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第三章有机化合物 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 苯 苯的发现1 19世纪30年代 欧洲经历空前的技术革命 煤炭工业蒸蒸日上 2 不少国家使用煤气照明 人们发现煤气罐里常残留一些油状液体 3 英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣 他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4 1825年6月16日 法拉第向伦敦皇家学会报告 发现一种新的碳氢化合物 苯 苯由碳 氢两种元素组成 其中碳元素的质量分数为92 3 苯的相对分子质量为78 请确定苯的分子式 c6h6 结构式 1865年凯库勒 二溴代苯有几种异构体 结构简式 c c1 54 10 10m c c1 33 10 10m 可见 苯中的6个h原子处于同等地位 是等效h 正六边形平面结构 是非极性分子 二 苯的结构 分子式为c6h6 科学研究表明 苯分子里6个c原子之间的键完全相同 碳碳的键长为1 4x10 10m 键角为120 是一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键 苯的一取代物只有一种 苯的分子结构 分子式 c6h6 最简式 ch 小结 二 苯的物理性质 苯通常是 气味的毒体 溶于水 密度比水 熔点为5 5 沸点80 1 易挥发 小 无色 有特殊 液 不 有 三 苯的化学性质 1 氧化反应 火焰明亮并带有浓烟 注意 苯易燃烧 但不能被酸性kmno4溶液氧化 三 苯的化学性质 1 氧化反应 现象 明亮的火焰 浓烟 含碳量高 苯易燃烧 但很难被酸性高锰酸钾氧化 在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 取代反应 卤代 在有催化剂存在的条件下 苯可以和液溴发生取代反应 生成溴苯 hbr 1 溴水不与苯发生反应2 只发生单取代反应3 溴苯是不溶于水 密度比水大的无色 油状液体 能溶解溴 溴苯溶解了溴时呈褐色 硝化 苯分子中的h原子被硝基取代的反应 磺化 苯分子中的h原子被磺酸基取代的反应 h2o 苯磺酸 硝基苯 苦杏仁味的无色油状液体 不溶于水 密度比水大 有毒 是制造染料的重要原料 加成反应 小结 易取代难加成难氧化 苯具有不饱和性 在一定条件下能和氢气发生加成反应 苯的用途 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 服装制鞋 纤维 食品防腐剂 药物 纯溴 溴水 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被酸性kmno4溶液氧化 易被酸性kmno4溶液氧化 苯不被酸性kmno4溶液氧化 淡蓝色火焰 无烟 火焰明亮 有黑烟 火焰明亮 有浓烟 含碳量低 含碳量较高 含碳量高 分子中含有一个或多个苯环的烃 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 分子中含有一个苯环 在组成上比苯多一个或若干个ch2原子团 符合通式cnh2n 6的烃 五 苯的同系物 芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物 芳香烃 苯的同系物的性质 如甲苯 二甲苯等 与苯的性质相似 1 氧化反应 2 取代反应 1 燃烧 2 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化 原因 甲基对苯环的影响 练习一 是 苯环的碳碳键完全相同 练习二 溶液分层 上层显橙色 下层近无色 萃取 分液漏斗 fe 或febr3 下列说法正确的是 a 从苯的分子组成来看远没有达到饱和 所以它能使溴水褪色b 由于苯分子组成的含碳量高 所以在空气中燃烧时 会产生明亮并带浓烟的火焰c 苯的一氯取代物只有一种d 苯是单 双键交替组成的环状结构 bc 课堂练兵 能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 苯不能使kmno4溶液褪色 苯环中碳碳键的键长均相等 邻二氯苯只有一种 在一定条件下苯与h2发生加成反应生成环己烷 a b c d 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的 a 酒精与碘b 溴与四氯化碳c 硝基苯与水d 苯与溴苯 c b 3 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 4 混合混酸时 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡使
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