广东省高考化学一轮复习 第11单元第37讲 有机合成及高分子化合物课件.pptVIP

第37讲 有机合成及高分子化合物 第37讲有机合成及高分子化合物 第37讲 课标考纲展示 第37讲 课标考纲展示 第37讲 考向互动探究 探究考向一有机高分子化合物 知识梳理 一 有机高分子化合物1 有机高分子化合物的特点 1 相对分子质量只是一个平均值 一般高达104 106 2 由各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物 3 由若干个低分子化合物聚合而成 每个分子都是由若干个重复结构单元组成 2 高分子化合物的组成 1 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的小分子化合物 2 链节 高分子化合物中化学组成相同 可重复的最小单位 3 聚合度 高分子链中含有链节的数目 第37讲 考向互动探究 单体 链节 聚合度 3 合成高分子化合物的基本反应按聚合反应方式的不同 合成高分子化合物的基本反应分为加聚反应和缩聚反应 1 加聚反应与缩聚反应的概念 加聚反应 小分子物质以 反应形式生成高分子化合物的反应 缩聚反应 有机小分子单体间反应生成高分子化合物 同时产生 的反应 第37讲 考向互动探究 加成 小分子 2 加聚反应与缩聚反应的区别 第37讲 考向互动探究 3 加聚反应类型 聚乙烯类 塑料纤维 r为 h cl ch3 cooh cn等 第37讲 考向互动探究 聚二烯类 橡胶 第37讲 考向互动探究 混聚 两种或两种以上单体加聚 nch2 ch ch ch2 nch2 ch cn 第37讲 考向互动探究 聚乙炔类nch ch 4 缩聚反应类型 聚酯类 oh与 cooh间的缩聚nhooc ch2 5oh nhooc ch2 4cooh nho ch2 oh 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 聚氨基酸类 nh2与 cooh间的缩聚nh2n ch2cooh 酚醛树脂类 二 合成高分子材料1 高分子化合物的分类 第37讲 考向互动探究 天然 2 塑料 1 主要成分塑料的主要成分是合成树脂 其他添加物质称之为加工助剂 2 分类 第37讲 考向互动探究 3 常见的塑料 第37讲 考向互动探究 ch2 ch2 ch2 chcl ch2 ch c6h5 第37讲 考向互动探究 3 合成纤维 1 纤维的分类 第37讲 考向互动探究 2 常见的合成纤维的单体和结构简式 第37讲 考向互动探究 4 合成橡胶 1 天然橡胶 天然橡胶的结构简式为 其单体为 单体的习惯命名为 天然橡胶为线型高分子 分子结构中含碳碳双键 易发生氧化反应 所以天然橡胶易老化 天然橡胶硫化后得硫化橡胶 硫化橡胶属于体型高分子化合物 2 合成橡胶如丁苯橡胶 顺丁橡胶等 它们耐磨性 耐油性 耐寒性 耐热性 耐燃性 耐腐蚀性 耐老化等方面有独特的优势 第37讲 考向互动探究 异戊二烯 三 新型高分子材料1 功能高分子材料 1 概念 既有传统高分子材料的机械性能 又有某些特殊功能的高分子材料 2 分类 第37讲 考向互动探究 2 复合材料 1 概念 两种或两种以上材料组合成的一种新型材料 其中一种材料作为 其他材料作为 2 主要性能 具有强度高 质量轻 耐高温 耐腐蚀等优异性能 弥补了单一材料在性能上的缺陷 3 应用领域 可用于宇宙航空等工业 第37讲 考向互动探究 基体 增强材料 要点深化 单体与高聚物的互推规律1 由单体推断高聚物根据单体的结构特点写出高聚物的结构简式 1 单烯烃型单体加聚 断开双键 键分两端 添上括号 n写后面 如 第37讲 考向互动探究 2 二烯烃型单体加聚 单变双 双变单 破两头 移中间 添上括号 n写后面 3 含有一个双键的两种单体聚合时 双键打开 中间相连 添上括号 n写后面 第37讲 考向互动探究 2 由高聚物推断单体的方法 1 加聚产物单体的推断方法 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的高聚物 其合成单体为一种 将两个半键闭合即可 第37讲 考向互动探究 凡链节的主链有四个碳原子 无其他原子 且链节无双键的高聚物 其单体为两种 在正中央画线断开 然后将两个半键闭合即可 凡链节中只有碳原子 并且存在碳碳双键结构的高聚物 其规律是 凡双键 四个碳 无双键 两个碳 画线断开 然后将两个半键闭合 即单双键互换 如 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 2 缩聚产物单体的推断方法 凡链节为h nh r co oh结构的高聚物 其合成单体必为一种 在亚氨基 nh 上加氢 在羰基上加羟基 即得高聚物的单体 第37讲 考向互动探究 凡链节中间 不在端上 含有肽键的高聚物 从肽键中间断开 两侧为不对称性结构的 其单体为两种 在亚氨基 nh 上加氢 在羰基上加羟基 即得高聚物的单体 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 特别提醒 找单体时 一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物 然后运用逆向思维反推单体 找准分离处 聚合时的结合点必为分离处 进行官能团的变化或原子的增添 第37讲 考向互动探究 例1 1 下列化合物中 可发生加聚反应的有机物是 加聚物的结构简式为 可在自身分子间发生缩聚反应生成聚酯的是 化学方程式为 第37讲 考向互动探究 能在两种有机物间发生缩聚反应的是 和 化学方程式为 2 确定下列高分子化合物的单体 合成abs树脂 的3种单体的结构简式分别是 第37讲 考向互动探究 某种蛋白质的结构片段如下 合成该蛋白质的氨基酸有 某醇a通过一系列反应可得到丙三醇 还可以通过氧化反应 酯化反应 加聚反应 最后得到高分子化合物 第37讲 考向互动探究 则醇a的结构简式为 做装饰板的贴画 常用氨基树脂 它的结构片段如下所示 它可以看作是两种单体的缩水产物 这两种单体的结构简式是 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 解析 1 c分子结构中含有碳碳双键 所以可发生加聚反应 a分子结构中含有两个不同的官能团 所以单体间可发生缩聚反应 b e分子中含有两个相同的官能团 所以两种分子之间可发生缩聚反应 b分子单体间也可发生缩聚反应生成醚键 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 规律方法 1 能发生加聚反应或缩聚反应的有机物的结构条件 分子中含有碳碳双键 三键以及碳氧双键的化合物能发生加聚反应 但羧基或酯基中的碳氧双键不能发生加聚反应 分子中含有两个或两个以上官能团 碳碳双键 三键除外 的化合物能发生缩聚反应 2 根据聚合物的类型以及链节的特点 聚合物的单体推断方法如下 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 互动探究 1 第 2 小题中的蛋白质是不是天然蛋白质 2 第 2 小题中醇a如何得到丙三醇 醇a直接发生加聚反应会得到什么物质 互动探究 提示 1 不是天然蛋白质 天然蛋白质的水解产物均为 氨基酸 第 2 小题中的蛋白质的水解产物不全是 氨基酸 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 变式题pbt是最坚韧的工程热塑性材料之一 它是半结晶材料 有非常好的化学稳定性 机械强度 电绝缘性和热稳定性 其结构简式为 下列叙述错误的是 a pbt具有热固性 受热不熔化b pbt的单体是对苯二甲酸和1 4 丁二醇c 由单体合成pbt的反应属于缩聚反应d 1molpbt与naoh溶液反应时 最多消耗2nmolnaoh 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 探究考向二有机合成的方法 知识梳理 一 有机合成的分析方法和原则1 有机合成的任务 利用基础原料和必要的辅助原料 经过多步反应合成目标产物 关键要注意分子骨架的构建和官能团的转化 2 有机合成的分析方法 1 正向合成分析法的过程 基础原料 中间体 目标化合物 2 逆向合成分析法的过程 目标化合物 中间体 基础工业原料 第37讲 考向互动探究 3 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 3 合成路线要符合 绿色 环保 的要求 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 二 常见的合成路线1 一元合成路线r ch ch2 r ch2 ch2x r ch2 ch2oh r ch2 cho r ch2 cooh r ch2 coor 第37讲 考向互动探究 有关反应的化学方程式依次为 第37讲 考向互动探究 要点深化 一 官能团的转化1 官能团的引入 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 2 官能团的消除 1 通过加成反应消除不饱和键 2 通过消去 氧化或酯化反应等消除羟基 3 通过加成或氧化反应等消除醛基 4 通过水解反应消除 5 通过消去反应或水解反应可消除卤素原子 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 4 官能团的保护在有机合成中 某些不希望起反应的官能团 在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应 这样就不能达到预计的合成目标 因此 必须采取措施保护某些官能团 待完成反应后 再除去保护基 使其复原 如 1 为了防止 oh被氧化可先将其酯化 2 为保护碳碳双键不被氧化可先将其与hbr加成或与水加成 3 为保护酚羟基 可先用naoh溶液使转化为 再通入co2使其复原 第37讲 考向互动探究 二 有机合成中碳骨架的构建方法1 常见增长碳链的方法增长碳链的方法主要有卤代烃的取代反应 醛酮的加成反应等 1 醛 酮与hcn加成 第37讲 考向互动探究 2 醛 酮与rmgx加成 3 醛 酮的羟醛缩合 其中至少一种含有 h 第37讲 考向互动探究 4 苯环上的烷基化反应 5 卤代烃与金属钠作用 第37讲 考向互动探究 2 常见碳链减短的反应减短碳链的反应主要有烯烃 炔烃的氧化反应 羧酸盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应等 3 常见碳链成环的方法有机物成环一种方法是通过加成反应 聚合反应来实现 另一种方法是至少含两个相同或不同的官能团的有机物分子通过脱去小分子实现的 1 二元醇成环 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 特别提醒 选择增长碳链反应时 一方面要注意碳链变化的位置和结构 另一方面要注意分析需要变化位置的官能团 才能联想和利用相应的反应或方法 第37讲 考向互动探究 例1 2011 广州一中 利用从冬青中提取出的有机物a合成抗结肠炎药物y及其他化学品 合成路线如图37 1 第37讲 考向互动探究 图37 1 根据上述信息回答 1 d不与nahco3溶液反应 d中官能团的名称是 b c的反应类型是 2 写出a生成b和e的化学反应方程式 3 a的同分异构体i和j是重要的医药中间体 在浓硫酸的作用下i和j分别生成和 鉴别i和j的试剂为 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 解析 1 有机物b可以合成c 甲醚 可知b是甲醇 该反应属于取代反应 由于d不能与nahco3反应 故d只能是甲醛 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 规律方法 有机合成的基本思路 1 分析碳链的变化 有无碳链的增长或缩短 有无成环或开环 2 分析官能团的改变 引入了什么官能团 是否要注意官能团的保护 3 读懂信息 题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环 因而要认真分析信息中牵涉到的官能团 或碳链的结构 与原料 产品或中间产物之间的联系 4 可以由原料正向推导产物 也可以从产物逆向导出原料 也可以从中间产物出发向两侧推导 还可以由原料和产物推导中间产物 第37讲 考向互动探究 变式题一种新型黏合剂e 其结构简式为 可以通过丙烯而制得 其工业合成路线如图37 2所示 第37讲 考向互动探究 图37 2 完成下列填空 1 写出a和d的结构简式 a d 2 写出反应类型 反应 反应 3 反应 和 的目的是 反应 的条件是 4 写出2种具有酸性的b的同分异构体 5 写出b和d反应的化学方程式 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 解析 高分子化合物e主链上全部是碳原子 因此 e是加聚反应的产物 其单体b为ch2 chcooch3 单体d为ch2 chconh2 结合反应条件由ch2 chch2oh逆推可知 a为ch2 chch2x x代表cl br 第37讲 考向互动探究 探究考向三有机推断 知识梳理 有机推断的突破口1 有机物官能团的性质 1 能使溴水褪色的有机物通常含有 c c 或 cho 2 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 c c cho 或为 苯的同系物 第37讲 考向互动探究 4 能发生银镜反应或能与新制的cu oh 2悬浊液反应的有机物必含有 cho 5 能与钠反应放出h2的有机物必含有 oh cooh 6 能与na2co3或nahco3溶液反应放出co2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 cooh 7 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃 第37讲 考向互动探究 8 能发生水解反应的有机物为卤代烃 酯 糖或蛋白质 9 遇fecl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基 10 能发生连续氧化的有机物是伯醇 即具有 ch2oh 的醇 比如有机物a能发生如下反应 a b c 则a应是具有 ch2oh 的醇 b就是醛 c应是酸 2 有机反应条件 1 当反应条件为naoh醇溶液并加热时 必定为卤代烃的消去反应 2 当反应条件为naoh水溶液并加热时 通常为卤代烃或酯的水解反应 第37讲 考向互动探究 3 当反应条件为浓h2so4并加热时 通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物 或者是醇与酸的酯化反应 4 当反应条件为稀酸并加热时 通常为酯或淀粉的水解反应 5 当反应条件为催化剂并有氧气时 通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸 6 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时 通常为碳碳双键 碳碳三键 苯环或醛基的加成反应 7 当反应条件为光照且与x2反应时 通常是x2与烷或苯环侧链烃基上的h原子发生的取代反应 而当反应条件为催化剂存在且与x2的反应时 通常为苯环上的h原子直接被取代 第37讲 考向互动探究 3 有机反应数据 1 根据与h2加成时所消耗h2的物质的量进行突破 1mol加成时需1molh2 1mol c c 完全加成时需2molh2 1mol cho加成时需1molh2 而1mol苯环加成时需3molh2 2 1mol cho完全反应时生成2molag或1molcu2o 3 2mol oh或2mol cooh与活泼金属反应放出1molh2 第37讲 考向互动探究 4 1mol cooh与碳酸氢钠溶液反应放出1molco2 5 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时 其相对分子质量将增加42 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时 其相对分子质量将增加84 6 1mol某酯a发生水解反应生成b和乙酸时 若a与b的相对分子质量相差42 则生成1mol乙酸 若a与b的相对分子质量相差84时 则生成2mol乙酸 4 物质结构 1 具有4原子共线的可能含碳碳三键 2 具有4原子共面的可能含醛基 第37讲 考向互动探究 3 具有6原子共面的可能含碳碳双键 4 具有12原子共面的应含有苯环 5 物质通式烷烃符合cnh2n 2 烯烃符合cnh2n 炔烃符合cnh2n 2 苯的同系物符合cnh2n 6 醇或醚符合cnh2n 2o 醛或酮符合cnh2no 一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯符合cnh2no2 6 物质物理性质在通常状况下为气态的烃 其碳原子数均小于或等于4 而烃的衍生物中只有ch3cl ch2 chcl hcho在通常情况下是气态 第37讲 考向互动探究 要点深化 1 有机推断的思维程序和方法 1 两种思维程序 有机物相对分子质量 已知基团的式量 剩余部分的式量 剩余部分的化学式 推断 2 确定分子式 结构式的思路 第37讲 考向互动探究 第37讲 考向互动探究 2 依据产物推知官能团的位置 2 由消去反应的产物可确定 oh或 x的位置 3 由取代产物的种数可确定碳链结构 4 由苯的同系物氧化所得羧基的数目和位置可确定苯环上烃基的位置 5 由酯的水解产物可确定酯基的位置 第37讲 考向互动探究 例3 2011 温州八校联考 某种芳香族化合物a 其蒸气密度是相同条件下h2密度的82倍 a由碳 氢 氧三种元素组成 经测定碳 氢的质量分数分别为73 2 和7 32 1 a的分子式是 2 已知 第37讲 考向互动探究 又知 a在一定条件下能发生如下转化 某些生成物 如h2o等 已略去 第37讲 考向互动探究 图37 3 请回答 步骤 的目的是 若g为气体 且相对分子质量是44 则e的结构简式是 e的核磁共振氢谱中有 个吸收峰 填数字 f h的反应类型是 f在一定条件下可发生酯化反应 生成m m与fecl3反应 溶液呈紫色 且分子结构中含有苯环和一个七元环 请写出该反应的化学方程式 第37讲 考向互动探究 a的结构简式是 上述转化中b d的化学方程式是 3 已知a的某种同分异构体k具有如下性质 k与fecl3反应 溶液呈紫色 k在一定条件下可发生银镜反应 k分子中苯环上的取代基上无甲基 请写出k