一种特殊的碳氢化合物——苯.doc

一种特殊的碳氢化合物苯执教：沈向峰教学目标：掌握苯分子结构特点，了解苯的有关化学性质认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辨证关系获得以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神重点、难点苯的结构特点苯的化学性质与结构的联系教学过程：【引入】 前面一段时间，我们学习了烷烃、烯烃、炔烃，今天，我们开始探讨一类新的烃苯。书本上称之为一种特殊的碳氢化合物。那么，它到底特殊在什么地方呢？本堂课，我们主要解决这个问题。【介绍苯的发现】 学习新的内容之前，让我们了解有关的化学史。19世纪欧洲许多国家使用煤气灯照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津，英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整5年的时间分离这种液体，得到了苯。接下来，我把法拉第发现的苯介绍给大家。【展示】 纯净的苯【演示实验】 取一支试管，加3ml蒸馏水，滴入12滴红墨水，再加3ml苯。【学生报告实验现象】 苯与红墨水出现分层现象，并且处于上层【教师】 同学们是否体会到老师滴几滴红墨水的用心良苦【学生】 心领神会地点头致意【教师】 那么，请同学们总结一下苯的物理性质【学生回答、教师板书】 一、物理性质 无色、常温下为液体，不易溶于水，比水轻【学生再阅读书本获得苯的其他物理性质】【教师】 接下来，我们研究苯的化学性质。我们知道，物质的结构决定物质的性质，所以非常有必要了解苯的结构，根据测定苯的分子式为C6H6，那么它的结构是怎样的呢？让我们一起思考、分析。碳原子数为6烷烃，氢原子数为14，而苯却比同碳数的烷烃少了许多氢原子。如果本分子为链状结构，那么在这链状分子中，可能存在什么结构呢？学生讨论、思考；教师提示：同学们不妨与烯烃、炔烃的知识联系起来【学生回答】 可能存在碳碳双键、碳碳叁键【教师】 那么，我们是否可以设计实验来验证我们的推理和假设呢？【学生】 根据乙烯、乙炔的性质，若存在碳碳双键或碳碳叁键，可以使溴水或酸性高锰酸钾褪色，所以可以用这两种试剂验证。【教师】 根据学生的设计进行实验：苯加到溴水中；苯加到高锰酸钾中。实验结果，均不褪色。师生共同得出结论：苯分子中并不存在双键或叁键，学生感到疑惑。【教师】 那么苯的结构究竟是怎样的呢？这个问题在19世纪是个化学之谜。德国化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究，在他的书桌上、家里的墙面上到处写满了他推测的苯分子的结构。有一天，他困顿至极进入了梦乡。在梦乡中他看到碳链像一条蛇在舞动，突然，那条蛇的头咬住了尾巴。霎时，凯库勒从梦中惊醒。他想，苯分子很有可能是环状结构，真是积累于平时，得之于顷刻，灵感给了刻苦钻研者最好的回报，凯库勒提出了苯的环状结构。【板书】 二、苯的结构【教师】 在今天，想到这点是不难的，但当时凯库勒要超越碳链学说而想到苯的环状结构是不容易的，而且，这个结构的提出的确为有机化学的发展作出了很大贡献。【教师提问】 现在，我们再想一想，凯库勒式是否能代表苯的真实结构。【学生】 根据前面的验证实验，凯库勒式不能代表苯的真实结构，因为苯分子中并不存在碳碳双键【教师】 随着科学的发展，后来人们发现，苯分子中的6个碳形成一个正六边形，6根键是完全等同的，并且是一种介于单键和双键之间特殊的键。【小结】 在这里我们了解了苯的“特殊”，首先特殊在结构上，键的特殊。【提影】 苯的结构特点 1、苯分子是平面正六边形的稳定结构。 2、苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。 3、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。【教师】 接下来，让我们根据苯分子的结构特点，推导一下苯可能有的化学性质。【学生】 学生讨论、交流回答问题：苯可能可以发生取代反应和加成反应。【教师】 紧接着提问：推断依据是什么？【学生】 烷烃中的碳键是单键，可以发生取代反应，烯烃中的碳键是双键，可以发生加成反应。【教师】 好，推断很有依据，但是否正确呢？用实验来证明。首先我们研究苯是否可以发生取代反应，先让我们看一个录像。录像：实验室制溴苯 苯液溴倒入装铁粉的容器中气体通过CCl4通入装AgNO3溶液的锥形瓶（反应结束后，将产物倒入水中）实验现象：（1）苯、液溴混和液遇铁粉剧烈反应根据现象的推理铁作为该反应的催化剂 （2）无色的CCl4变棕红色推理CCl4吸收了溴蒸气溴蒸气有毒思考：为什么要吸收溴蒸气以免干扰产物HBr的验证 （3）AgNO3溶液出现淡黄色的沉淀，瓶口有白雾推理 有HBr产生 进一步推理 苯的确可以发生取代反应 （4）反应结束后，产物倒入水中得褐色不溶于水，比水重得油状液体。【板书】 苯与液溴的取代反应：【教师】 通过我们共同的努力，证实苯的确可以发生取代反应，并且了解了实验室制溴苯的方法，体会了该实验设计的原因，接下来我们再思考一个问题，实验过程中，最后得到的褐色油状液体是什么物质呢？【学生】 溴苯【教师】 一定是纯净的溴苯吗？（提示：根据反应的原料再思考一下）【学生顿时醒悟】 可能还存在：铁粉、液溴、苯、溴化铁【教师】 那么，如果我们要看到溴苯的本来面目该怎么办呢？师生共同讨论、分析：铁粉，并不存在，已与液溴反应转化为FeBr3（老师介绍，其实该反应的催化剂是Fe3+；FeBr3可溶于水；苯是无色的，也不干扰观察；主要矛盾是液溴）。【小结】 经过一番分析，只有液溴的存在妨碍了我们观察溴苯的颜色。请同学们想想，可以通过哪些方法除去溴苯中的液溴？【学生】 学生思考后回答：加热、蒸发；加有机溶剂；加NaOH（a.q.）师生共同评价实验方案的可行性，最终选择NaOH（a.q.），并且做演示实验。【教师】 通过我们大家一起努力，看到了溴苯的本来面目，更希望大家能够再这个学习过程中学会如何学习。接下来，我们继续研究下去，其实苯还可以和浓硝酸发生取代反应。【实验】 浓硝酸与苯发生取代反应：试管中先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯，塞上一个带长玻璃的塞子，水浴加热（恒温60）【教师】 同学们是否注意到，老师加入三种试剂（浓HNO3、浓H2SO4、苯）的次序。【学生】 先浓HNO3、然后浓H2SO4、最后加入苯【教师】 一定要按这样的次序加入吗？学生思考、讨论后回答问题：浓H2SO4的稀释过程会放大量的热，所以必须浓H2SO4加到浓HNO3中，苯受热易挥发，所以必须最后加入。【教师】 我们利用苯与浓HNO3反应的过程解决了一个问题，接下来，我们再看反应结果：得到了一种淡黄色液体。【实验】 将反应所得液体倒入水中，在底部生成无色油状液体。【教师】 这种无色油状液体就是硝基苯【板书】 【教师】 关于这个实