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第四章合成次序及官能团保护4 1骨架构成4 2官能团的引入次序4 3官能团的保护4 4保护基团脱除 4 1骨架构成4 1 1利用分子拆解的基本规则4 1 2合成中的成环过程双烯合成 卡宾的加成反应 丙二酸酯合成 迪克曼 分子内 酯缩合 内酯与内酰胺4 1 3合成中的骨架断裂氧化断裂 卤仿反应 羟基酸脱羧 酰胺降解 的合成路线 O O O O C O O C O O 3 H O 2 C H O 2 C C O C O O H H 2 O TM 4 2官能团的引入次序4 2 1与骨架构成协同考虑4 2 2注意对邻近位置的影响4 2 3官能团自身的稳定性 4 3官能团的保护羟基保护氨基保护羰基保护其它活泼位置的保护4 4保护基团脱除酸脱除碱脱除还原脱除特殊脱除方法 基团的保护 基团的保护 羟基的保护 氨基的保护 羰基的保护 羟基的保护 1 转变成醚2 转变成缩醛或缩酮3 转变成酯 羟基的保护 1 转变成醚苄醚三苯甲基醚三甲基硅醚 利用苄醚保护羟基 苄醚 用于 保护羟基试剂 氯化苄 氢氧化钾稳定 碱 酸 过碘酸钠 四乙酸铅 氢化铝锂脱去 钯催化加氢 钠 乙醇 钠 液氨 利用三苯甲基醚保护羟基 三苯甲基醚 用于 保护羟基试剂 三苯基氯甲烷 吡啶稳定 碱 亲核试剂 氢化铝锂脱去 氯化氢 氯仿 88 乙酸 溴化氢 乙酸特点 选择保护伯羟基 利用三甲基硅醚保护羟基 三甲基硅醚 用于 保护羟基试剂 三甲基氯化硅和碱脱去 水 醇体系中回流特点 三甲基硅醚稳定性较差 该方法应用上受到限制 羟基的保护 2 转变成缩醛或缩酮 2 3 二氢吡喃 用于 保护羟基试剂 2 3 二氢吡喃和氯化氢或磷酰氯脱去 酸性水解稳定 强碱 亲核试剂特点 对伯 仲 叔醇没有选择性 羟基的保护 3 转变成酯 基团的保护 羟基的保护氨基的保护 氨基的保护 质子化形成酰胺形成酰亚胺 质子化 1949年 形成酰胺 形成酰亚胺 基团的保护 羟基的保护氨基的保护羰基的保护 羰基的保护 形成缩醛利用亚硫酸氢钠 形成缩醛 C H 3 C H C C H O C H 3 C H 3 C H O C H 3 C H 2 C H O C H 3 C H C H O C H C H 3 O H 利用亚硫酸氢钠 羟基的保护1 转变成醚 苄氯 三苯基氯甲烷 三甲基氯硅烷 2 转变成缩醛或缩酮 2 3 二氢吡喃 3 转变成酯 酸酐 氯甲酸酯 氨基的保护1 质子化 酸 2 形成酰胺
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