8、乙酰苯胺的制备.doc

实验十一 乙酰苯胺的制备一、实验目的1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。2. 进一步熟悉固体有机物提纯的方法重结晶。二 、实验原理C6H5NH2+HCl CHNH.HCl三、仪器与药品苯胺、冰醋酸、Zn粉、电热套、分馏柱四、实验步骤1. 在50ml圆底烧瓶中，放置5ml（约5.1g，0.055mol）新蒸馏过的苯胺和7.5ml（约7.8g，0.13mol）冰醋酸及少许锌粉。2. 装上分馏柱，插入温度计，如图所示。3. 回流加热约1h。4. 反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有50ml冷水烧杯中，冷却抽滤，用冷水洗涤粗产品。5. 将粗产品重结晶、抽滤。6. 计算产率。五、思考题 1. 假设用8ml苯胺和9ml乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？2. 反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105？3. 根据理论计算，本合成反应完成时应产生几毫升水？为什么实验收集的液体量比理论量多？附1：一 介绍酰基化反应是一个路易斯酸的基本反应。在这个反应里，氨基化合物作为亲核试剂进攻羰基碳原子。总体上说这个反应在盐酸的存在下进行得较酸酐中的反应速度要快。在酸酐反应中的速度太慢，因而一般需要加热反应物以提高速度。例如，在工业制备乙酰苯胺的方法中，苯胺与醋酸需加热68小时。另一方法是用温热的醋酸与乙酸酐的混合物和氨基化合物起反应，该反应速度比较适合于实验室制取，因而本实验用后一种方案。二 步骤在200毫升的圆底烧瓶中加入9毫升（约0.1摩尔）的苯胺，15毫升的冰醋酸和15毫升的乙酸酐。注意，由于苯胺和乙酸酐作用会放出热。在圆底烧瓶上装上回流冷凝管，搭好装置然后加热反应物至沸点，保持加热10分钟。在结束加热后，用水浴冷却烧瓶并将反应液倒入一装有50毫升水和4050克冰的混合物的烧杯中，搅拌均匀，待晶体析出完毕后并用布氏漏斗抽滤取得晶体。在漏斗中用少量冷水洗涤晶体，抽干后把晶体移到一600毫升烧杯中进行下一步重结晶。加入200毫升水并加热烧杯到水沸腾(Note1.)，把烧杯从火上拿走，冷却片刻后，加入12克活性碳(Note2.)，再次加热反应液到沸点，充分搅拌溶液并趁热用布氏漏斗抽滤。(Note1:乙酰苯胺的溶解度在100时为5.55%；80时为3.45%；50为0.84%，20时为0.54%Note2:在沸点时加入粉末状的碳会造成液体暴沸而溢出。）在冰水中冷却滤液，用布氏漏斗抽滤收集晶体，压干，关闭抽滤开关并用5毫升乙醇洗涤晶体，开机抽滤，再关机。用10毫升乙醚洗涤晶体，再抽干，把晶体转移到一张白纸上，在空气中干燥。另一步骤为用乙醇和乙醚洗涤后用烘箱在5060的温度下烘干产物，可得产物810克(M.P.115)四、物理常数表物理常数化合物分子量性 状比重(d )熔点()沸点()折光率()苯 胺93.12液 体1.0226.1184.41.5863乙酰苯胺135.16斜方晶体1.2141334305表不同温度下，乙酰苯胺在水中的溶解度数据t ()20255080100g/100ml0.460.560.843.455.5五、操作要点1、苯胺极易氧化，使用前须重新蒸馏以除去其中的杂质，否则将影响产品的产量和质量。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。2、减压过滤（又称抽滤）：剪好的滤纸平铺在漏斗底板上,先用少量溶剂润湿,然后开动抽气泵,使滤纸紧贴在漏斗上，然后缓慢倒入待过滤的混合物，一直抽气至无液体滤出为止。附2：Synthesis of Acetanilide(乙酰苯胺的制备)一、Principle:乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸，醋酸酐或乙酰氯等乙酰化试剂作用制得。本实验用冰醋酸作乙酰化试剂，价格便宜，操作简便。反应式：二、Objectives:1、 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。2、 掌握分馏和重结晶的操作。三、Apparatus:四、Procedure:1、 投料：10mL(10.2g，0.11mol)新蒸馏过的苯胺和15mL(15.7g，0.26mol)冰醋酸和少许锌粉，按上图安装反应装置。2、 反应：石棉网上小火加热回流，保持温度计读数于105约1h，反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当温度下降，表明反应完成，停止加热。3、 后处理：趁热，在不断搅拌下用倾泄法将反应液以细流倒入盛有200mL冷水的烧杯中，粗乙酰苯胺呈细粒状析出，抽滤，用1020mL冷水洗涤。4、 精制：用水重结晶粗品乙酰苯胺。 粗品放入200mL热水中，加热至沸，若溶液中有未溶的油珠，则补加热水至油珠完全溶解。 冷却片刻后加入0.5g活性炭，煮沸35分钟脱色。 趁热抽滤（或热过滤），乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。 充分冷却后抽滤，晶