A B C D E F和G都是有机化合物 它们的关系如图所示 化合物C的分子式是C7H8O C遇到FeCl3溶液显示紫色 C与溴水反应生成的一溴代物只有两种 则C的结构简式为 D为一直链化合物 其相对分子质量比化合物C的小20 它能跟NaHCO3反应放出CO2 则D分子式为 D具有的官能团是 反应 的化学方程式是 芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体 通过反应 化合物B能生成E和F F可能的结构简式是 E可能的结构简式是 突出对化学学科主干知识考查 北京08 25 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料 是化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物 甲一定含有的官能团的名称是 5 8g甲完全燃烧可产生0 3molCO2和0 3molH2O 甲蒸气对氢气的相对密度是29 甲分子中不含甲基 且为链状结构 其结构简式是 苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体 其中能与FeCl3溶液发生显色反应 且有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 已知 菠萝酯的合成路线如下 试剂X不可选用的是 选填字母 a CH3COONa溶液b NaOH溶液c NaHCO3溶液d Na 丙的结构简式是 反应II的反应类型是 反应IV的化学方程式是 答案 羟基 CH2 CH CH2 OH 答对其中任意两个均给分 ac ClCH2COOH取代反应 典型错误分析 官能团名称书写有误 一是将 羟基 写成 酚羟基 通过题干信息只能判断甲含羟基 再通过 2 的信息才能判断为 醇羟基 或 酚羟基 二是少数学生错写成 醇基 醛基 及 羧基 等 三是 羟 字写错 偏旁反写 书写甲的结构简式时出现的错误主要有 审题不清 将结构简式错写成分子式 C3H6O 忽略了不含甲基的限制 错写成CH3 CH CH OH CH3CH CH2OH 等 碳的价态判断有误 错写成CH2 CH2 CH2 OH等 书写苯氧乙酸的酯类同分异构体结构简式 出现由于审题不清 苯环上官能团和取代基位置判断有误 碳的价态有误等 错写成 第 4 小题中 反应 的反应类型错为 加成 氧化 取代 错写成 取化 等 合成菠萝酯的酯化反应的化学方程式不写可逆号 丢失反应条件 生成物漏写 H2O 等 2007年宁夏 31 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含有碳碳双键 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢 1 A的结构简式为 2 A中的碳原子是否都处于同一平面 填 是 或者 不是 3 2008海南18 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2的化合物是 2007年 理综宁夏 31卤代烃 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含