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维生素 Vitamins 了解4种脂溶性维生素的生理作用 了解和掌握一些主要水溶性维生素名称 结构 生理作用和它们的辅酶 基 形式重点 B族维生素与辅酶 基 一 概述 1 维生素定义 维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物 2 维生素特点 1 既不供给能量 也不构成组织成分 2 体内不能合成或合成甚微 必须由食物供给 3 需要量很少 但不可缺少 g mg d 长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病 维生素缺乏症 3 维生素的功能 参与体内物质代谢与调节 VitB族参与辅酶组成 调节物质代谢 结合酶 酶蛋白 金属离子 辅助因子 cofactor 辅酶 基 4 维生素命名 1 按发现先后 A B C D 2 根据化学结构或生理功能命名 硫胺素 3 初发现时以为是一种 以后证实是几种维生素的混合物 则在字母右下方注以1 2 35 维生素分类 维生素 水溶性维生素 脂溶性维生素 维生素B族 B1 B2 泛酸 维生素PP B6 生物素 叶酸 B12 和维生素C等 分子中均含N元素 维生素A D E K等 二 脂溶性维生素 特点 1 与脂类共存2 储存在肝中 A D K 或脂肪组织中 E 3 胆道排泄4 过多导致中毒 1 化学结构 白芷酮环的不饱和一元醇 全反型视黄醇 A1 A2 1 维生素A 3 脱氢视黄醇 A1 视黄醇11 顺视黄醛A2 3 脱氢视黄醇9 顺视黄醛 2H 2 生物化学功能及缺乏病 1 构成视觉细胞内感光物质 视紫红质 视蛋白 11 顺视黄醛 缺乏 夜盲症 2 维持上皮组织结构完整和健全 促进上皮细胞糖蛋白合成缺乏 粘膜干燥 干眼病 眼结膜炎 肝 NADH H NAD NADH H 视紫红质的合成与分解 NAD 视网膜 视网膜 视网膜 3 促进生长发育 参与皮质激素 性激素合成及骨组织形成 缺乏 儿童牙釉和骨质发育不全 动物生殖和泌乳不正常 易发生流产和缺奶 4 防癌作用 刺激体液及细胞免疫 来源 动物性食品 肝 蛋黄 奶油植物性食品 类胡萝卜素 维生素A原 不具有VitA活性 但在体内可转变为VitA的物质 2 维生素D 1 化学结构 类固醇衍生物 D3原7 脱氢胆固醇 D2 麦角钙化醇 D3 胆钙化醇 D2原麦角固醇 维生素D原 能转化为维生素D的固醇类物质 D3 胆钙化醇 活性形式 1 25 OH 2 D3 转变 胆固醇 动物性食物 7 脱氢胆固醇 VitD3 1 25 OH 2 D3 25 OH D3 靶细胞 肠 骨骼 肾 uv 肾 肝 2 生物化学功能及缺乏病 调节钙 磷代谢 促进Ca P吸收 使血Ca 血P 维持血液正常的钙 磷浓度 促进钙化 使牙齿 骨骼发育正常 缺乏 佝偻病 小儿 软骨病或骨质疏松 成人 佝偻病 骨质软弱 膝关节发育不全 两腿形成内曲或外曲畸形 软骨病 骨骼脱钙 骨质疏松 脱钙严重 骨骼易折 牙齿易脱落 孕妇和授乳妇人 来源 动物体内 鱼肝油含量最丰富 动 植物组织中含有维生素D原 经紫外光照射可转变为维生素D 8种 4种 生育酚 较重要 生育酚效价最高 3 维生素E 生育酚或抗不育维生素 1 化学结构 苯骈二氢吡喃衍生物 2 生物化学功能及缺乏病 1 与生殖功能有关 缺乏 生殖系统上皮细胞毁坏 雄性睾丸退化 不产生精子 雌性流产或胎儿被溶化吸收 2 保护生物膜 去除自由基 防止脂质过氧化 3 抗衰老 防癌及增强免疫作用 缺乏 肌肉 包括心肌 萎缩 形态改变 代谢反常 血胆固醇水平增高 红细胞破坏 发生贫血 来源 植物油 麦胚油 玉米油动物组织的维生素E都是从食物中取得的 4 维生素K 1 化学结构 2 甲基 1 4萘醌衍生物 2 生物化学功能及缺乏病 促进血液凝固 VitK 谷氨酸残基 羧化酶的辅酶 促进凝血因子 多数谷氨酸残基的羧化反应 促进凝血因子 的形成 维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素 缺乏 凝血时间延长 皮下 肌肉 胃肠出血 成人 不易 来源广泛 肠道能合成新生婴儿 肠内无菌 不能合成 身体本身又无贮存 易因维生素K缺乏而出血 出生前增加母体维生素K含量 来源 K1 绿色植物 肝 K2 肠道菌 K3 人工合成 稳定 K4 同上 Vit别名生理功能缺乏症A视黄醇合成视紫红质夜盲症 干眼病D钙化醇促进钙磷吸收佝偻病 软骨病E生育酚抗氧化治疗习惯性流产K凝血Vit合成凝血因子凝血时间延长 脂溶性维生素小结 特点 1 组织内浓度恒定2 肝内最丰富3 体内不易储存4 无中毒症 过多即随尿排出 三 水溶性维生素 维生素B族包括 B1 B2 B6 B12 PP 泛酸 叶酸 生物素等 构成辅酶成分 参与物质代谢 1 维生素B1 又称硫胺素 Thiamine 1 化学结构 含S的噻唑环和含NH2的嘧啶环组成 2 生物化学功能及缺乏病功能 肝中与焦磷酸 PP 结合形成Thiaminepyrophosphate TPP TPP是 酮酸脱氢酶系辅酶 参与 酮酸的氧化脱羧 以辅酶方式参加糖的分解代谢 功能部位在噻唑环的C2上 促进年幼动物的发育 维生素B1促进肠胃蠕动 增加消化液的分泌 因而能促进食欲 保护神经系统 促进糖代谢 为神经活动提供能量 又能抑制胆碱酯酶的活性 缺乏症 丙酮酸 乳酸堆积 神经肌肉兴奋性异常 脚气病 多发性神经炎 及中枢神经糖代谢失常 抑制胆碱酯酶 胃肠蠕动缓慢 消化不良 肠胃糖代谢失常 来源 酵母含量最多 五谷类 胚芽及皮层 瘦肉 核果和蛋类含量也较多 酵母 细菌和高等植物能合成维生素B1 2 维生素B2 1 化学结构 核糖醇与6 7 二甲基异咯嗪缩合物 核黄素 在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白 VB2 ATP FMN ADPFMN ATP FAD PPi 2 生物化学功能及缺乏病1 功能 2 缺乏症 膳食中长期缺乏 眼角膜和口角血管增生 引起白内障 眼角膜炎 舌炎和阴囊炎等 来源 较广 青菜 黄豆 蛋黄及动物内脏动物体内不能合成维生素B2 过量则排出 FMN AMP FAD FMN flavinmononucleotide 黄素单核苷酸 FAD flavinadeninedinucleotide 黄素腺嘌呤二核苷酸 H3C H3C N N N NH O O H3C H3C NH N HN NH O O R R 2H 2H 递氢过程 功能部位 N1 N 1 以FMN或FAD型式作为黄素酶的辅酶参与递氢 递氢辅酶 参与生物氧化作用 FMN FAD 醌型或氧化型 FMNH2 FADH2 氢醌型或还原型 烟酸 尼克酸nicotinicacid 烟酰胺 尼克酰胺nicotinamide 1 4 1 化学结构 吡啶衍生物 3 维生素PP 维生素B5 抗赖皮病维生素 包括尼克酸 烟酸 和尼克酰胺 nicotinamideadeninedinucleotide NAD 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸nicotinamideadeninedinucleotidephosphate NADP 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 2 生物化学功能及缺乏病1 功能 不需氧脱氢酶辅酶 参与递氢 以NAD 或NADP 形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用 Nicotinicacid PRPP ATP NAD PPi NAD NAD ATP NADP COOH N N N NH2 N N O OHO OOCH2 O P O P O CH2OHOH O OHHO R NAD R为H NADP R为PO3H2 N CONH2H HR HH N CONH2H R HH HH H 2H 2H 递氢过程 1 4 维持神经组织的健康 尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用 缺乏 则常产生神经损害和精神紊乱 促进微生物生长 尼克酸可使血管扩张 使皮肤发赤发痒 尼克酰胺无此作用 大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用 2 缺乏症 膳食中长期缺乏引起对称性皮炎 癞皮病 pellagra 在狗生黑舌病 癞皮病患者的中枢及交感神经系统 皮肤 胃 肠等皆受不良影响 主要症状为对称性皮炎 消化道炎和神经损害与精神紊乱 两手及其裸露部位呈现对称性皮炎 中枢神经方面的症状为头痛 头昏 易刺激 抑郁等 来源 一般食物中含量较多肝脏 色氨酸 尼克酰胺 仍不足 Trp可转变为尼克酰胺 以玉米为主食易患缺乏症 玉米中Trp贫乏 吡哆醇pyridoxol 吡哆醛pyridoxal 吡哆胺pyridoxamine 4 维生素B6 吡哆素 包括吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 1 化学结构 吡啶衍生物 2 生物化学功能及缺乏病1 功能 作为辅酶参加多种代谢反应 包括脱羧 转氨 氨基酸内消旋 Trp代谢 包括Trp nicotinamide 含硫氨基酸的脱硫 羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等 例如 脱羧酶的辅酶 谷氨酸 氨基丁酸 N CH2OPO3H2 HOH3C CHO N CH2OPO3H2 HOH3C CH2NH2 磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺 PLP 体内活性形式 磷酸吡哆醛 pyridoxalphosphate 和磷酸吡哆胺 氨基酸转氨酶 氨基酸脱羧酶和丝氨酸羟甲基转移酶的辅酶 在氨基酸代谢中起重要作用 磷酸吡哆醛 PLP 吡哆醇 吡哆醇氧化酶 吡哆醛 吡哆胺 吡哆胺转氨酶 磷酸吡哆醇 磷酸吡哆醇氧化酶 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺转氨酶 磷酸吡哆胺 激酶 2 缺乏症 导致皮肤 中枢神经系统和造血机构的损害 临床上应用维生素B6制剂防治妊娠呕吐和放射病呕吐 来源 在酵母菌 肝脏 谷粒 肉 鱼 蛋 豆类及花生中含量较多 OHCH3HO C CH2 CH2 N C C C CH2 O HOHOHCH3 泛酸 二羟 二甲基丁酸 丙氨酸 5 泛酸 维生素B3 1 化学结构 2 生物化学功能及缺乏病1 功能 参与形成辅酶A HSCoA或CoA 作为酰基转移酶的辅酶 酰基载体 对糖 脂 蛋白质代谢过程中乙酰基转移有重要作用 CoA SH 泛酸 巯基乙胺和3 磷酸酰腺苷5 焦磷酸组成 SHOHCH3OHOHCH2 CH2 N C CH2 CH2 N C C C CH2 O P O P O CH2HOHOHCH3OO N N N N O OOH NH2 O P OHOH 泛酸 4 磷酸泛酰巯基乙胺 二羟 二甲基丁酸 丙氨酸 巯基乙胺 辅酶A SH CoA 3 磷酸酰腺苷5 焦磷酸 O N N N N NH2 H H OH H H OO P O P O H2C O O CH3CO CH C CH2OOHCH3 CH2 NH CH2CONHCH2CH2S 乙酰辅酶A SH CoA O O P O O 泛酸 巯基乙胺 CH3C O 2 缺乏症 食物中富含 肠道菌可合成 缺乏病甚少大白鼠缺乏泛酸 毛发边灰白 并自行脱落 毛与皮的色素形成可能与泛酸有关 来源 广泛 肠道菌可合成 H2CCH CH2 4 COOH HC CH HNNH OCS 戊酸侧链羧基与酶蛋白赖氨酸残基侧链上的氨基共价结合 6 生物素 bioton 维生素H 维生素B7 1 化学结构 为含硫维生素 其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成 并有一个C5酸枝链 尿素部分 硫戊烷环部分 C5酸根部分 尿素环上的一个N可与CO2结合 2 生物化学功能及缺乏病1 功能 多种羧化酶的辅酶 是羧基 COO 的传递体 在CO2固定反应中起重要作用 2 缺乏症 来源广泛 肠道菌可合成 缺乏病甚少人体一般不会发生生物素缺乏 大白鼠严重缺乏时 后脚瘫痪 广泛的皮肤病 脱毛和神经过敏 人类缺少生物素可能导致皮炎 肌肉疼痛 感觉过敏 怠倦 厌食 轻度贫血等 生蛋清 抗生物素蛋白 来源 广泛 肠道菌可合成 N N OH H2N N N CH2 N C N CH CH2 CH2 COOH 56 87 10 7 叶酸 folicacid 即维生素B11 1 化学结构 叶酸由蝶呤啶 对氨基苯甲酸与L 谷氨酸连接而成 2 生物化学功能及缺乏病1 功能 FA FH2 FH4叶酸的活性形式为5 6 7 8 四氢叶酸 FH4 为一碳单位转移酶辅酶 N N OH H2N N N CH2 N C N CH CH2 CH2 COOH 56 87 10 叶酸的5 6 7 8位置 在NADPH2存在下 可被还原成四氢叶酸 FH4或THFA 四氢叶酸的N5和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体 THFA是转一碳基团酶系的辅酶 主要的生理功能 Gly Ser 参与嘌呤环的合成 dUMP TMP 高半光氨酸 Cys 2 缺乏症 叶酸缺乏时 红细胞的发育受到影响 造成巨红细胞性贫血症 嘌呤 嘧啶的生物合成受阻 红细胞成熟受阻 巨幼红细胞贫血 来源 深绿色叶叶菜 胡萝卜 南瓜 土豆 豆类 香蕉 辣椒 坚果 全麦等 8 维生素B12 1 化学结构 含三价钴的多环系化合物 其经验式为C63H88O14N14RCo 其结构式经多次修正 至1963年确定 1973年完成人工合成 唯一含金属 钴 的维生素 又称 钴胺素 cyanocobalamine 1948年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质 定名为维生素B12 体内多种形式 CoB12辅酶 5 脱氧腺苷钴胺素 CH3 B12转甲基 甲基钴胺素 HO B12药用 羟钴胺素 CN B12氰钴胺素 辅酶B12 2 生物化学功能及缺乏病1 功能 促进甲基转移作用 促进某些化合物的异构作用 维持SH的还原型状态 促进核酸和蛋白质的生物合成 维持造血机构的正常运转 促进上皮组织细胞的新生 N5 CH3 FH4 B12 酶FH4 CH3 B12 酶 CH2 SHCH2 S CH3CH2CH2CH NH2CH NH2COOHCOOH CH3 B12 酶 B12 酶 同型半胱氨酸蛋氨酸 2 缺乏症 儿童及幼龄动物发育不良 消化道上皮组织细胞失常 造血器官功能失常 不能正常产生红血细胞 导致恶性贫血 髓磷脂的生物合成减少 引起神经系统的损害 表现症状为手足麻木 刺痛 体位不易维